Ether-tethered Ru(ii)/TsDPEN complexes; Synthesis and applications to asymmetric transfer hydrogenation

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 2, 2012, Pages 406-414

  Parekh, Vimal ^a   Ramsden, James A ^b   Wills, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b Dr Reddy's Laboratories   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; ASYMMETRIC CATALYSTS; ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; HYDROXYL-TERMINATED; TETHERED COMPLEXES;

ETHERS; HYDROGENATION; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; RUTHENIUM ALLOYS;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 84857519180     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cy00364j     Document Type: Article

References (120)

1. V. Caprio and J. M. J. Williams, Catalysis in Asymmetric Synthesis, Wiley, Chichester UK, 2nd edn, 2009
2. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994
3. I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, Wiley, New York, 2nd edn, 2000
4. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, 2009
5. E. Jacobsen, A. Pfalt and H. Yamamoto, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer Press, Heidelberg, 1999
6. T. Ikariya K. Murata R. Noyori Org. Biomol. Chem. 2006 4 393 406
7. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226 236
8. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300 1308
9. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201 2237
10. S. Hashiguchi R. Noyori Acc. Chem. Res. 1997 30 97 102
11. C. Wang X. F. Wu J. L. Xiao Chem.-Asian J. 2008 3 1750 1770
12. M. J. Palmer M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2045 2061
13. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97 102
14. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008 2022
15. S. Hashiguchi A. Fujii J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562 7563
16. A. Fujii S. Hashiguchi N. Uematsu T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2521 2522
17. K. Matsumura S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8738 8739
18. K. Murata K. Okano M. Miyagi H. Iwane R. Noyori T. Ikariya Org. Lett. 1999 1 1119 1121
19. K. J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285 288
20. Y.-M. He Q.-H. Fan Org. Biomol. Chem. 2010 8 2497 2504
21. M. Ito T. Ikariya Chem. Commun. 2007 5134 5142
22. T. Ohkuma N. Utsumi K. Tsutsumi K. Murata C. Sandoval R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8724 8725
23. C. A. Sandoval T. Ohkuma N. Utsumi K. Tsutsumi K. Murara R. Noyori Chem.-Asian J. 2006 1-2 102 110
24. T. Ohkuma K. Tsutsumi N. Utsumi N. Arai R. Noyori K. Murata Org. Lett. 2007 9 255 257
25. T. Ohkuma N. Utsumi M. Watanabe K. Tsutsumi N. Arai K. Murata Org. Lett. 2007 9 2565 2567
26. M. Ito Y. Endo T. Ikariya Organometallics 2008 27 6053 6055
27. M. Ito N. Tejima M. Yamamura Y. Endo T. Ikariya Organometallics 2010 29 1886 1889
28. M. Ito Y. Endo N. Tejima T. Ikariya Organometallics 2010 29 2397 2399
29. Z. M. Heiden T. B. Rauchfuss J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3593 3600
30. Z. M. Heiden T. B. Rauchfuss J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13048 49
31. Z. M. Heiden B. J. Gorecki T. B. Rauchfuss Organometallics 2008 27 1542 1549
32. D. J. Cross J. A. Kenny I. Houson L. Campbell T. Walsgrove M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1801 1806
33. T. Hamada T. Torii K. Izawa R. Noyori T. Ikariya Org. Lett. 2002 4 4373 4376
34. T. Hamada T. Torii K. Izawa T. Ikariya Tetrahedron 2004 60 7411 7417
35. T. Hamada T. Torii T. Onishi K. Izawa T. Ikariya Org. Lett. 2004 69 7391 7394
36. J. Wettergren E. Buitrago P. Ryberg H. Adolfsson Chem.-Eur. J. 2009 15 5709 5718
37. X. Wu D. Vinci T. Ikariya J. Xiao Chem. Commun. 2005 4447 4449
38. X. Wu X. Li A. Zanotti-Gerosa A. Pettman J. Liu A. J. Mills J. Xiao Chem.-Eur. J. 2008 14 2209 2222
