Structure, bioactivities, biosynthetic relationships and chemical synthesis of the spirodioxynaphthalenes

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 12, 2010, Pages 1840-1870

  Cai, You Sheng ^a   Guo, Yue Wei ^a   Krohn, Karsten ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; EPOXIDE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; METABOLISM; PLANT; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; EPOXY COMPOUNDS; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; PLANTS; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 78649269226     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0np00031k     Document Type: Review

References (113)

1. Y.-Q. Sun Y.-W. Guo Tetrahedron Lett. 2004 45 5533 5535
2. H.-L. Liu X. Shen H.-L. Jiang Y.-W. Guo Chin. J. Org. Chem. 2008 28 246 251
3. X.-Y. Huang Q. Wang H.-L. Liu Y. Zhang G.-R. Xin M.-L. Dong Y.-W. Guo Phytochemistry 2009 70 2096 2100
4. H. Ogishi, N. Chiba, T. Mikawa, T. Sasaki, S. Miyaji and M. Sezaki, Jpn. Pat. JP 01,294,686, 1989
5. Chem. Abstr., 1990, 113, 38906
6. K. Krohn, ' Natural Products Derived from Naphthalenoid Precursors by Oxidative Dimerization ', in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed., W. Herz, H. Falk, G. W. Kirby, R. E. Moore, and, Ch. Tamm, Springer, Wien, 2003, vol. 85, pp. 1-49
7. T. N. M. Kouam C. Lavaud G. Massiot J. M. Nuzillard J. D. Connolly D. S. Ryeroft Nat. Prod. Lett. 1993 3 299 303
8. J. D. Connolly, 'Structural Elucidation of Some Natural Products', in Frontiers in Natural Chemistry, ed., Atta-ur-Rahman, Elsevier: Amsterdam/Oxford/New York/Tokyo, 1990
9. M. Chu M. G. Patel J.-K. Pai P. R. Das M. S. Puar Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 579 584
10. J.-K. Pai E. A. Frank C. Blood M. Chu Anticancer Drug Des. 1994 9 363
11. G. Schlingmann R. R. West L. Milne C. J. Pearce G. T. Carter Tetrahedron Lett. 1993 34 7225 7228
12. G. Schlingmann S. Matile N. Berova K. Nakanishi G. T. Carter Tetrahedron 1996 52 435 436
13. F. Petersen F. Moerker F. Vanzanella H. H. Peter J. Antibiot. 1994 47 1098 1103
14. R. Thiergardt G. Rihs P. Hug H. H. Peter Tetrahedron 1995 51 733 742
15. R. Thiergardt P. Huy G. Rihs H. H. Peter Tetrahedron Lett. 1994 35 1043 1046
16. M. Chu I. Truumees M. G. Patel V. P. Gullo M. S. Puar J. Org. Chem. 1994 59 1222 1223
17. B. C. Sutton B. J. Dyko Mycol. Res. 1989 93 466
18. M. Chu I. Truumees M. Patel V. P. Gullo C. Blood I. King J.-K. Pai M. S. Puar Tetrahedron Lett. 1994 35 1343 1346
19. M. Chu I. Truumees M. G. Patel V. P. Gullo J.-K. Pai P. R. Das M. S. Puar Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 1539 1542
20. M. Chu I. Truumees M. Patel C. Blood P. R. Das M. S. Puar J. Antibiot. 1995 48 329 331
21. K. Krohn A. Michel U. Flörke H. J. Aust S. Draeger B. Schulz Liebigs Ann. Chem. 1994 1099 1108
22. K. Krohn K. Steingriöver F. Zsila Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1961 1964
23. C. J. Pearce, R. West and G. Schlingmann, U.S. Pat. USXXAM US 5789604 A 19980804, 1998 (Chem. Abstr.129, 160707, AN, 1998, 534926 CAPLUS)
24. H. B. Bode M. Walker A. Zeeck Eur. J. Org. Chem. 2000 3185 3193
25. K. Krohn A. Michel U. Flörke H. J. Aust S. Draeger B. Schulz Liebigs Ann. Chem. 1994 1093 1097
26. K. Krohn K. Beckmann U. Flörke H. J. Aust S. Draeger B. Schulz S. Busemann G. Bringmann Tetrahedron 1997 53 3101 3110
27. G. Bringmann S. Busemann K. Krohn K. Beckmann Tetrahedron 1997 53 1655 1664
28. S. G. Allenmark Nat. Prod. Rep. 2000 17 145 155
