Synthesis and catalytic applications of an extended range of tethered ruthenium(II)/η6-arene/diamine complexes

Organometallics

Volumn 33, Issue 19, 2014, Pages 5517-5524

  Hodgkinson, Roy ^a   Jurčík, Václav ^b   Zanotti Gerosa, Antonio ^b   Nedden, Hans Günter ^b   Blackaby, Andrew ^b   Clarkson, Guy J ^a   Wills, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b JOHNSON MATTHEY TECHNOLOGY CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC APPLICATIONS; EXTENDED RANGE;

EID: 84908007391     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500788t     Document Type: Article

References (114)

1. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237
2. Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226-236
3. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406
4. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308
5. Wang, C.; Wu, X.; Xiao, J. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1750-1770
6. Ito, J.-I.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3153-3166
7. Robertson, A.; Matsumoto, T.; Ogo, S. Dalton Trans. 2011, 40, 10304-10410
8. Zhao, B.; Han, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4744-4788
9. Vaclavik, J.; Sot, P.; Vilhanova, B.; Pechacek, J.; Kuzma, M.; Kacer, P. Molecules 2013, 18, 6804-6828
10. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562-7563
11. Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521-2522
12. Matsumura, K.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738-8739
13. Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem. 1997, 109, 297-300
14. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 285-288.
15. Murata, K.; Okano, K.; Miyagi, M.; Iwane, H.; Noyori, R.; Ikariya, T. Org. Lett. 1999, 1, 1119-1121
16. Fu, R.; Chen, J.; Guo, L.-C.; Ye, J.-L.; Ruan, Y.-P.; Huang, P.-Q. Org. Lett. 2009, 11, 5242-5245
17. Kumarasway, G.; Ramakrishna, G.; Naresh, P.; Jagadeesh, B.; Sridhar, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 8468-8471
18. Zhang, B.; Xu, M.-J.; Lin, G.-Q. Org. Chem. 2009, 11, 4712-4715
19. Ding, Z.; Yang, J.; Wang, T.; Shen, Z.; Zhang, Y. Chem. Commun. 2009, 571-573
20. Zhang, B.; Xu, M.-H.; Lin, G. Q. Org. Lett. 2009, 11, 4712-4715
21. Bradley, P. A.; Carroll, R. L.; Lecouturier, Y. C.; Moore, R.; Noeureuil, P.; Patel, B.; Snow, J.; Wheeler, S. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1326-1336
22. Carpenter, I.; Clarke, M. L. Synlett 2011, 65-68
23. Kumaraswamy, G.; Ramakrishna, G.; Sridhar, B. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1778-1782
24. Bai, J.; Miao, S.; Wu, Y.; Zhang, Y. Chin. J. Chem. 2011, 29, 2476-2480
25. Slungård, S. V.; Krakeli, T.-A.; Thvedt, T. H. K.; Fuglseth, E.; Sundby, E.; Hoff, B. H. Tetrahedron 2011, 67, 5642-5650
26. Nakayama, A.; Kogure, N.; Kitajima, M.; Takayama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8025-8028
27. Geng, Z.; Wu, Y.; Miao, S.; Shen, Z.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 907-909
28. Dias, L. C.; Ferreira, M. A. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 4046-4062
29. Hems, W. P.; Jackson, W. P.; Nightingale, P.; Bryant, R. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 461-463
30. Lemke, M.-K.; Schwab, P.; Fischer, P.; Tischer, S.; Witt, M.; Noehringer, L.; Rogachev, V.; Jäger, A.; Kataeva, O.; Fröhlich, R.; Metz, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11651-11655
31. Cortez, N. A.; Aguirre, G.; Parrra-Hake, M.; Somanathan, R. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1297-1302
32. Kuzma, M.; Vaclavik, J.; Novak, P.; Prech, J.; Januscak, J.; Cerveny, J.; Pechacek, J.; Sot, P.; Vilhanova, B.; Matousek, V.; Goncharova, I. I.; Urbanova, M.; Kacer, P. Dalton Trans. 2013, 42, 5174-5182
33. Bligh, C. M.; Anzalone, L.; Jung, Y. C.; Zhang, Y.; Nugent, W. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 3238-3243
34. Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Sandoval, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724-8725
35. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murara, K.; R. Noyori, R. Chem. Asian. J. 2006, 1-2, 102-110
36. Ohkuma, T.; Tsutsumi, K.; Utsumi, N.; Arai, N.; Noyori, R.; Murata, K. Org. Lett. 2007, 9, 255-257
37. Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Watanabe, M.; Tsutsumi, K.; Arai, N.; K. Murata, K. Org. Lett. 2007, 9, 2565-2567
38. Ito, M.; Endo, Y.; T. Ikariya, T. Organometallics 2008, 27, 6053-6055
