Cationic iridium complexes containing anionic iridium counterions supported by redox-active N-heterocyclic carbenes

Organometallics

Volumn 32, Issue 15, 2013, Pages 4334-4341

  Arumugam, Kuppuswamy ^a   Chang, Jinho ^a   Lynch, Vincent M ^a   Bielawski, Christopher W ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC COMPONENTS; CARBONYL COMPLEXES; CATIONIC IRIDIUM COMPLEXES; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRONIC COUPLING; FERROCENYL GROUPS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SPECTROELECTROCHEMICAL ANALYSIS;

CARBON MONOXIDE; CHEMICAL OXYGEN DEMAND; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; IRIDIUM COMPOUNDS; IRON COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; SPECTROELECTROCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IRIDIUM;

EID: 84881540055     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4004829     Document Type: Article

References (96)

1. Boeda, F.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2008, 104, 184
2. Glorius, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1
3. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
4. Nolan, S. P., N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
5. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012
6. Grubbs, R. H.; Trnka, T. M., Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
7. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674
8. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
9. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247
10. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2000, 34, 18
11. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 362
12. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416
13. Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490
14. Bieniek, M.; Bujok, R.; Cabaj, M.; Lugan, N.; Lavigne, G.; Arlt, D.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13652
15. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
16. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743
17. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 150
18. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
19. Amijs, C. H. M.; Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 698
20. Amijs, C. H. M.; López-Carrillo, V.; Raducan, M.; Pérez-Galán, P.; Ferrer, C.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 7721
21. Marion, N.; de Fremont, P.; Lemiere, G.; Stevens, E. D.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2006, 2048
22. Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776
23. Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178
24. Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2010, 44, 91
25. Ricard, L.; Gagosz, F. Organometallics 2007, 26, 4704
26. Seo, H.; Roberts, B. P.; Abboud, K. A.; Merz, K. M., Jr.; Hong, S. Org. Lett. 2010, 12, 4860
27. Albrecht, M.; Crabtree, R. H.; Mata, J.; Peris, E. Chem. Commun. 2002, 32
28. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596
29. Diez, C.; Nagel, U. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 509
30. Kuhl, S.; Schneider, R.; Fort, Y. Organometallics 2003, 22, 4184
31. Mas-Marzá, E.; Mata, J. A.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3729
32. Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2003, 23, 323
33. Diez, C.; Nagel, U. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 509
34. Anderson, P. G.; Munslow, I. J. Modern Reduction Methods; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
35. Buitrago, E.; Zani, L.; Adolfsson, H. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 748
36. Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157
37. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 17
38. Scott, N. M.; Clavier, H.; Mahjoor, P.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 3181
39. Leibfarth, F. A.; Mattson, K. M.; Fors, B. P.; Collins, H. A.; Hawker, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 199
40. Leuthäußer, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7195
41. Süßner, M.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6885
42. Lorkovic, I. M.; Duff, R. R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3617
43. Broderick, E. M.; Guo, N.; Vogel, C. S.; Xu, C.; Sutter, J.; Miller, J. T.; Meyer, K.; Mehrkhodavandi, P.; Diaconescu, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9278
44. Broderick, E. M.; Guo, N.; Wu, T.; Vogel, C. S.; Xu, C.; Sutter, J.; Miller, J. T.; Meyer, K.; Cantat, T.; Diaconescu, P. L. Chem. Commun. 2011, 47, 9897
45. Gregson, C. K. A.; Gibson, V. C.; Long, N. J.; Marshall, E. L.; Oxford, P. J.; White, A. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7410
46. Allgeier, A. M.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 894
47. Arumugam, K.; Varnado, C. D.; Sproules, S.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Chem. Eur. J. 2013, 10.1002/chem.201301247
48. Lorkovic, I. M.; Wrighton, M. S.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6220
