Efficient and stereocontrolled synthesis of 1,2,4-trioxolanes useful for ferrous iron-dependent drug delivery

Organic Letters

Volumn 16, Issue 21, 2014, Pages 5776-5779

  Fontaine, Shaun D ^a   DiPasquale, Antonio G ^b   Renslo, Adam R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,4-TRIOXANE; ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMISININ DERIVATIVE; FERROUS ION; HETEROCYCLIC COMPOUND; IRON; NITROBENZOIC ACID DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG EFFECTS; HUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTIMALARIALS; ARTEMISININS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG DELIVERY SYSTEMS; FERROUS COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMANS; IRON; MOLECULAR STRUCTURE; NITROBENZOATES; PLASMODIUM FALCIPARUM;

EID: 84910020996     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5028392     Document Type: Article

References (26)

1. Vennerstrom, J. L.; Arbe-Barnes, S.; Brun, R.; Charman, S. A.; Chiu, F. C. K.; Chollet, J.; Dong, Y.; Dorn, A.; Hunziker, D.; Matile, H.; McIntosh, K.; Padmanilayam, M.; Santo Tomas, J.; Scheurer, C.; Scorneaux, B.; Tang, Y.; Urwyler, H.; Wittlin, S.; Charman, W. N. Nature 2004, 430, 900-904
2. Valecha, N.; Looareesuwan, S.; Martensson, A.; Abdulla, S. M.; Krudsood, S.; Tangpukdee, N.; Mohanty, S.; Mishra, S. K.; Tyagi, P. K.; Sharma, S. K.; Moehrle, J.; Gautam, A.; Roy, A.; Paliwal, J. K.; Kothari, M.; Saha, N.; Dash, A. P.; Björkman, A. Clin. Infect. Dis. 2010, 51, 684-691
3. Dong, Y.; Wittlin, S.; Sriraghavan, K.; Chollet, J.; Charman, S. A.; Charman, W. N.; Scheurer, C.; Urwyler, H.; Santo Tomas, J.; Snyder, C.; Creek, D. J.; Morizzi, J.; Koltun, M.; Matile, H.; Wang, X.; Padmanilayam, M.; Tang, Y.; Dorn, A.; Brun, R.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 481-491
4. Charman, S. A.; Arbe-Barnes, S.; Bathurst, I. C.; Brun, R.; Campbell, M.; Charman, W. N.; Chiu, F. C. K.; Chollet, J.; Craft, J. C.; Creek, D. J.; Dong, Y.; Matile, H.; Maurer, M.; Morizzi, J.; Nguyen, T.; Papastogiannidis, P.; Scheurer, C.; Shackleford, D. M.; Sriraghavan, K.; Stingelin, L.; Tang, Y.; Urwyler, H.; Wang, X.; White, K. L.; Wittlin, S.; Zhou, L.; Vennerstrom, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 4400-4405
5. Eckstein-Ludwig, U.; Webb, R. J.; Van Goethem, I. D. A.; East, J. M.; Lee, A. G.; Kimura, M.; O'Neill, P. M.; Bray, P. G.; Ward, S. A.; Krishna, S. Nature 2003, 424, 957-961
6. O'Neill, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2945-2964
7. Tang, Y.; Dong, Y.; Wang, X.; Sriraghavan, K.; Wood, J. K.; Vennerstrom, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5103-5110
8. Creek, D.; Charman, W.; Chiu, F. C. K.; Prankerd, R. J.; Mccullough, K. J.; Dong, Y.; Vennerstrom, J. L.; Charman, S. A. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 2945-2956
9. Stocks, P. A.; Bray, P. G.; Barton, V. E.; Al-Helal, M.; Jones, M.; Araujo, N. C.; Gibbons, P.; Ward, S. A.; Hughes, R. H.; Biagini, G. A.; Davies, J.; Amewu, R.; Mercer, A. E.; Ellis, G.; O'Neill, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6278-6283
10. Haynes, R. K.; Chan, W. C.; Lung, C.-M.; Uhlemann, A.-C.; Eckstein, U.; Taramelli, D.; Parapini, S.; Monti, D.; Krishna, S. ChemMedChem 2007, 2, 1480-1497
11. Creek, D. J.; Charman, W. N.; Chiu, F. C. K.; Prankerd, R. J.; Dong, Y.; Vennerstrom, J. L.; Charman, S. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 1291-1296
12. Garah, F. B.-E.; Stigliani, J.-L.; Coslédan, F.; Meunier, B.; Robert, A. ChemMedChem 2009, 4, 1469-1479
13. Fügi, M. a; Wittlin, S.; Dong, Y.; Vennerstrom, J. L. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 1042-1046
14. O'Neill, P. M.; Barton, V. E.; Ward, S. A. Molecules 2010, 15, 1705-1721
15. Haynes, R. K.; Cheu, K.-W.; Chan, H.-W.; Wong, H.-N.; Li, K.-Y.; Tang, M. M.-K.; Chen, M.-J.; Guo, Z.-F.; Guo, Z.-H.; Sinniah, K.; Witte, A. B.; Coghi, P.; Monti, D. ChemMedChem 2012, 7, 2204-2226
16. Robert, A.; Benoit-Vical, F.; Claparols, C.; Meunier, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13676-13680
17. Bousejra-El Garah, F.; Wong, M. H.-L.; Amewu, R. K.; Muangnoicharoen, S.; Maggs, J. L.; Stigliani, J.-L.; Park, B. K.; Chadwick, J.; Ward, S. A.; O'Neill, P. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 6443-6455
18. Mahajan, S. S.; Deu, E.; Lauterwasser, E. M. W.; Leyva, M. J.; Ellman, J. A.; Bogyo, M.; Renslo, A. R. ChemMedChem 2011, 6, 415-419
19. Mahajan, S. S.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Renslo, A. R. Future Med. Chem. 2012, 4, 2241-2249
20. Deu, E.; Chen, I.; Lauterwasser, E. M. W.; Valderramos, J.; Li, H.; Edgington, L.; Renslo, A. R.; Bogyo, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 18244-18249
21. Fontaine, S. D.; Spangler, B.; Gut, J.; Lauterwasser, E. M. W.; Rosenthal, P. J.; Renslo, A. R. ChemMedChem 2014, 10.1002/cmdc.201402362
22. Dong, Y.; Chollet, J.; Matile, H.; Charman, S. A.; Chiu, F. C. K.; Charman, W. N.; Scorneaux, B.; Urwyler, H.; Santo Tomas, J.; Scheurer, C.; Snyder, C.; Dorn, A.; Wang, X.; Karle, J. M.; Tang, Y.; Wittlin, S.; Brun, R.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 4953-4961
23. Zhao, Q.; Vargas, M.; Dong, Y.; Zhou, L.; Wang, X.; Sriraghavan, K.; Keiser, J.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 4223-4233
24. Griesbaum, K.; Övez, B.; Huh, T. S.; Dong, Y. Liebigs Ann. 1995, 1995, 1571-1574
25. Tang, Y.; Dong, Y.; Karle, J. M.; DiTusa, C. A.; Vennerstrom, J. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6470-6473
26. Johnstone, R. A. W.; Rose, M. E. Tetrahedron 1979, 35, 2169-2173