Hiyama cross-coupling of arenediazonium salts under mild reaction conditions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 22, 2011, Pages 9261-9268

  Cheng, Kai ^a,c   Wang, Chen ^a   Ding, Yiyuan ^b   Song, Qingbao ^b   Qi, Chenze ^a   Zhang, Xian Man ^a  

^a SHAOXING UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c Zhejiang Huangma Chemical Industry Group Co Ltd   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS; ORGANOMETALLICS; SALTS; VOLATILE FATTY ACIDS;

ALCOHOLIC SOLUTIONS; ARENEDIAZONIUM SALTS; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; DIRECT REACTIONS; ELECTRON-DONATING; ELECTRONWITHDRAWING; HIGH YIELD; MILD REACTION CONDITIONS; ORGANOSILANES; PALLADIUM ACETATE; RATE-LIMITING STEPS; SILICON ATOMS; TETRAFLUOROBORATES; THEORETICAL STUDY; TRANSMETALATION;

CHEMICAL REACTIONS;

ACETIC ACID; ARENEDIAZONIUM SALT; BORIC ACID; DIAZONIUM COMPOUND; DIMETHOXYDIPHENYLSILANE; ORAGANOSILANE DERIVATIVE; PALLADIUM ACETATE; SILANE DERIVATIVE; SILICON; TETRAFLUOROBORATE ANION; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; HIYAMA REACTION; OXIDATIVE COUPLING;

EID: 84962477158     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201437j     Document Type: Article

References (138)

1. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553
2. Blaser, H.-U.; Indolese, A.; Naud, F.; Nettekoven, U.; Schnyder, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1583
3. Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2005, 431
4. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
5. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644
6. Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133
7. Zeng, M.; Du, Y.; Shao, L.; Qi, C.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2556
8. Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals, 2 nd ed.; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
9. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.; de Meijere, A., Eds.; Wiley: New York, 2002.
10. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
11. Cepanec, I. Synthesis of Biaryls; Elsevier: Amsterdam, 2004.
12. Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844
13. Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9889
14. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374
15. Phan, N. T. S.; Brown, D. H.; Styring, P. Green Chem. 2004, 6, 526
16. Kienle, M.; Knochel, P. Org. Lett. 2010, 12, 2702
17. Liu, J.; Deng, Y.; Wang, H.; Zhang, H.; Yu, G.; Wu, B.; Zhang, H.; Li, Q.; Marder, T. B.; Yang, Z.; Lei, A. W. Org. Lett. 2008, 10, 2661
18. Milne, J. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028
19. Luzung, M. R.; Patel, J. S.; Yin, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 8330
20. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340
21. Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979
22. Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636
23. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508
24. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2411
25. Garcia-Martinez, J. C.; Lezutekong, R.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5097
26. Su, W. P.; Urgaonkar, S.; McLaughlin, P. A.; Verkade, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16433
27. Li, J. H.; Liang, Y.; Wang, D. P.; Liu, W. J.; Xie, Y. X.; Yin, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2832
28. Zhou, W. J.; Wang, K. H.; Wang, J. X. J. Org. Chem. 2009, 74, 5599
29. Miyaura, N.; A. Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
30. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147
31. Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550
32. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020
33. Navarro, O.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Stevens, E. E.; Briel, O.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3722
34. Hiyama, T. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Chapter 10.
35. Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 58
36. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; Chapter 4.
37. Handy, C. J.; Manoso, A. S.; McElroy, W. T.; Seganish, W. M.; DeShong, P. Tetrahedron 2005, 61, 12201
38. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835
39. Denmark, S. E.; Ober, M. H. Aldrichim. Acta 2003, 36, 75
40. Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918
41. Pierrat, P.; Gros, P.; Fort, Y. Org. Lett. 2005, 7, 697
42. Jayanth, E. T.; Jeganmohan, M.; Ching, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 2921
43. Hatanaka, Y.; Fukushima, S.; Hiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1711
44. Gouda, K.; Hagiwara, E.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7232
45. Mowery, M. E.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3266
46. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Org. Lett. 2002, 4, 3771
47. Hirabayashi, K.; Mori, A.; Kawashima, J.; Suguro, M.; Nishihara, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 5342
48. Denmark, S. E.; Baird, J. D. Org. Lett. 2004, 6, 3649
49. Denmark, S. E.; Ober, M. H. Org. Lett. 2003, 5, 1357
50. Riggleman, S.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8106
51. Sahoo, A. K.; Oda, T.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1715
52. Nokami, T.; Tomida, Y.; Kamei, T.; Itami, K.; Yoshida, J.-i. Org. Lett. 2006, 8, 729
53. Seganish, W. M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 1137
54. Astruc, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 1884
55. Astruc, D.; Lu, F.; Aranzaes, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7852
56. Gordillo, A.; de Jesus, E.; Lopez-Mardomingo, C. Org. Lett. 2006, 8, 3517
57. Shi, S.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 5927
58. Alacid, E.; Najera, C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2085
59. Ju, J.; Nam, H.; Jung, H. M.; Lee, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8673
60. Pierrat, P.; Gros, P.; Fort, Y. Org. Lett. 2005, 7, 697
61. Lerebours, R.; Wolf, C. Synthesis 2005, 2287
62. Li, J. H.; Deng, C. L.; Liu, W. J.; Xie, Y. X. Synthesis 2005, 3039
63. Seganish, W. M.; DeShong, P. Org. Lett. 2004, 6, 4379
64. Manoso, A. S.; Ahn, C.; Soheili, A.; Handy, C. J.; Correia, R.; Seganish, W. M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 8305
65. Wolf, C.; Lerebours, R. Org. Lett. 2004, 6, 1147
66. Lee, J. Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5616
67. Murata, M.; Shimazaki, R.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Synthesis 2001, 2231
68. Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 2053
69. Srimani, D.; Sawoo, S.; Sarkar, A. Org. Lett. 2007, 9, 3639
70. Mino, T.; Shirae, Y.; Saito, T.; Sakamoto, M.; Fujita, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 9499-9502
71. Pan, C.; Liu, M.; Zhao, L.; Wu, H.; Ding, J.; Cheng, J. Catal. Commun. 2008, 9, 1685
72. Ranu, B. C.; Dey, R.; Chattopadhyay, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3430
73. Zhang, X. M.; Xia, Q. Q.; Chen, W. Z. Dalton Trans. 2009, 7045
74. Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Mañas., M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622
75. Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4067
76. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Persiani, D. Org. Lett. 2008, 10, 1597
