New water-soluble iridium(I)-N-heterocyclic carbene-tertiary phosphine mixed-ligand complexes as catalysts of hydrogenation and redox isomerization

Organometallics

Volumn 33, Issue 22, 2014, Pages 6330-6340

  Horváth, Henrietta ^a   Kathó, Ágnes ^a   Udvardy, Antal ^a   Papp, Gábor ^a   Szikszai, Dorina ^a   Joó, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; HYDROGENATION; IRIDIUM COMPOUNDS; KETONES; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACTIVE CATALYST; AQUEOUS SYSTEM; HYDROGENATION CATALYST; METHYL KETONES; MIXED LIGAND COMPLEXES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; REDOX ISOMERIZATION; TERTIARY PHOSPHINES;

IRIDIUM;

EID: 84913558074     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5006148     Document Type: Article

References (100)

1. Iridium Catalysis; Andersson, P. G., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg, Germany, 2011; Topics in Organometallic Chemistry 34.
2. Iridium Complexes in Organic Synthesis; Oro, L. A., Claver, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
3. Crabtree, R. H. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331-337
4. Crabtree, R. H. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 1-10
5. Crabtree, R. H.; Felkin, H.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 205-215
6. Crabtree, R. H.; Davis, M. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 2655-2661
7. Xu, Y.; Mingos, D. M. P.; Brown, J. M. Chem. Commun. 2008, 199-201
8. Lee, H. M.; Jiang, T.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 1255-1258
9. Loch, J. A.; Borgmann, C.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 75-80
10. Vázquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Chem. Commun. 2002, 2518-2519
11. Vázquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2786-2797
12. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2013, 32, 3808-3818
13. Diéguez, M.; Pàmies, O.; Claver, C. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 11-29
14. Kolychev, E. L.; Kronig, S.; Brandhorst, K.; Freytag, M.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12448-12459
15. Wu, X.; Corcoran, C.; Yang, S.; Xiao, J. ChemSusChem 2008, 1, 71-74
16. Wei, Y.; Xue, D.; Lei, Q.; Wang, C.; Xiao, J. Green Chem. 2013, 15, 629-634
17. Kluwer, A. M.; Elsevier, C. J. In The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; pp 375-411.
18. Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 629-631
19. Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Polyhedron 2004, 23, 2857-2872
20. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596-3604
21. Gülcemal, S.; Gökçe, A. G.; Çetinkaya, B. Inorg. Chem. 2013, 52, 10601-10609
22. Gnanamgari, D.; Sauer, E. L. O.; Schley, N. D.; Butler, C.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2009, 28, 321-325
23. Jiménez, M. V.; Fernández-Tornos, J.; Pérez-Torrente, J. J.; Modrego, F. J.; Winterle, S.; Cunchillos, C.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2011, 30, 5493-5508
24. Azua, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2011, 30, 5532-5536
25. Sanz, S.; Benítez, M.; Peris, E. Organometallics 2010, 29, 275-277
26. Saidi, O.; Williams, J. M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 77-106
27. Zinner, S. C.; Rentzsch, C. F.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2009, 7055-7062
28. Syska, H.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2012, 703, 56-62
29. Azua, A.; Sanz, S.; Peris, E. Organometallics 2010, 29, 3661-3664
30. Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 2213-2219
31. Vicent, C.; Viciano, M.; Mas-Marzá, E.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 3713-3720
32. Yang, J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12656-12657
33. Vuong, K. Q.; Timerbulatova, M. G.; Peterson, M. B.; Bhadbhade, M.; Messerle, B. A. Dalton Trans. 2013, 42, 14298-14308
34. Mas-Marzá, E.; Peris, E.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. Organometallics 2005, 24, 3158-3162
35. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
36. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
37. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg, Germany, 2007; Topics in Organometallic Chemistry 21.
38. Corberán, R.; Mas-Marzá, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700-1716
39. Cole, M. L.; Gyton, M. R.; Harper, J. B. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1133-1140
40. Torres, O.; Martín, M.; Sola, E. Organometallics 2009, 28, 863-870
41. Arumugam, K.; Chang, J.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2013, 32, 4334-4341
42. Dobereiner, G. E.; Chamberlin, C. A.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2010, 29, 5728-5731
43. Csabai, P.; Joó, F.; Trzeciak, A. M.; Ziókowski, J. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3371-3376
44. Joó, F. Aqueous Organometallic Catalysis; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
45. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, 2 nd ed.; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
46. Li, C.-J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095-3165
47. Shaughnessy, K. H. Chem. Rev. 2009, 109, 643-710
