Mono- and dinuclear pincer nickel catalyzed activation and transformation of C-Cl, C-N, and C-O bonds

Organometallics

Volumn 33, Issue 20, 2014, Pages 5863-5873

  Yang, Xia ^a   Wang, Zhong Xia ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DINUCLEAR;

EID: 84908658199     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500452c     Document Type: Article

References (146)

1. Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide; Miyaura, N., Ed.; Springer: Berlin, 2002.
2. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; de Meijere, A. and Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
3. Miller, J. A.; Farrell, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6441
4. Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263
5. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
6. Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651
7. Wolf, C.; Xu, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 162
8. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
9. Yang, L.-M.; Huang, L.-F.; Luh, T.-Y. Org. Lett. 2004, 6, 1461
10. Shi, M.; Liu, L.-P.; Jie, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 10420
11. Wang, Z.-X.; Chai, Z.-Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4492
12. Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844
13. Zhang, Y.; Song, G.; Ma, G.; Zhao, J.; Pan, C.; Li, X. Organometallics 2009, 28, 3233
14. Jothibasu, R.; Huang, K.-W.; Huynh, H. V. Organometallics 2010, 29, 3746
15. Ackermann, L.; Potukuchi, H.; Kapdi, A.; Schulzke, C. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3300
16. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, 2 nd ed.; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
17. Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719
18. Burukin, A. S.; Vasilév, A. A.; Chizhov, A. O.; Zlotin, S. G. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005, 54, 970
19. Ackermann, L.; Born, R.; Spatz, J. H.; Althammer, A.; Gschrei, C. J. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 209
20. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
21. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
22. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 694
23. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
24. Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Organ, M. G. Aldrichimica Acta 2006, 39, 97
25. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151
26. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
27. Zhang, J.; Bellomo, A.; Trongsiriwat, N.; Jia, T.; Carroll, P. J.; Dreher, S. D.; Tudge, M. T.; Yin, H.; Robinson, J. R.; Schelter, E. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6276
28. Phapale, V. B.; Cárdenas, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598
29. Wang, Z.-X.; Liu, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 901
30. Terao, J.; Watanabe, H.; Ikumi, A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4222
31. Terao, J.; Todo, H.; Watanabe, H.; Ikumi, A.; Kambe, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6180
32. Terao, J.; Nii, S.; Chowdhury, F. A.; Nakamura, A.; Kambe, N. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 905
33. Copper-mediated cross-coupling reactions, Evano, G.; Blanchard, N., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2014.
34. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
35. Li, J.; Li, X.; Wang, L.; Hu, Q.; Sun, H. Dalton Trans. 2014, 43, 6660
36. Gosmini, C.; Bégouin, J.-M.; Moncomble, A. Chem. Commun. 2008, 3221
37. Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844
38. Ghorai, S. K.; Jin, M.; Hatakeyama, T.; Nakamura, M. Org. Lett. 2012, 14, 1066
39. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949
40. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
41. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
42. Zhang, X.-Q.; Wang, Z.-X. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1448
43. Zhang, X.-Q.; Wang, Z.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 3658
44. Zhang, Q.; Zhang, X.-Q.; Wang, Z.-X. Dalton Trans. 2012, 41, 10453
45. Guo, W.-J.; Wang, Z.-X. Tetrahedron 2013, 69, 9580
46. Xie, L.-G.; Wang, Z.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4901