39. Li, C. Q.; Wang, C.; Villa-Marcos, B.; Xiao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14450-14451
40. Li, C. Q.; Villa-Marcos, B.; Xiao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6967-6969
41. Ito, M.; Endo, Y.; Tejima, N.; Ikariya, T. Organometallics 2010, 29, 2397-2399
42. Arai, N.; Satoh, H.; Utsumi, N.; Murata, K.; Tsutsumi, K.; Ohkuma, T. Org. Lett. 2013, 15, 3030-3033
43. Ding, Z.-Y.; Wang, T.; He, Y.-M.; Fei Chen, F.; Zhou, H.-F.; Fan, Q.-H.; Guo, Q.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3727-3735
44. Wang, T.; Chen, F.; Qin, J.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7172-7176
45. Ding, Z.-Y.; Chen, F.; Qin, J.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5706-5710
46. Liu, J.; Zhou, D.; Jia, X.; Huang, L.; Li, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1824-1828
47. Li, X.; Wu, X.; Chen, W.; Hancock, F. E.; King, F.; Xiao, J. Org. Lett. 2004, 6, 3321-3324
48. Geldbach, T. J.; Dyson, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8114-8115
49. Ward, T. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 47-57
50. Wu, X.; Liu, J.; di Tommaso, D.; Iggo, J. A.; Catlow, C. R. A.; Bacsa, J.; Xiao, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7699-7715
51. Wang, C.; Li, C.; Wu, X.; Pettman, A.; Xiao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6524-6528
52. Elias, S.; Goren, K.; Vigalok, A. Synlett 2012, 23, 2619-2622
53. Li, J.; Tang, Y.; Wang, Q.; Li, X.; Cun, L.; Zhang, X.; Zhu, J.; Li, L.; Deng, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18522-18525
54. Chen, Y.; Wu, T.-F.; Jiang, L.; Deng, J.-G.; Liu, H.; Zhu, J.; Jiang, Y.-Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 1006-1010
55. Wu, X. F.; Xiao, J. L. Chem. Commun. 2007, 2449-2466
56. Zhou, Z.; Yong; Sun, Y. Catal. Commun. 2009, 10, 1685-1688
57. Zhou, Z.; Ma, Q.; Zhang, A.; Wu, L. Appl. Organomet. Chem. 2011, 25, 856-861
58. Haraguchi, N.; Tsuru, K.; Arakawa, Y.; Itsuno, S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 69-75
59. Liu, P.-N.; Gu, P.-M.; Deng, J.-G.; Tu, Y.-Q.; Ma, Y.-P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3221-3227
60. Wu, X. F.; Wang, C.; Xiao, J. L. Platinum Met. Rev. 2010, 54, 3-19
61. Hayes, A. M.; Morris, D. J.; Clarkson, G. J.; Wills, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7318-7319
62. Morris, D. J.; Hayes, A. M.; Wills, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7035-7044
63. Cheung, F. K.; Lin, C.; Minissi, F.; Lorente Crivillé, A.; Graham, M. A.; Fox, D. J.; Wills, M. Org. Lett. 2007, 9, 4659-4662
64. Martins, J. E. D.; Morris, D. J.; Tripathi, B.; Wills, M. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3527-3532
65. Soni, R.; Cheung, F. K.; Clarkson, G. C.; Martins, J. E. D.; Graham, M. A.; Wills, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3290-3294
66. Soni, R.; Collinson, J.-M.; Clarkson, G. C.; Wills, M. Org. Lett. 2011, 13, 4304-4307
67. Jolley, K. E.; Zanotti-Gerosa, A.; Hancock, F.; Dyke, A.; Grainger, D. M.; Medlock, J. A.; Nedden, H. G.; Le Paih, J. J. M.; Roseblade, S. J.; Seger, A.; Sivakumar, V.; Morris, D. J.; M. Wills, M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2545-2555
68. Soni, R.; Jolley, K. E.; Clarkson, G. J.; Wills, M. Org. Lett. 2013, 15, 5110-5113
69. Fang, Z.; Wills, M. Org. Lett. 2014, 16, 374-377
70. Turner, P. A.; Samiullah; Whatmore, J. L.; Shipman, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6538-6540
71. Perryman, M. S.; Harris, M. E.; Foster, J. L.; Joshi, A.; Clarkson, G. J.; Fox, D. J. Chem. Commun. 2013, 49, 10022-10024
72. Mangion, I. K.; Chen, C.-Y.; Li, H.; Maligres, P.; Chen, Y.; Christensen, M.; Cohen, R.; Jeon, I.; Klapars, A.; Krska, S.; Nguyen, H.; Reamer, R. A.; Sherry, B. D.; Zavialov, I. Org. Lett. 2014, 16, 2310-2313
73. Touge, T.; Hakamata, T.; Nara, H.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960-14963
74. Parekh, V.; Ramsden, J. A.; Wills, M. Catal.: Sci. Technol. 2012, 2, 406-414
75. Kišić, A.; Stephan, M.; Mohar, B. Org. Lett. 2013, 15, 1614-1617
76. Mohar, B.; Valleix, A.; Desmurs, J. R.; Felemez, M.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Chem. Commun. 2001, 2572-2573
77. Taran, F.; Gauchet, C.; Mohar, B.; Meunier, S.; Valleix, A.; Renard, P. Y.; Creminon, C.; Grassi, J.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 124-127
78. Soltani, O.; Ariger, M. A.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2009, 11, 4196-4198