77. Robinson, M. K.; Kochurina, V. S.; Hanna, J. M., Jr. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7687
78. Panda, B.; Sarkar, T. K. Chem. Commun. 2010, 46, 3131
79. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Perboni, A.; Sferrazza, A.; Stabile, P. Org. Lett. 2010, 12, 3279
80. Sabino, A. A.; Machado, A. H. L.; Correia, C. R. D.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2514
81. Sabino, A. A.; Machado, A. H. L.; Correia, C. R. D.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4389
82. Masllorens, J.; Bouquillon, S.; Roglans, A.; Henin, F.; Muzart, J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3822
83. Garcia, A. L. L.; Carpes, M. J. S.; Montes de Oca, A. C. B.; dos Santos, M. A. G.; Santana, C. C.; Correia, C. R. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 1050
84. Artuso, E.; Barbero, M.; Degani, I.; Dughera, S.; Fochi, R. Tetrahedron 2006, 62, 3146
85. Pastre, J. C.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2006, 8, 1657
86. Perez, R.; Veronese, D.; Coelho, F.; Antunes, O. A. C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1325
87. Peixoto da Silva, K.; Godoi, M. N.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2007, 9, 2815
88. Moro, A. V.; Cardoso, F. S. P.; Correia, C. R. D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5668
89. Felpin, F.-X.; Fouquet, E.; Zakri, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2559
90. Felpin, F.-X.; Ibarguren, O.; Nassar-Hardy, L.; Fouquet, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 1349
91. Machado, A. H. L.; de Sousa, M. A.; Patto, D. C. S.; Azevedo, L. F. S.; Bombonato, F. I.; Correia, C. R. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1222
92. Ahmed-Omer, B.; Barrow, D. A.; Wirth, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3352
93. Felpin, F. -X.; Coste, J.; Zakri, C.; Fouquet, E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7238
94. Moro, A. V.; Cardoso, F. S. P.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2009, 11, 3642
95. Schmidt, B.; Hoelter, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11948
96. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Sferrazza, A. Synlett 2009, 973
97. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Sferrazza, A. Synlett. 2009, 1277
98. Pastre, J. C.; Correia, C. R. D. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1217
99. Taylor, J. G.; Moro, A. V.; Correia, C. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403
100. Felpin, F.-X.; Nassar-Hardy, L.; Callonnec, F. L.; Fouquet, E. Tetrahedron 2011, 67, 2815
101. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3901
102. Willis, D. M.; Strongin, R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6271
103. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Panessa, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1554
104. Andrus, M. B.; Song, C. Org. Lett. 2001, 3, 3761
105. Frohn, H. J.; Adonin, N. Y.; Bardin, V. V.; Starichenko, V. F. J. Fluorine Chem. 2002, 117, 115
106. Peyroux, E.; Berthiol, F.; Doucet, H.; Santelli, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1075
107. Jo, J.; Chi, C.; Höger, S.; Wegner, G.; Yoon, D. Y. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2681
108. Gallo, V.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Paolillo, R.; Taccardi, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 582
109. Darses, S.; Genet, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313
110. Liu, C. Y.; Gavryushin, A.; Knochel, P. Chem. Asian J. 2007, 2, 1020
111. Kuethe, J. T.; Childers, K. G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1577
112. Felpin, F.-X.; Fouquet, E.; Zakri, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 649
113. Kikukawa, K.; Kono, K.; Wada, F.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1982, 35
114. Kikukawa, K.; Kono, K.; Wada, F.; Matsuda, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 1333
115. Kikukawa, K.; Idemoto, T.; Katayama, A.; Kono, K.; Wada, F.; Matsuda, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1511
116. Dughera, S. Synthesis 2006, 1117
117. Koza, D. J.; Nsiah, Y. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2163
118. Andrus, M. B.; Ma, Y.; Zang, Y.; Song, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9137
119. Siegrist, U.; Rapold, T.; Blaser, H. U. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 429
120. Spivak, D. A. US Patent 6838585, 2005.
121. Sugiyama, A.; Ohnishi, Y. Y.; Nakaoka, M.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12975
122. Shukla, K. H.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 6283
123. Liu, Q.; Lan, Y.; Liu, J.; Li, G.; Wu, Y. D.; Lei, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10201
124. Lam, K. C.; Marder, T. B.; Lin, Z. Y. Organometallics 2010, 29, 1849
125. Shang, R.; Fu, Y.; Li, J. B.; Zhang, S. L.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5738
126. Xue, L. Q.; Lin, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 39, 1692
127. Xue, L. Q.; Lin, Z. Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692
128. Shang, R.; Xu, Q.; Jiang, Y. Y.; Wang, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2010, 12, 1000
129. Shen, X. Q.; Jones, G. O.; Watson, D. A.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11278
130. Shang, R.; Yang, Z. W.; Wang, Y.; Zhang, S. L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14391
131. Zhang, S. L.; Fu, Y.; Shang, R.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638
132. Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577
133. Hatanaka, Y.; Goda, K.; Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 1994, 465, 97
134. Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C. In Chemistry of Hyper Valent Compounds; Akiba, K.-Y., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1999; pp 81-146.
135. Gaussian 09, R. A.: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
136. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
137. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
138. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi J. Chem. Phys. 1981, 55, 117