47. Reeves, J. T.; Fandrick, D. R.; Tan, Z.; Song, J. J.; Lee, H.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 4388
48. Blakey, S. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6046
49. Buszek, K. R.; Brown, N. Org. Lett. 2007, 9, 707
50. Wenkert, E.; Han, A.-L.; Jenny, C.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 975
51. Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Mañas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622
52. Bonin, H.; Fouquet, E.; Felpinb, F.-X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3063
53. Werner, E. W.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9692
54. Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4067
55. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Persiani, D. Org. Lett. 2008, 10, 1597
56. Cheng, K.; Wang, C.; Ding, Y.; Song, Q.; Qi, C.; Zhang, X.-M. J. Org. Chem. 2011, 76, 9261
57. Mo, F.; Jiang, Y.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1846
58. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11142
59. Callonnec, F. L.; Fouquet, E.; Felpin, F.-X. Org. Lett. 2011, 13, 2646
60. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 7959
61. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
62. Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1728
63. Quasdorf, K. W.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14422
64. Guan, B.-T.; Wang, Y.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468
65. Antoft-Finch, A.; Blackburn, T.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17750
66. Chen, H.; Huang, Z.; Hu, X.; Tang, G.; Xu, P.; Zhao, Y.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 2338
67. Zhao, F.; Zhang, Y.-F.; Wen, J.; Yu, D.-G.; Wei, J.-B.; Xi, Z.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 3230
68. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
69. Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 29
70. Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270
71. Chen, G.-J.; Han, F.-S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3575
72. Quasdorf, K. W.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748
73. Quasdorf, K. W.; Antoft-Finch, A.; Liu, P.; Silberstein, A. L.; Komaromi, A.; Blackburn, T.; Ramgren, S. D.; Houk, K. N.; Snieckus, V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6352
74. Baghbanzadeh, M.; Pilger, C.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2011, 76, 1507
75. Leowanawat, P.; Zhang, N.; Percec, V. J. Org. Chem. 2012, 77, 1018
76. Leowanawat, P.; Zhang, N.; Safi, M.; Hoffman, D. J.; Fryberger, M. C.; George, A.; Percec, V. J. Org. Chem. 2012, 77, 2885
77. Zhang, N.; Hoffman, D. J.; Gutsche, N.; Gupta, J.; Percec, V. J. Org. Chem. 2012, 77, 5956
78. Macklin, T. K.; Snieckus, V. Org. Lett. 2005, 7, 2519
79. Gøgsig, T. M.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 4886
80. Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 3796
81. Ramgren, S. D.; Silberstein, A. L.; Yang, Y.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2171
82. Ackermann, L.; Sandmann, R.; Song, W. Org. Lett. 2011, 13, 1784
83. Hie, L.; Ramgren, S. D.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Org. Lett. 2012, 14, 4182
84. Park, N. H.; Teverovskiy, G.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2014, 16, 220
85. Song, W.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8251
86. Ackermann, L.; Barfüsser, S.; Pospech, J. Org. Lett. 2010, 12, 724
87. Xu, L.; Li, B.-J.; Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 884
88. Cívicos, J. F.; Gholinejad, M.; Alonso, D. A.; Nájera, C. Chem. Lett. 2011, 40, 907
89. Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Lu, X.-Y.; Liu, J.; Guan, B.-T.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10124
90. Bratko, I.; Gómez, M. Dalton Trans. 2013, 42, 10664
91. Park, J.; Hong, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6931
92. van den Beuken, E. K.; Feringa, B. L. Tetrahedron 1998, 54, 12985
93. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840
94. van der Vlugt, J. I. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 363
95. Delferro, M.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2450
96. Rodriguez, B.; Delferro, M.; Marks, T. J. Organometallics 2014, 33, 831
