Rhodium-catalyzed regioselective C-H chlorination of 7-azaindoles using 1,2-dichloroethane

Organic Letters

Volumn 16, Issue 20, 2014, Pages 5294-5297

  Qian, Guangyin ^a   Hong, Xiaohu ^a   Liu, Bingxin ^a   Mao, Hong ^a   Xu, Bin ^a,b,c  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908250311     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502447w     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Song, J. J.; Reeves, J. T.; Gallou, F.; Tan, Z.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1120.
2. (b) Popowycz, F.; Routier, S.; Joseph, B.; Mérour, J.-Y. Tetrahedron 2007, 63, 1031.
3. (c) Mérour, J.-Y.; Routier, S.; Suzenet, F.; Joseph, B. Tetrahedron 2013, 69, 4767.
4. Štarha, P.; Trávníček, Z.; Popa, I.; Dvořák, Z. Molecules 2014, 19, 10832.
5. Manchester, J. I.; Dussault, D. D.; Rose, J. A.; Boriack-Sjodin, P. A.; Uria-Nickelsen, M.; Ioannidis, G.; Bist, S.; Fleming, P.; Hull, K. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5150.
6. Chen, G.; Liu, Z.; Zhang, Y.; Shan, X.; Jiang, L.; Zhao, Y.; He, W.; Feng, Z.; Yang, S.; Liang, G. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 69.
7. Mullard, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2012, 11, 91.
8. Cooper, L. C.; Chicchi, G. G.; Dinnell, K.; Elliott, J. M.; Hollingworth, G. J.; Kurtz, M. M.; Locker, K. L.; Morrison, D.; Shaw, D. E.; Tsao, K. L.; Watt, A. P.; Williams, A. R.; Swain, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1233.
9. Zambon, A.; Niculescu-Duvaz, I.; Niculescu-Duvaz, D.; Ma-rais, R.; Springer, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 789.
10. (a) Chen, Y.; Guo, S.; Li, K.; Qu, J.; Yuan, H.; Hua, Q.; Chen, B. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 711.
11. (b) Kannaboina, P.; Anilkumar, K.; Aravinda, S.; Vishwakarma, R. A.; Das, P. Org. Lett. 2013, 15, 5718.
12. Huestis, M. P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 1357.
13. (a) Evans, P. A. Modern Rhodium-catalyzed Organic Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
14. (b) Dyker, G. Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
15. (c) Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J. C-H Activation; Springer: Berlin, Germany, 2010.
16. (a) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094.
17. (b) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
18. (c) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
19. (d) Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215.
20. (e) Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068.
21. (a) Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 26, 1103.
22. (b) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
23. (c) Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
24. (d) Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066.
25. (e) Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
26. (f) Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.
27. (g) Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154.
28. (a) Lygin, A. V.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9094.
29. (b) Tobisu, M.; Chatani, N. Chem. Lett. 2011, 40, 330.
30. (c) Wilson, R. M.; Stockdill, J. L.; Wu, X.; Li, X.; Vadola, P. A.; Park, P. K.; Wang, P.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2834.
31. (d) Nenajdenko, V. Isocyanide Chemistry: Applications in Synthesis and Material Science; Wiley-VCH: Weinheim, 2012.
32. (a) Peng, J.; Zhao, J.; Hu, Z.; Liang, D.; Huang, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2012, 14, 4966.
33. (b) Xu, S.; Huang, X.; Hong, X.; Xu, B. Org. Lett. 2012, 14, 4614.
34. (c) Hong, X.; Wang, H.; Qian, G.; Tan, Q.; Xu, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 3228.
35. (a) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
36. (b) Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523.
37. (c) Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416.
38. (d) Zhao, X.; Dimitrijević, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
39. (e) Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584.
40. (f) Song, B.; Zheng, X.; Mo, J.; Xu, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 329.
41. (g) Zheng, X.; Song, B.; Li, G.; Liu, B.; Deng, H.; Xu, B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6641.
42. (h) Zhang, L.; Liu, Z.; Li, H.; Fang, G.; Barry, B.-D.; Belay, T. A.; Bi, X.; Liu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 6536.
43. (i) Sadhu, P.; Alla, S. K.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 6104.
44. (j) Suess, A. M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797.
45. (k) Schröder, N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298.
46. (l) Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 3860.
47. (m) Wang, L.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 1083.
48. (a) Huang, X.; Xu, S.; Tan, Q.; Gao, M.; Li, M.; Xu, B. Chem. Commun. 2014, 50, 1465.
49. (b) Fang, T.; Tan, Q.; Ding, Z.; Liu, B.; Xu, B. Org. Lett. 2014, 16, 2342.
50. (c) Wang, H.; Yu, Y.; Hong, X.; Xu, B. Chem. Commun. 2014, DOI: 10.1039/C4CC06427E.
51. (a) Zheng, X.; Song, B.; Xu, B. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 4376.
52. (b) Li, G.; Ding, Z.; Xu, B. Org. Lett. 2012, 14, 5338.
53. (c) Sun, J.; Liu, B.; Xu, B. RSC Adv. 2013, 3, 5824.
54. (d) Liu, W.; Hong, X.; Xu, B. Synthesis 2013, 45, 2137.
55. (e) Qian, G.; Liu, B.; Tan, Q.; Zhang, S.; Xu, B. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 4837.
56. (f) Sun, J.; Tan, Q.; Yang, W.; Liu, B.; Xu, B. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 388.
57. (g) Wang, H.; Yu, Y.; Hong, X.; Xu, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 3279.
58. (h) Hong, X.; Wang, H.; Liu, B.; Xu, B. Chem. Commun. 2014, DOI: 10.1039/C4CC05173D.
59. (a) Ho, M. L.; Flynn, A. B.; Ogilvie, W. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 977.
60. (b) He, W.; Xie, L.; Xu, Y.; Xiang, J.; Zhang, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3168.
61. For crystallographic data of 4j, see the Supporting Information.
62. Hodge, C. N.; Aldrich, P. E.; Wasserman, Z. R.; Fernandez, C. H.; Nemeth, G. A.; Arvanitis, A.; Cheeseman, R. S.; Chorvat, R. J.; Ciganek, E.; Christos, T. E.; Gilligan, P. J.; Krenitsky, P.; Scholfield, E.; Strucely, P. J. Med. Chem. 1999, 42, 819.
63. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.