39. T. Thorpe A. J. Blacker S. M. Brown C. Bubert J. Crosby S. Fitzjohn J. P. Muxworthy J. M. J. Williams Tetrahedron Lett. 2001 42 4041 4043
40. X. Wu X. Li F. King J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3407 3411
41. X. Wu J. Xiao Chem. Commun. 2007 2449 2466
42. D. Šterk M. S. Stephan B. Mohar Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 2605 2608
43. B. Mohar M. Stephan U. Urleb Tetrahedron 2010 66 4144 4149
44. W. Baratta F. Benedetti A. Del Zotto L. Fanfoni F. Felluga S. Magnolia E. Putignano P. Rigo Organometallics 2010 29 3563 3570
45. A. Schlatter W.-D. Woggon Adv. Synth. Catal. 2008 350 995 1000
46. K. Ahlford J. Ekström A. B. Zaitsev P. Ryberg H. Adolfsson Chem.-Eur. J. 2009 15 11197 11209
47. J. Soleimannejad A. Sisson C. White Inorg. Chim. Acta 2003 352 121 128
48. T. J. Geldbech P. J. Dyson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8114 8115
49. H. Takamura J. Ando T. Abe T. Murata I. Kadota D. Uemura Tetrahedron Lett. 2008 49 4626 4629
50. R. Fu J. Chen L.-C. Guo J.-L. Ye Y.-P. Ruan P.-Q. Huang Org. Lett. 2009 11 5242 5245
51. G. Kumarasway G. Ramakrishna P. Naresh B. Jagadeesh B. Sridhar J. Org. Chem. 2009 74 8468 8471
52. B. Zhang M.-H. Xu G.-Q. Lin Org. Chem. 2009 11 4712 4715
53. M. Mogi K. Fuji M. Node Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3715 3717
54. M. Hennig K. Püntener M. Scalone Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1849 1858
55. P. A. Bradley R. L. Carroll Y. C. Lecouturier R. Moore P. Noeureuil B. Patel J. Snow S. Wheeler Org. Process Res. Dev. 2010 14 1326 1336
56. Z. Ding J. Yang T. Wang Z. Shen Y. Zhang Chem. Commun. 2009 571 573
57. B. Zhang M.-H. Xu G.-Q. Lin Org. Lett. 2009 11 4712 4715
58. Z. Liu C. S. Schultz C. A. Sherwood S. Krska P. G. Dormer R. Desmond C. Lee E. C. Sherer J. Shpungin J. Cuff F. Xu Tetrahedron Lett. 2011 52 1685 1688
59. I. Carpenter M. L. Clarke Synlett 2011 65 68
60. G. Kumaraswamy G. Ramakrishna B. Sridhar Tetrahedron Lett. 2011 52 1778 1782
61. Z. Geng Y. Wu S. Miao Z. Shen Y. Zhang Tetrahedron Lett. 2011 52 907 909
62. K. Leijondahl A.-B. L. Fransson J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2006 71 8622 8625
63. N. J. Alcock I. Mann P. Peach M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 2485 2490
64. N. J. Alcock J. Hannedouche D. J. Cross J. A. Kenny I. Mann I. Houson L. Campbell T. Walsgrove M. Wills Tetrahedron 2006 62 1864 1876
65. M. Miyagi J. Takehara S. Collet K. Okano Org. Process Res. Dev. 2000 4 346 348
66. I. C. Lennon J. A. Ramsden Org. Process Res. Dev. 2005 9 110 112
67. T. Kioke K. Murata T. Ikariya Org. Lett. 2000 2 3833 3836
68. K. Okano K. Murata T. Ikariya Tetrahedron Lett. 2000 41 9277 9280
69. J. S. M. Samec J.-E. Bäckvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237 248
70. P. Brandt P. Roth P. G. Andersson J. Org. Chem. 2004 69 4885 4890
71. J.-W. Handgraaf E. J. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3099 3103
72. C. P. Casey J. B. Johnson J. Org. Chem. 2003 68 1998 2001
73. M. Yamakawa I. Yamada R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2818 2821
74. D. A. Alonso P. Brandt S. J. M. Nordin P. G. Andersson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9580 9588
75. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
76. R. Noyori M. Yamakawa S. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931 7944
77. A. M. Hayes D. J. Morris G. J. Clarkson Wills J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7318 7319
78. J. Hannedouche G. J. Clarkson M. Wills J. Am. Chem. Soc. 2004 126 986 987
79. F. K. Cheung A. M. Hayes D. J. Morris M. Wills Org. Biomol. Chem. 2007 5 1093 1103
80. D. J. Morris A. M. Hayes M. Wills J. Org. Chem. 2006 71 7035 7044
81. F. K. Cheung C. Lin F. Minissi A. Lorente Crivillé M. A. Graham D. J. Fox M. Wills Org. Lett. 2007 9 4659 4662
