Protonation and complexation properties of polyaromatic terdentate six-membered chelate ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 15, 2012, Pages 8567-8575

  Hoang, Thi Nhu Y ^a   Lathion, Timothée ^a   Guénée, Laure ^a   Terazzi, Emmanuel ^a   Piguet, Claude ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864600744     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301126y     Document Type: Article

References (72)

1. Hancock, R. D. J. Chem. Educ. 1992, 69, 615-621
2. Motekaitis, R. J.; Martell, A. E.; Hancock, R. D. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 39-65 and references cited therein
3. Gan, X.-M.; Duesler, E. N.; Paine, R. T. Inorg. Chem. 2001, 40, 4420-4427
4. Paine, R. T.; Tan, Y.-C.; Gan, X.-M. Inorg. Chem. 2001, 40, 7009-7013
5. Huskowska, E.; Turowska-Tyrk, I.; Legendziewicz, J.; Riehl, J. P. New J. Chem. 2002, 26, 1461-1467
6. Gan, X.; Rapko, B. M.; Duesler, E. N.; Binyamin, I.; Paine, R. T.; Hay, B. P. Polyhedron 2005, 24, 469-474
7. Binyamin, I.; Pailloux, S.; Duesler, E. N.; Rapko, B. M.; Paine, R. T. Inorg. Chem. 2006, 45, 5886-5892
8. Pailloux, S.; Shirima, C. E.; Ray, A. D.; Duesler, E. N.; Paine, R. T.; Klaehn, J. R.; McIlwain, M. E.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 3104-3113
9. Eliseeva, S. V.; Pleshkov, D. N.; Lyssenko, K. A.; Lepnev, L. S.; Bünzli, J.-C. G.; Kuzmina, N. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 5137-5144
10. Laus, S.; Ruloff, R.; Toth, E.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3555-3566
11. Polasek, M.; Rudovsky, J.; Hermann, P.; Lukes, I.; Vander Elst, L.; Muller, K. N. Chem. Commun. 2004, 2602-2603
12. Moore, E. G.; Samuel, A. P. S.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 542-552 and references cited therein
13. Wu, S. L.; Horrocks, W. deW. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1497-1502
14. Elhabiri, M.; Scopelliti, R.; Bünzli, J.-C. G.; Piguet, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10747-10762
15. Datta, A.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 938-947 and references cited therein
16. Tei, L.; Baranyai, Z.; Brücher, E.; Cassino, C.; Demicheli, F.; Masciocchi, N.; Giovenzana, G. B.; Botta, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 616-625
17. Semenova, L. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1999, 52, 551-569
18. Semenova, L. J.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1999, 52, 571-600
19. van Staveren, D. R.; van Albada, G. A.; Haasnoot, J. G.; Kooijman, H.; Lanfredi, A. M. M.; Neuwenhuizen, P. J.; Spek, A. L.; Ugozzoli, F.; Weyermüller, T.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 2001, 315, 163-171
20. Puntus, L. N.; Lyssenko, K. A.; Pekareva, I. S.; Bünzli, J.-C. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9265-9277
21. Kubicek, V.; Hamplova, A.; Maribé, L.; Mameri, S.; Ziessel, R.; Toth, E.; Charbonnière, L. J. Dalton Trans. 2009, 9466-9474
22. Chapman, R. D.; Loda, R. T.; Riehl, J. P.; Schwartz, R. W. Inorg. Chem. 1984, 23, 1652-1657
23. Kepert, C. J.; Lu, W.-M.; Semenova, L. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1999, 52, 481-496
24. Semenova, L. J.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1999, 52, 507-517
25. Semenova, L. J.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1999, 52, 539-550
26. Drew, M. G. B.; Iveson, P. B.; Hudson, M. J.; Liljenzin, J. O.; Spjuth, L.; Cordier, P.-Y.; Enarsson, A.; Hill, C.; Madic, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 821-830
27. Drew, M. G. B.; Hudson, M. J.; Iveson, P. B.; Madic, C.; Russel, M. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2711-2720
28. Mürner, H.-R.; Chassat, E.; Thummel, R. P.; Bünzli, J.-C. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2809-2816
29. Petit, L.; Daul, C.; Adamo, C.; Maldivi, P. New J. Chem. 2007, 31, 1738-1745
30. Hamilton, J. M.; Anhorn, M. J.; Oscarson, K. A.; Reibenspies, J. H.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 2764-2770
31. Wu, Q.; Lavigne, J. A.; Tao, Y.; D'Iorio, D.; Wang, S. Chem. Mater. 2001, 13, 71-77
32. Jäger, M.; Eriksson, L.; Bergquist, J.; Johansson, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 10227-10230
33. Berggren, G.; Huang, P.; Eriksson, L.; Anderlund, M. F. Appl. Magn. Reson. 2009, 36, 9-24
34. Collins, S. N.; Taylor, S.; Krause, J. A.; Connick, W. B. Acta Crystallogr. 2007, C63, m436-m439