49. More recently, we reported that the rates of Kumada coupling reactions catalyzed by group 10 metal complexes were dependent on the oxidation state of a 1,3-dimesitylnapthoquinimidazol-2-ylidene (NQMes) ligand; see: Tennyson, A. G.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9420. See also: (a)
50. Sanderson, M. D.; Kamplain, J. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16514
51. Tennyson, A. G.; Ono, R. J.; Hudnall, T. W.; Khramov, D. M.; Er, J. A. V.; Kamplain, J. W.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Bielawski, C. W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 304
52. Ono, R. J.; Suzuki, Y.; Khramov, D. M.; Ueda, M.; Sessler, J. L.; Bielawski, C. W. J. Org. Chem. 2011, 76, 3239
53. Bildstein, B.; Hradsky, A.; Kopacka, H.; Malleier, R.; Ongania, K.-H. J. Organomet. Chem. 1997, 540, 127
54. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 45
55. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Ongania, K.-H.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 177
56. Bildstein, B.; Malaun, M.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Mitterbock, M.; Ongania, K.-H.; Opromolla, G.; Zanello, P. Organometallics 1999, 18, 4325
57. Arduengo, A. J.; Bannenberg, T. P.; Tapu, D.; Marshall, W. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6847
58. Arduengo, A. J.; Bannenberg, T. P.; Tapu, D.; Marshall, W. J. Chem. Lett. 2005, 34, 1010
59. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530
60. Arduengo, A. J.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027
61. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
62. Arduengo, A. J.; Tapu, D.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16400
63. Arduengo, A. J.; Tapu, D.; Marshall, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7240
64. Arduengo, A. J.; Tapu, D.; Marshall, W. J. Angew. Chem. 2005, 117, 7406
65. Gischig, S.; Togni, A. Organometallics 2004, 23, 2479
66. Seo, H.; Park, H.-j.; Kim, B. Y.; Lee, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Organometallics 2003, 22, 618
67. Siemeling, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3523
68. Siemeling, U.; Farber, C.; Bruhn, C. Chem. Commun. 2009, 98
69. Siemeling, U.; Farber, C.; Bruhn, C.; Leibold, M.; Selent, D.; Baumann, W.; von Hopffgarten, M.; Goedecke, C.; Frenking, G. Chem. Sci. 2010, 7, 697
70. Labande, A.; Debono, N.; Sournia-Saquet, A.; Daran, J.-C.; Poli, R. Dalton Trans. 2013, 42, 6531
71. Debono, N.; Labande, A.; Manoury, E.; Daran, J.-C.; Poli, R. Organometallics 2010, 29, 1879
72. Gülcemal, N.; Labande, A.; Daran, J.-C.; Çetinkaya, B.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1806
73. Labande, A.; Daran, J.-C.; Manoury, E.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1205
74. Khramov, D. M.; Boydston, A. J.; Bielawski, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6186
75. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2267
76. Varnado, C. D., Jr; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Dalton Trans. 2009, 7253
77. Rosen, E. L.; Varnado, C. D.; Tennyson, A. G.; Khramov, D. M.; Kamplain, J. W.; Sung, D. H.; Cresswell, P. T.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2009, 28, 6695
78. Herrmann, W. A.; Fischer, J.; Öfele, K.; Artus, G. R. J. J. Organomet. Chem. 1997, 530, 259
79. Herrmann, W. A.; Gooen, L. J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357
80. Hintermair, U.; Englert, U.; Leitner, W. Organometallics 2011, 30, 3726
81. Burling, S.; Mahon, M. F.; Reade, S. P.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 3761
82. Frey, G. D.; Rentzsch, C. F.; von Preysing, D.; Scherg, T.; Mühlhofer, M.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5725
83. Weng, W.; Guo, C.; Moura, C.; Yang, L.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2005, 24, 3487
84. Binobaid, A.; Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Kariuki, B.; Dervisi, A.; Fallis, I. A.; Cavell, K. J. Dalton Trans. 2009, 7099
85. Stylianides, N.; Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5948
86. Kelly, R. A., III; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202
87. Wolf, S.; Plenio, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1487
88. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195
89. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Stasch, A.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Coles, S. J.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2007, 26, 4800
90. Denuault, G.; Mirkin, M. V.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1991, 308, 27
91. Schütz, J.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2995
92. Vickers, P. W.; Pearson, J. M.; Ghaffar, T.; Adams, H.; Haynes, A. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 1007
93. Kuchenbeiser, G.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 899
94. Komiya, S. Synthesis of Organometallic Compounds: A Practical Guide; Wiley: New York, 1997.
95. Yakelis, N. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2005, 24, 3579
96. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713