79. Limanto, J.; Krska, S. W.; Dorner, B. T.; Vazquez, E.; Yoshikawa, N.; Tan, L. Org. Lett. 2010, 12, 512-515
80. Cartigny, D.; Püntener, K.; Ayad, T.; Scalone, M.; Ratovelomanana-Vidal, V. Org. Lett. 2010, 12, 3788-3791
81. Soltani, O.; Ariger, M. A.; Vazquez-Villa, H.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2010, 12, 2893-2895
82. Liu, Z.; Schultz, C. S.; Sherwood, C. A.; Krska, S.; Dormer, P. G.; Desmond, R.; Lee, C.; Sherer, E. C.; Shpungin, J.; Cuff, J.; Xu, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1685-1688
83. Dub, P. A.; Wang, H.; Watanabe, M.; Gridnev, I. D.; Ikariya, T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3452-3455
84. Kabro, A.; Escudero-Adan, E. C.; Grushin, V. V.; van Leeuwen, P. W. N. M. Org. Lett. 2012, 14, 4014-4017
85. Dub, P. A.; Wang, H.; Matsunami, A.; Gridnev, I. D.; Kuwata, S.; Ikariya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86, 557-568
86. Deng, B.; Cheng, T.; Wu, M.; Wang, J.; Liu, G. ChemCatChem 2013, 5, 2856-2860
87. Villacrez, M.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5266-5268
88. Wang, W.-W.; Li, Z.-M.; Su, L.; Wang, Q.-R.; Wu, Y.-L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 387, 92-102
89. Son, S.-M.; Lee, H.-K. J. Org. Chem. 2014, 79, 2666-2681
90. Corbett, M. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 594-597
91. Steward, K. M.; Corbett, M. T.; Goodman, C. G.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20197-20206
92. Steward, K. M.; Gentry, E. C.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7329-7332
93. Steward, K. M.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 2864-2867
94. Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916-4917
95. Meuzelaar, G. J.; Van Vliet, M. C. A.; Maat, L.; Sheldon, R. A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 9, 2315-2321
96. Watanabe, M.; Ikagawa, A.; Wang, H.; Murata, K.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11148-11149
97. Sterk, D.; Stephan, M. S.; Mohar, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 535-537
98. Xue, D.; Chen, Y.-C.; Cui, X.; Wang, Q.-W.; Zhu, J.; Deng, J.-G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3584-3591
99. Yin, L.; Shan, W.; Jia, X.; Li, X.; Chan, A. S. C. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2092-2095
100. Yin, L.; Jia, X.; Li, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2033-2037
101. Du, Q.-S.; Dong, L.-T.; Wang, J.-J.; Lu, R.-J.; Yan, M. ARKIVOC 2009, 191-199
102. Yin, L.; Jia, X.; Li, X. Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi 2009, 19, 416-419
103. Yu, F.; Sun, X.; Jin, Z.; Wen, S.; Liang, X.; Ye, J. Chem. Commun. 2010, 46, 4589-4591
104. Villa-Marcos, B.; Li, C.; Mulholland, K. R.; Hogan, P. J.; Xiao, J. Molecules 2010, 15, 2453-2472
105. Rueping, M.; Koenigs, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 304-306
106. Li, W.; W, W.; Yu, F.; Huang, H.; Liang, X.; Ye, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2505-2511
107. Strotman, N. A.; Baxter, C. A.; Brands, K. M. J.; Cleator, E.; Krska, S. W.; Reamer, R. A.; Wallace, D. J.; Wright, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8362-8371
108. Chen, F.; Wang, T.; He, Y.; Ding, Z.; Li, Z.; Xu, L.; Fan, Q.-H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1109-1113
109. Wang, T.; Zhuo, L.-G.; Li, Z.; Chen, F.; Ding, Z.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Xiang, J.; Yu, Z.-X.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9878-9891
110. Chen, F.; Ding, Z.; He, Y.; Qin, J.; Wang, T.; Fan, Q.-H. Tetrahedron 2012, 68, 5248-5257
111. Steiner, M. A.; Gatfield, J.; Brisbare-Roch, C.; Dietrich, H.; Treiber, A.; Jenck, F.; Boss, C. ChemMedChem 2013, 8, 898-903
112. Patra, M.; Joshi, T.; Pierroz, V.; Ingram, K.; Kaiser, M.; Ferrari, S.; Bernhard Spingler, B.; Keiser, J.; Gasser, G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14768-14772
113. The existence of a mixture of diastereoisomers of hydrides at the Ru center has been previously demonstrated in both nontethered Ru catalysts bearing bulky diamine ligands(11n) and tethered catalysts: Cheung, F. K.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Fox, D. J.; Graham, M. A.; Lin, C.; Lorente Crivillé, A.; Wills, M. Dalton Trans. 2010, 39, 1395-1402
114. Cross, D. J.; Kenny, J. A.; Houson, I.; Campbell, L.; Walsgrove, T.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1801-1806.