π-Core tailoring for new high performance thieno(bis)imide based n-type molecular semiconductors

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 39, 2013, Pages 4298-4300

  Durso, Margherita ^a   Gentili, Denis ^b   Bettini, Cristian ^c   Zanelli, Alberto ^a   Cavallini, Massimiliano ^b   De Angelis, Filippo ^d   Grazia Lobello, Maria ^d   Biondo, Viviana ^b,e   Muccini, Michele ^b,e   Capelli, Raffaella ^b,e   Melucci, Manuela ^a  

^a Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c MIST E R Laboratory   (Italy)

^d CNR   (Italy)

^e E T C srl   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BITHIOPHENE; IMIDE; THIENO(BIS)IMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTOR; OXIDATION; REDUCTION; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

EID: 84874976201     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc37053k     Document Type: Article

References (46)

1. Organic Field-Effect Transistors, ed. Z. Bao andJ. Locklin, CRC, New York, 2007.
2. C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev., 2012, 112, 2208.
3. H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 501.
4. A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, J. Rivnay, A. Salleo, Chem. Rev., 2010, 110, 3.
5. H. N. Tsao, K. Müllen, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2372.
6. A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev., 2007, 107, 1066.
7. S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4070.
8. C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev., 2011, 112, 2208.
9. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Baüerle, Chem. Rev., 2009, 109, 1141.
10. G. Barbarella, M. Melucci, G. Sotgiu, Adv. Mater., 2005, 17, 1581.
11. T. Benincori, M. Capaccio, F. De Angelis, L. Falciola, M. Muccini, P. Mussini, A. Ponti, S. Toffanin, P. Traldi, F. Sannicolo, Chem. –Eur. J., 2008, 14, 459.
12. M. Melucci, L. Favaretto, A. Zanelli, M. Cavallini, A. Bongini, P. Maccagnani, P. Ostoja, G. Derue, R. Lazzaroni, G. Barbarella, Adv. Func. Mat., 2010, 20, 1.
13. J. E. Anthony, A. Facchetti, M. Heeney, S. R. Marder, X. Zhan, Adv. Mater., 2010, 22, 3876.
14. T. Yamao, Y. Shimizu, K. Terasaki, S. Hotta, Adv. Mater., 2008, 20, 4109.
15. K. Yamane, H. Yanagi, A. Sawamoto, S. Hotta, Appl. Phys. Lett., 2007, 90, 162108.
16. R. Capelli, F. Dinelli, S. Toffanin, F. Todescato, M. Murgia, M. Muccini, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Phys. Chem., 2008, 112, 12993.
17. M.-H. Yoon, S. A. Di Benedetto, A. Facchetti, T. Marks, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1348.
18. X. W. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater., 2011, 23, 268.
19. K. C. See, C. Landis, A. Sarjeant, H. E. Katz, Chem. Mater., 2008, 20, 3609.
20. D. Shukla, S. F. Nelson, D. C. Freeman, M. Rajeswaran, W. G. Ahearn, D. M. Meyer, J. T. Carey, Chem. Mater., 2008, 20, 7486.
21. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11331.
22. G. Horowitz, F. Kouki, P. Spearman, D. Fichou, C. Nogues, X. Pan, F. Garnier, Adv. Mater., 1996, 8, 242.
23. P. R. L. Malenfant, C. D. Dimitrakopoulos, J. D. Gelorme, L. L. Kosbar, T. O. Graham, A. Curioni, W. Andreoni, Appl. Phys. Lett., 2002, 80, 2517.
24. R. J. Chesterfield, J. C. McKeen, C. R. Newman, P. C. Ewbank, D. A. daSilvaFilho, J. L. Bredas, L. L. Miller, K. R. Mann, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 19281.
25. H. N. Tsao, W. Pisula, Z. H. Liu, W. Osikowicz, W. R. Salaneck, K. Mullen, Adv. Mater., 2008, 20, 2715.
26. C. A. Liu, Z. H. Liu, H. T. Lemke, H. N. Tsao, R. C. G. Naber, Y. Li, K. Banger, K. Mullen, M. M. Nielsen, H. Sirringhaus, Chem. Mater., 2010, 22, 2120.
27. H. Usta, C. Newman, Z. Chen, A. Facchetti, Adv. Mater., 2012, 24, 3678.
28. R. P. Ortiz, H. Herrera, C. Seoane, J. L. Segura, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem.–Eur. J., 2011, 18, 532.
29. M. Melucci, M. Zambianchi, L. Favaretto, M. Gazzano, A. Zanelli, M. Monari, R. Capelli, S. Troisi, S. Toffanin, M. Muccini, Chem. Commun., 2011, 47, 11840.
30. S. Oku, K. Takamiya, D. Adachi, S. Ishikawa, S. Nagamatsu, W. Takashima, S. Hayase, K. Kaneto, Chem. Lett., 2010, 1315.
31. W. Li, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. G. Laquindanum, Chem. Mater., 1999, 11, 458.
32. S. Ando, R. Murakami, J.-I. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14996.
33. S. Ando, J. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5336.
34. J. Roncali, Macromol. Rapid Commun., 2007, 28, 1761.
35. S. Trasatti, Pure Appl. Chem., 1986, 58, 955.
36. G. Gratzner, J. Kuta, Pure Appl. Chem., 1984, 56, 461.
37. J. Heinze, B. A. Frontana-Uribe, S. Ludwigs, Chem. Rev., 2010, 110, 4724.
38. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
39. J.-L. Bredas, Chem. Rev., 2007, 107, 926-952.
40. M. Cavallini, J. Mater. Chem., 2009, 19, 6085.
41. M. Cavallini, C. Albonetti, F. Biscarini, Adv. Mater., 2009, 21, 1043.
42. M. Cavallini, D. Gentili, P. Greco, F. Valle, F. Biscarini, Nat. Protocols, 2012, 7, 1668.
43. A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13480.
44. M.-H. Yoon, S. A. Di Benedetto, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1348.
45. J. A. Letizia, S. Cronin, R. P. Ortiz, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. Marks, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 1911.
46. M.-H. Yoon, S. A. DiBenedetto, M. T. Russell, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Mater., 2007, 19, 4864.