48. Kovács, J.; Todd, T. D.; Reibenspies, J. H.; Joó, F.; Darensbourg, D. J. Organometallics 2000, 19, 3963-3969
49. Krogstad, D. A.; Halfen, J. A.; Terry, T. J.; Young, V. G., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 463-471
50. Paterniti, D. P.; Roman, P. J., Jr.; Atwood, J. D. Organometallics 1997, 16, 3371-3376
51. Bowden, A.; Atwood, J. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1036-1039
52. Sundberg, R. J.; Bryan, R. F.; Taylor, I. F., Jr.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 381-392
53. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366-4374
54. Velazquez, H. D.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7032-7060
55. Schaper, L.-A.; Hock, S. J.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 270-289
56. Almássy, A.; Nagy, C. E.; Bényei, A. C.; Joó, F. Organometallics 2010, 29, 2484-2490
57. Czégéni, C. E.; Papp, G.; Kathó, á.; Joó, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 340, 1-8
58. Fleckenstein, C.; Roy, S.; Leuthäuer, S.; Plenio, H. Chem. Commun. 2007, 2870-2872
59. Roy, S.; Plenio, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1014-1022
60. Buron, C.; Stelzig, L.; Guerret, O.; Gornitzka, H.; Romanenko, V.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 70-76
61. Jantke, D.; Cokoja, M.; Pöthig, A.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Organometallics 2013, 32, 741-744
62. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4324-4330
63. Kathó, á.; Bényei, A. C.; Joó, F.; Sági, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 278-282
64. Burke, N. J.; Burrows, A. D.; Mahon, M. F.; Warren, J. E. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3497-3506
65. Joó, F.; Tóth, Z.; Beck, M. T. Inorg. Chim. Acta 1977, 25, L61-L62
66. Tóth, Z.; Joó, F.; Beck, M. T. Inorg. Chim. Acta 1980, 42, 153-161
67. Drieen-Hölscher, B.; Heinen, J. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 141-146
68. Heinen, J.; Tupayachi, M. S.; Drieen-Hölscher, B. Catal. Today 1999, 48, 273-278
69. Horváth, I. T.; Mehdi, H.; Fábos, V.; Boda, L.; Mika, L. T. Green Chem. 2008, 10, 238-242
70. Mehdi, H.; Fábos, V.; Tuba, R.; Bodor, A.; Mika, L. T.; Horváth, I. T. Top. Catal. 2008, 48, 49-54
71. Raspolli Galletti, A. M.; Antonetti, C.; Ribechini, E.; Colombini, M. P.; o Di Nasso, N. N.; Bonari, E. Appl. Energy 2013, 102, 157-162
72. Tukacs, J. M.; Király, D.; Strádi, A.; Novodarszki, G.; Eke, Z.; Dibó, G.; Kégl, T.; Mika, L. T. Green Chem. 2012, 14, 2057-2065
73. Papp, G.; Csorba, J.; Laurenczy, G.; Joó, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10433-10435
74. Zoran, A.; Sasson, Y.; Blum, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 255-260
75. Sasson, Y.; Zoran, A.; Blum, J. J. Mol. Catal. 1981, 11, 293-300
76. Trost, B. M.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2027-2036
77. Cadierno, V.; Crochet, P.; Gimeno, J. Synlett 2008, 1105-1124
78. Bäckvall, J.-E.; Andreasson, U. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5459-5462
79. Slugovc, C.; Rüba, E.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1999, 18, 4230-4233
80. Cadierno, V.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; Varela-Alvarez, A.; Sordo, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1360-1370
81. Cadierno, V.; Crochet, P.; Francos, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; Nebra, N. Green Chem. 2009, 11, 1992-2000
82. Campos-Malpartida, T.; Fekete, M.; Joó, F.; Kathó, á.; Romerosa, A.; Saoud, M.; Wojtków, W. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 468-474
83. Csabai, P.; Joó, F. Organometallics 2004, 23, 5640-5643
84. Fekete, M.; Joó, F. Catal. Commun. 2006, 7, 783-786
85. Udvardy, A.; Bényei, A. C.; Kathó, á. J. Organomet. Chem. 2012, 717, 116-122
86. García-álvarez, J.; García-Garrido, S. E.; Crochet, P.; Cadierno, V. Curr. Top. Catal. 2012, 10, 35-56
87. Uma, R.; Crévisy, C.; Grée, R. Chem. Rev. 2003, 103, 27-52
88. Baudry, D.; Ephritikhine, M.; Felkin, H. Nouv. J. Chim. 1978, 2, 355-356
89. Mazet, C. Chimia 2011, 65, 802-805
90. Dong, Z. R.; Li, Y. Y.; Chen, J. S.; Li, B. Z.; Xing, Y.; Gao, J. X. Org. Lett. 2005, 7, 1043-1045
91. Abura, T.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4149-4154
92. Wu, X.; Xiao, J. Chem. Commun. 2007, 2449-2466
93. Wu, X.; Li, X.; Zanotti-Gerosa, A.; Pettman, A.; Liu, J.; Mills, A. J.; Xiao, J. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2209-2222
94. González, B.; Lorenzo-Luis, P.; Serrano-Ruiz, M.; Papp, é.; Fekete, M.; Csépke, K.; Osz, K.; Kathó, á.; Joó, F.; Romerosa, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 326, 15-20
95. Scolaro, C.; Bergamo, A.; Brescacin, L.; Delfino, R.; Cocchietto, M.; Laurenczy, G.; Geldbach, T. J.; Sava, G.; Dyson, J. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171
96. Lin, Y.; Nomiya, K.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 6040-6045
97. Usón, R.; Oro, L. A.; Cabeza, J. A. Inorg. Synth. 1985, 23, 126-130
98. Joó, F.; Kovács, J.; Kathó, á.; Bényei, A. C.; Decuir, T.; Darensbourg, D. J. Inorg. Synth. 1998, 32, 1-8
99. Herrmann, W. A.; Kohlpaintner, C. W. Inorg. Synth. 1998, 32, 8-25
100. Daigle, D. J. Inorg. Synth. 1998, 32, 40-45