Perfluoroalkyl-functionalized thiazole-thiophene oligomers as N-channel semiconductors in organic field-effect and light-emitting transistors

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 22, 2014, Pages 6542-6556

  Usta, Hakan ^a   Sheets, William Christopher ^b   Denti, Mitchell ^b   Generali, Gianluca ^c   Capelli, Raffaella ^c   Lu, Shaofeng ^b   Yu, Xinge ^d   Muccini, Michele ^c   Facchetti, Antonio ^b,d  

^a ABDULLAH GUL UNIVERSITY   (Turkey)

^b POLYERA CORPORATION   (United States)

^c CNR   (Italy)

^d NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FIELD EFFECT TRANSISTORS; OLIGOMERS; PHOTOTRANSISTORS; THIN FILMS; THIOPHENE;

ELECTRON TRANSPORTING; ELECTRONIC AND STRUCTURAL PROPERTIES; GREEN LIGHT EMISSION; LIGHT-EMITTING TRANSISTORS; MICRO-STRUCTURAL CHARACTERISTICS; N-TYPE SEMICONDUCTORS; OPTOELECTRONIC APPLICATIONS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY;

LIGHT EMISSION;

EID: 84912523575     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm503203w     Document Type: Article

References (92)

1. Zhang, L.; Colella, N. S.; Cherniawski, B. P.; Mannsfeld, S. C. B.; Briseno, A. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 5327
2. Vercelli, B.; Pasini, M.; Berlin, A.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L.; Ortiz, R. P.; Zotti, G. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 3984
3. Caironi, M.; Anthopoulos, T. D.; Noh, Y.-Y.; Zaumseil, J. Adv. Mater. 2013, 25, 4208
4. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
5. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28
6. Kim, J.; Khim, D.; Kang, R.; Lee, S.-H.; Baeg, K.-J.; Kang, M.; Noh, Y.-Y.; Kim, D.-Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 8108
7. Chen, J.; Shao, M.; Xiao, K.; Rondinone, A. J.; Loo, Y.-L.; Kent, P. R. C.; Sumpter, B. G.; Li, D.; Keum, J. K.; Diemer, P. J.; Anthony, J. E.; Juruchescu, O. D.; Huang, J. Nanoscale 2014, 6, 449
8. Kang, S. J.; Kim, J. B.; Chiu, C.-Y.; Ahn, S.; Schiros, T.; Lee, S. S.; Yager, K. G.; Toney, M. F.; Loo, Y.-L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8594
9. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
10. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
11. Gsänger, M.; Kirchner, E.; Stolte, M.; Burschka, C.; Stepanenko, V.; Pflaum, J.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2351
12. Dell'Erba, G.; Luzio, A.; Natali, D.; Kim, J.; Khim, D.; Kim, D.-Y.; Noh, Y.-Y.; Caironi, M. Appl. Phys. Lett. 2014, 104, 153303
13. Lee, H.; Zhang, Y.; Zhang, L.; Mirabito, T.; Trahan, S.; Mohebbi, A.; Mannsfeld, S. C. B.; Wudl, F.; Briseno, A. L. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3361
14. Chen, L.-H.; Huang, P.-Y.; Kim, C.; Feng, C.-Y.; Wang, J. J.; Yan, J.-Y.; Ho, J.-C.; Lee, C.-C.; Chen, M.-C. ChemPhysChem 2013, 14, 2772
15. Durso, M.; Gentili, D.; Bettini, C.; Zanelli, A.; Cavallini, M.; Angelis, F. D.; Lobello, M. G.; Biondo, V.; Muccini, M.; Capelli, R.; Melucci, M. Chem. Commun. 2013, 49, 4298
16. Usta, H.; Kim, C.; Wang, Z.; Lu, S.; Huang, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4459
17. Syu, Y.-W.; Huang, P.-Y.; Li, H.-D.; Hsu, C.-L.; Chiu, K.-C.; Kim, C.; Chen, M.-C.; Chao, Y.-C. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 9958
18. Lai, L. F.; Love, J. A.; Sharenko, A.; Coughlin, J. E.; Gupta, V.; Tretiak, S.; Nguyen, T.-Q.; Wong, W.-Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5591
19. Grancini, G.; De Bastiani, M.; Martino, N.; Fazzi, D.; Egelhaaf, H.-J.; Sauermann, T.; Antognazza, M. R.; Lanzani, G.; Caironi, M.; Franco, L.; Petrozza, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 8294
20. Pierre, A.; Lu, S.; Howard, I. A.; Facchetti, A.; Arias, A. C. J. Appl. Phys. 2013, 113, 154506
21. Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Appleton, A. L.; Schmidt, K.; Mei, J.; Toney, M. F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 25, 431
22. Zhang, L.; Walker, B.; Liu, F.; Colella, N.; Wei, Q.; Mannsfeld, S. C. B.; Watkins, J. J.; Nguyen, T.-Q.; Briseno, A. L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4266
23. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
24. Kim, K.-H.; Moon, C.-K.; Lee, J.-H.; Kim, S.-Y.; Kim, J.-J. Adv. Mater. 2014, 26, 3844
25. Zhang, Q.; Li, J.; Shizu, K.; Huang, S.; Hirata, S.; Miyazaki, H.; Adachi, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706
26. Graham, K. R.; Yang, Y.; Sommer, J. R.; Shelton, A. H.; Schanze, K. S.; Xue, J.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 5305
27. Bao, Z. Adv. Mater. 2000, 12, 227
28. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911
29. Di, C.; Liu, Y.; Yu, G.; Zhu, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1573
30. Zheng, Q. D.; Huang, J.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14410
31. Guo, Y.; Yu, G.; Liu, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4427
32. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
33. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866
34. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Lett. 2008, 10, 1385
35. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Wei, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264
36. Liu, J.; Engquist, I.; Berggren, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12224
37. Hsu, B. B.Y.; Seifter, J.; Takacs, C. J.; Zhong, C.; Tseng, H.-R.; Samuel, I. D. W.; Namdas, E. B.; Bazan, G. C.; Huang, F.; Cao, Y.; Heeger, A. J. ACS Nano 2013, 7, 2344
38. Melucci, M.; Favaretto, L.; Zambianchi, M.; Durso, M.; Gazzano, M.; Zanelli, A.; Monari, M.; Lobello, M. G.; De Angelis, F.; Biondo, V.; Generali, G.; Troisi, S.; Koopman, W.; Toffanin, S.; Capelli, R.; Muccini, M. Chem. Mater. 2013, 25, 668
39. Bhat, S. N.; Di Pietro, R.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2012, 24, 4060
40. Gwinner, M. C.; Jakubka, F.; Gannott, F.; Sirringhaus, H.; Zaumseil, J. ACS Nano 2012, 6, 539
41. Gwinner, M. C.; Kabra, D.; Roberts, M.; Brenner, T. J. K.; Wallikewitz, B. H.; McNeill, C. R.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 2728
42. Oniwa, K.; Kanagasekaran, T.; Jin, T.; Akhtaruzzaman, M.; Yamamoto, Y.; Tamura, H.; Hamada, I.; Shimotani, H.; Asao, N.; Ikeda, S.; Tanigaki, K. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4163
43. McCarthy, M. A.; Liu, B.; Donoghue, E. P.; Kravchenko, I.; Kim, D. Y.; So, F.; Rinzler, A. G. Science 2011, 332, 570
44. Cornil, J.; Bredas, J. L.; Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1791
45. Capelli, R.; Toffanin, S.; Generali, G.; Usta, H.; Facchetti, A.; Muccini, M. Nat. Mater. 2010, 9 (6) 496
46. Seo, J. H.; Namdas, E. B.; Gutacker, A.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3667
47. Namdas, E. B.; Samuel, I. D. W.; Shukla, D.; Meyer, D. M.; Sun, Y.; Hsu, B. B. Y.; Moses, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 043304
48. Matsushima, T.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 253506
49. Ullah, M.; Tandy, K.; Yambem, S. D.; Aljada, M.; Burn, P. L.; Meredith, P.; Namdas, E. B. Adv. Mater. 2013, 25, 6213
50. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724
51. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33
52. Horowitz, G.; Kouki, F.; El Kassmi, A.; Valat, P.; Wintgens, V.; Garnier, F. Adv. Mater. 1999, 11, 234
53. Garnier, F.; Hajaoui, R.; El Kassmi, A.; Horowitz, G.; Laigre, L.; Porzio, W.; Armanini, M.; Provasoli, F. Chem. Mater. 1998, 10, 3334
54. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206
55. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547
56. Facchetti, A.; Letizia, J.; Yoon, M.-H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4715
57. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 115, 4030
58. Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Russell, M. T.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2007, 19, 4864
59. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580
60. Koh, S. E.; Delley, B.; Medvedeva, J. E.; Facchetti, A.; Freeman, A. J.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24361
61. Ortiz, R. P.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Materials 2010, 3, 1533
62. Lin, Y.; Fan, H.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2012, 24, 3087
63. Naraso; Wudl, F. Macromolecules 2008, 41, 3169
64. Yamamoto, T.; Suganuma, H.; Maruyama, T.; Kubota, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1613
65. Yamamoto, T.; Suganuma, H.; Maruyama, T.; Inoue, T.; Muramatsu, Y.; Arai, M.; Komarudin, D.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Sasaki, S.; Kubota, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1217
66. Politis, J. K.; Curtis, M. D.; Gonzalez, L.; Martin, D. C.; He, Y.; Kanicki, J. Chem. Mater. 1998, 10, 1713
67. Mamada, M.; Nishida, J.-I.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5404
68. Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles; Wiley-VCH GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2003.
69. Breitung, E. M.; Shu, C.-F.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154
70. Li, Z.; Ding, J.; Song, N.; Lu, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13160
71. Ying, L.; Hsu, B. B. Y.; Zhan, H.; Welch, G. C.; Zalar, P.; Perez, L. A.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J.; Wong, W.-Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538
72. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996
73. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336
74. Mamada, M.; Kumaki, D.; Nishida, J.-I.; Tokito, S.; Yamashita, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1303
75. Getmanenko, Y. A.; Risko, C.; Tongwa, P.; Kim, E.-G.; Li, H.; Sandhu, B.; Timofeeva, T.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2660
76. Kudla, C. J.; Dolfen, D.; Schottler, K. J.; Koenen, J.-M.; Breusov, D.; Allard, S.; Scherf, U. Macromolecules 2011, 43, 7864
77. Nanos, J. I.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D.; Gonzalez, L.; Martin, D. C. Chem. Mater. 1995, 7, 2232
78. Number of publications on 2,2′-dibromo-5,5′-bithiazole = 3 (Scifinder Search, May 2014).
79. Al-Hashimi, M.; Labram, J. G.; Watkins, S.; Motevalli, M.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Org. Lett. 2010, 12, 5478
80. Wunderlich, S. H.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7685
81. Hassan, J.; Lavenot, L.; Gozzi, C.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 857
82. Orellana, G.; Alvarez-Ibarra, C.; Quiroga, M. L. Bull. Soc. Chim. Belg. 1988, 97, 731
83. Stangeland, E. L.; Sammakia, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2381
84. Dondoni, A.; Mastellari, A. R.; Medici, A.; Negrini, E.; Pedrini, P. Synthesis 1986, 9, 757
85. Guo, X.; Quinn, J.; Chen, Z.; Usta, H.; Zheng, Y.; Xia, Y.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1986
86. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480
87. Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4735
88. Langeveld-Voss, B. M. W.; Waterval, R. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1999, 32, 227
89. Pratihar, P.; Ghosh, S.; Stepanenko, V.; Patwardhan, S.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1070
90. MacLean, B. J.; Pickup, P. G. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1357
91. MacLean, B. J.; Pickup, P. G. Chem. Commun. 1999, 24, 2471
92. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods-Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 1984.