82. F. K. Cheung A. J. Clarke G. J. Glarkson D. J. Fox M. A. Graham C. Lin A. Lorente Crivillé M. Wills Dalton Trans. 2010 39 1395 1402
83. D. S. Matharu D. J. Morris A. M. Kawamoto G. J. Clarkson M. Wills Org. Lett. 2005 7 5489 5491
84. D. S. Matharu J. E. D. Martins M. Wills Chem.-Asian J. 2008 3 1374 1384
85. R. Soni F. K. Cheung G. C. Clarkson J. E. D. Martins M. A. Graham M. Wills Org. Biomol. Chem. 2011 9 3290 3294
86. T. Touge T. Hakamata H. Nara T. Kobayashi N. Sayo T. Saito Y. Kayaki T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14960 14963
87. J. E. D. Martins G. J. Clarkson M. Wills Org. Lett. 2009 11 847 850
88. J. E. D. Martins M. A. Contreras Redondo M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2258 2264
89. D. Xue Y.-C. Chen X. Cui Q.-W. Wang J. Zhu J.-G. Deng J. Org. Chem. 2005 70 3584 3591
90. T. Koike T. Ikariya Adv. Synth. Catal. 2004 346 37 41
91. T. Koike T. Ikariya J. Organomet. Chem. 2007 692 408 419
92. N. A. Cortez R. Rodriguez-Apodaca G. Aguirre M. Parra-Hake T. Cole R. Somanathan Tetrahedron Lett. 2006 47 8515 8518
93. N. A. Cortez C. Z. Flores-Lopez R. Rodriguez-Apodaca L. Z. Flores-Lopez M. Parra-Hake R. Somanathan, R. ARKIVOC 2005 6 162 171
94. W. J. Shan F. C. Meng Y. U. Wu F. Mao X. S. Li J. Organomet. Chem. 2011 696 1687 1690
95. S. Gosiewska R. Soni G. J. Clarkson M. Wills Tetrahedron Lett. 2010 51 4214 4217
96. V. Druais M. J. Hall C. Corsi S. V. Wendeborn C. Meyer J. Cossy Org. Lett. 2009 11 935 938
97. J. Luo H. Li J. Wu X. Xing W.-M. Dai Tetrahedron 2009 65 6828 6833
98. M. Wills, in Modern Reduction Methods, ed., P. G. Andersson, and, I. J. Munslow, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, ch. 11, pp. 271-296
99. U. Uematsu A. Fujii S. Hasjiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4916 4917
100. G. D. Williams C. E. Wade M. Wills Chem. Commun. 2005 4735 4737
101. J. Mao D. C. Baker Org. Lett. 1999 1 841 843
102. J. Blacker and J. Martin, Scale up studies in Asymmetric Transfer Hydrogenation, in Asymmetric Catalysis on an Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, ed., H. U. Blaser, and, E. Schmidt, Wiley, 2004, pp. 201-216
103. X. Sun G. Manos J. Blacker J. Martin A. Gavriilidis Org. Process Res. Dev. 2004 8 909 914
104. D. Guijarro O. Pablo M. Yus Tetrahedron Lett. 2009 50 5386 5388
105. J. B. Åberg J. S. M. Samec J.-E. Bäckvall Chem. Commun. 2006 2771 2773
106. C. P. Casey T. B. Clark I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11821 11827
107. J. S. M. Samec A. H. Éll J. B. Åberg T. Primalov L. Eriksson J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14293 14305
108. C. P. Casey J. B. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1883 1894
109. D. G. Blackmond M. Ropic M. Stefinovic Org. Process Res. Dev. 2006 10 457 463
110. G. D. Williams R. A. Pike C. E. Wade M. Wills Org. Lett. 2003 5 22 4227 4230
111. C. Wang C. Li X. Wu A. Pettman J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6524 6528
112. V. Parekh J. A. Ramsden M. Wills Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1549 1556
113. S. Shirai H. Nara Y. Kayaki T. Ikariya Organometallics 2009 28 802 809
114. C. Li J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13208 13209
115. C. Li C. Wang B. Villa-Marcos J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14450 14451
116. C. Li B. Villa-Marcos J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6967 6969
117. T. Wang L.-G. Zhuo Z. Li F. Chen Z. Ding Y. He Q.-H. Fan J. Xiang Z.-X. Yu A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9878 9891
118. H. Zhou Z. Li Z. Wang T. Wang L. Xu Y. He Q.-H. Fan J. Pan L. Gu A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8464 8467
119. Z.-W. Li T.-L. Wang Y.-M. He Z.-J. Wang Q.-H. Fan J. Pan L.-J. Xu Org. Lett. 2008 10 5265 5268
120. D. A. Fletcher R. F. McMeeking D. Parkin J. Chem. Inf. Model. 1996 36 746 749