97. Rodriguez, B.; Delferro, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17651
98. Weberski, M. P., Jr.; Chen, C.; Delferro, M.; Marks, T. J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10715
99. Rodriguez, B.; Delferro, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4971
100. Radlauer, M. R.; Buckley, A. K.; Henling, L. M.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3784
101. Radlauer, M. R.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1478
102. Radlauer, M. R.; Day, M. W.; Agapie, T. Organometallics 2012, 31, 2231
103. Allan, L. E. N.; Bélanger, J. A.; Callagan, L. M.; Cameron, D. J. A.; Decken, A.; Shaver, M. P. J. Organomet. Chem. 2012, 706-707, 106
104. Sun, S.; Nie, K.; Tan, Y.; Zhao, B.; Zhang, Y.; Shen, Q.; Yao, Y. Dalton Trans. 2013, 42, 2870
105. Thibault, M.-H.; Fontaine, F.-G. Dalton Trans. 2010, 39, 5688
106. Lian, B.; Thomas, C. M.; Casagrande, O. L., Jr.; Lehmann, C. W.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F. Inorg. Chem. 2007, 46, 328
107. Arbaoui, A.; Redshaw, C.; Hughes, D. L. Chem. Commun. 2008, 4717
108. Pérez-Temprano, M. H.; Casares, J. A.; Espinet, P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1864
109. Xi, Z.; Zhou, Y.; Chen, W. J. Org. Chem. 2008, 73, 8497
110. Guisado-Barrios, G.; Hiller, J.; Peris, E. Chem. -Eur. J. 2013, 19, 10405
111. Yoshikai, N.; Matsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590
112. Prabhu, R. N.; Ramesh, R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5961
113. Yang, J.; Li, P.; Zhang, Y.; Wang, L. Dalton Trans. 2014, 43, 7166
114. Xue, F.; Zhao, J.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2013, 42, 5150
115. Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Chem. Commun. 2014, 50, 1044
116. Hellmuth, T.; Rieckhoff, S.; Weiss, M.; Dorst, K.; Frey, W.; Peters, R. ACS Catal. 2014, 4, 1850
117. Wu, B.; Gallucci, J. C.; Parquette, J. R.; RajanBabu, T. V. Chem. Sci. 2014, 5, 1102
118. Ford, D. D.; Nielsen, L. P. C.; Zuend, S. J.; Musgrave, C. B.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15595
119. Wang, J.; Liu, D.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3855
120. Wang, L.; Wang, Z.-X. Org. Lett. 2007, 9, 4335
121. Zhang, C.; Wang, Z.-X. Organometallics 2009, 28, 6507
122. Liu, N.; Wang, L.; Wang, Z.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 1598
123. Wu, D.; Wang, Z.-X. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6414
124. Zhang, X.-Q.; Wang, Z.-X. Synlett 2013, 24, 2081
125. Guo, W.-J.; Wang, Z.-X. J. Org. Chem. 2013, 78, 1054
126. Liu, N.; Wang, Z.-X. J. Org. Chem. 2011, 76, 10031
127. Sun, K.; Wang, L.; Wang, Z.-X. Organometallics 2008, 27, 5649
128. Wang, Z.-X.; Wang, L. Chem. Commun. 2007, 2423
129. Liang, L.-C.; Lee, W.-Y.; Hung, Y.-T.; Hsiao, Y.-C.; Cheng, L.-C.; Chen, W.-C. Dalton Trans. 2012, 41, 1381
130. Hu, X. Chem. Sci. 2011, 2, 1867
131. Hu, X. Chimia 2010, 64, 231
132. Gu, S.; Chen, W. Organometallics 2009, 28, 909
133. Anderson, T. J.; Jones, G. D.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8100
134. Son, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2756
135. Bennett, J.; Doyle, R. J.; Salem, G.; Willis, A. C. Dalton Trans. 2006, 4614
136. Bennett, J.; Rae, A. D.; Salem, G.; Ward, N. C.; Waring, P.; Wells, K.; Willis, A. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 234
137. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Lin, J.-M.; Huang, M.-H.; Huang, Y.-L.; Liao, J.-H. Organometallics 2006, 25, 1399
138. Shirakawa, E.; Tamakuni, F.; Kusano, E.; Uchiyama, N.; Konagaya, W.; Watabe, R.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 521
139. Jin, L.; Liu, C.; Liu, J.; Hu, F.; Lan, Y.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16656
140. Gavryushin, A.; Kofink, C.; Manolikakes, G.; Knochel, P. Tetrahedron 2006, 62, 7521
141. Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2908
142. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255
143. Ward, L. G. L. Inorg. Synth. 1971, 13, 154
144. Elson, L. F.; McKillop, A.; Taylor, E. C. Org. Synth. 1976, 55, 48
145. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, 46, 467
146. Sheldrick, G. M. SHELXL97, Programs for structure refinement; Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.