35. Abrahamson, M.; Jäger, M.; Osterman, T.; Eriksson, L.; Persson, P.; Becker, H.-C.; Johansson, O.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 126, 12616-12617
36. Jäger, M.; Kumar, R. J.; Göns, H.; Bergquist, J.; Johansson, O. Inorg. Chem. 2009, 48, 3228-3238
37. Sharma, S.; Lombeck, F.; Eriksson, L.; Johansson, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7078-7081
38. Hammarström, L.; Johansson, O. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2545-2559
39. Garner, K. L.; Parkes, L. F.; Piper, J. D.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 476-487
40. Baes, C. F. J.; Mesmer, R. E. Hydrolysis of Cations; Wiley-Interscience: New York, 1976; Chapter 7, p 129.
41. Hamilton, J. M.; Whitehead, J. R.; Williams, N. J.; Ojaimi, M. E.; Thummel, R. P.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 3785-3790
42. El-Gahami, M. A.; Ibrahim, S. A.; Fouad, D. M.; Hammam, A. M. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 29-31
43. Marie, C.; Miguirditchian, M.; Guillaumont, D.; Tosseng, A.; Berthon, C.; Guilbaud, P.; Duvail, M.; Bisson, J.; Guillaneux, D.; Pipelier, M.; Dubreuil, D. Inorg. Chem. 2011, 50, 6557-6566
44. Frassineti, C.; Ghelli, S.; Gans, P.; Sabatini, A.; Moruzzi, M. S.; Vacca, A. Anal. Biochem. 1995, 231, 374-382
45. Frassineti, C.; Alderighi, L.; Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A.; Ghelli, S. Bioanal. Chem. 2003, 376, 1041-1052
46. Lavallee, D. K.; Baughman, M. D.; Phillips, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 718-724
47. Nakamoto, K. J. Phys. Chem. 1960, 64, 1420-1425
48. Bessel, C. A.; See, R. F.; Jameson, D. L.; Churchill, M. R.; Takeuchi, K. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3223-3228
49. Bowes, K. F.; Clark, I. P.; Cole, J. M.; Gourlay, M.; Griffin, M. E.; Mahon, M. F.; Ooi, L.; Parker, A. W.; Raithby, P. R.; Sparkesc, H. A.; Towrie, M. Cryst. Eng. Commun. 2005, 7, 269-275
50. Göller, A. H.; Grummt, U.-W. Chem. Phys. Lett. 2002, 354, 233-242
51. Hergold-Brundic, A.; Popovic, Z.; Matkovic-Calogovoc, D. Acta Crystallogr. 1996, C52, 3154-3157
52. Kepert, C. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1994, 47, 391-396
53. Drew, M. G. B.; Hudson, M. J.; Iveson, P. B.; Russell, M. L.; Lilijenzin, J.-O.; Skalberg, M.; Spjuth, L.; Madic, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2973-2980
54. Berthon, C.; Grigoriev, M. S. Acta Crystallogr. 2005, E61, o1216-o1217
55. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Danesi, A.; Faggi, E.; Giorgi, C.; Santarelli, S.; Valtancoli, B. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1052-1068
56. For a forced coplanar trans-trans arrangement of the three aromatic rings in L3, we calculate a H(py)···N(quinoline) contact distance of 1.94 Å, a value much shorter than the sum of the van der Waals radii (1.46 + 1.06 = 2.52 Å). Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
57. Hamacek, J.; Borkovec, M.; Piguet, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5227-5237
58. Hamacek, J.; Borkovec, M.; Piguet, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5217-5226
59. Hamacek, J.; Borkovec, M.; Piguet, C. Dalton Trans. 2006, 1473-1490
60. Piguet, C. Chem. Commun. 2010, 46, 6209-6231
61. Ercolani, G.; Piguet, C.; Borkovec, M.; Hamacek, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12195-12203
62. Ercolani, G.; Schiaffino, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1762-1768
63. Wulfsberg, G. Inorganic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2000; Chapter 2.
64. Song, D.; Wu, Q.; Hook, A.; Kozin, I.; Wang, S. Organometallics 2001, 20, 4683-4689
65. Zhao, Q.-L.; Li, G.-P. Acta Crystallogr. 2009, E65, m693
66. Piguet, C.; Bochet, C. G.; Williams, A. F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 372-384
67. Constable, E. C.; Baum, G.; Bill, E.; Dyson, R.; van Eldik, R.; Fenske, D.; Kaderli, S.; Morris, D.; Neubrand, A.; Neuburger, M.; Smith, D. R.; Wieghardt, K.; Zehnder, M.; Zuberbühler, A. D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 498-508
68. Desreux, J. F. In Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Sciences; Bünzli, J.-C. G.; Choppin, G. R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989; Chapter 2, p 43.
69. Izod, K.; Liddle, S. T.; Clegg, W. Inorg. Chem. 2004, 43, 214-218
70. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
71. Sheldrick, G. M. SHELXL97: Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
72. ORTEP3 for Windows: Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.