29. P. Jiao D. C. Swenson J. B. Gloer J. Campbell C. A. Shearer J. Nat. Prod. 2006 69 1667 1671
30. H. J. Hu H. J. Guo E. W. Li X. Z. Liu Y. G. Zhou Y. S. Che J. Nat. Prod. 2006 69 1672 1675
31. J. Q. Dai K. Krohn B. Elsässer U. Flörke S. Draeger B. Schulz G. Pescitelli P. Salvadori S. Antus T. Kurtan Eur. J. Org. Chem. 2007 4845 4854
32. S. B. Singh D. L. Zink J. M. Liesch R. G. Ball M. A. Goetz E. A. Bolessa R. A. Giacobbe K. C. Silverman G. F. Bills F. Pelaez C. Cascales J. B. Gibbs R. B. Lingham J. Org. Chem. 1994 59 6296 6302
33. S. Sakemi T. Inagaki K. Kaneda H. Hirai E. Iwata T. Sakakibara Y. Yamauchi M. Norcia L. M. Wondrack J. A. Sutcliffe N. Kojima J. Antibiot. 1995 48 134 142
34. N. Ravindranath M. R. Reddy G. Mahender R. Ramu K. R. Kumar B. Das Phytochemistry 2004 65 2387 2390
35. S. Martínez-Luis G. Della-Togna P. D. Coley T. A. Kursar W. H. Gerwick L. Cubilla-Rios J. Nat. Prod. 2008 71 2011 2014
36. K. Kaneda, J. Yamauchi, T. Inagaki, S. Sakami and N. Kojima, Jpn. Pat. JP92-274502, 1992
37. K. Kanoh A. Okada K. Adachi H. Imagawa M. Nishizawa S. Matsuda Y. Shizuri R. Utsumi J. Antibiot. 2008 61 142 148
38. Y.-S. Cai et al., unpublished results
39. H. A. Weber N. C. Baenziger J. B. Gloer J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6718 6719
40. H. A. Weber J. B. Gloer J. Org. Chem. 1991 56 4355 4360
41. S. L. Talapatra B. Karmacharya C. D. Shambhu B. Talapatra Phytochemistry 1988 27 3929 3932
42. D. M. Leonard J. Med. Chem. 1997 40 2971 2990
43. K. Krohn U. Flörke M. John N. Root K. Steingrover H.-J. Aust S. Draeger B. Schulz S. Antus M. Simonyi F. Zsila Tetrahedron 2001 57 4343 4348
44. P. Seephonkai M. Isaka P. Kittakoop P. Palittapongarnpim S. Kamchonwongpaisan M. Tanticharoen Y. Thebtaranonth Planta Med. 2002 68 45 48
45. A. G. Soman J. B. Gloer B. Koster D. Malloch J. Nat. Prod. 1999 62 659 661
46. J. Y. Dong H. C. Song J. H. Li Y. S. Tang R. Sun L. Wang Y. P. Zhou L. M. Wang Z. S. Shen C. R. Wang K. Q. Zhang J. Nat. Prod. 2008 71 952 956
47. M. L. Macias-Rubalcava B. E. Hernandez-Bautista M. Jimenez-Estrada M. C. Gonzalez A. E. Glenn R. T. Hanlin S. Hernandez-Qrtega A. Saucedo-Garcia J. M. Muria-Gonzalez A. A. Anaya Phytochemistry 2008 69 1185 1196
48. L. A. McDonald D. R. Abbanat L. R. Barbieri V. S. Bernan C. M. Discafani M. Greenstein K. Janota J. D. Korshalla P. Lassota M. Tischler G. T. Carter Tetrahedron Lett. 1999 40 2489 2492
49. T. Wang O. Shirota K. Nakanishi N. Berova L. A. McDonald L. R. Barbieri G. T. Carter Can. J. Chem. 2001 79 1786 1791
50. P. J. O'Brien Chem.-Biol. Interact. 1991 80 1 41
51. S. A. der Sar J. W. Blunt M. H. G. Munro Org. Lett. 2006 8 2059 2061
52. X. M. Chen Q. Y. Shi G. Lin S. X. Guo J. S. Yang J. Nat. Prod. 2009 72 1712 1715
53. K. Krohn K. Beckmann H. J. Aust S. Draeger B. Schulz S. Busemann G. Bringmann Liebigs Ann./Recl. 1997 2531 2534
54. A. Prajouklang B. Sirithunyalug P. Charoenchai R. Suvannakad N. Sriubolmas S. Piyamongkol P. Kongsaeree P. Kittakoop Chem. Biodiversity 2005 2 1358 1367
55. H. B. Bode A. Zeeck Phytochemistry 2000 54 597 601
56. T. Yoshida T. Kato Y. Kawamura K. Matsumoto H. Itazaki Chem. Abstr. 1993 119 268194w
57. M. E. Stack E. P. Mazzola J. Nat. Prod. 1989 52 426 427
58. A. Arnone G. Nasini J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 525 530
59. E. E. Stinson S. F. Osman P. E. Pfeffer J. Org. Chem. 1982 47 4110 4113
60. M. S. Stack E. P. Mazzola S. W. Page A. E. Pohland R. J. Highet M. S. Tempesta D. G. Corley J. Nat. Prod. 1986 49 866 871
61. T. Okuno I. Natsume K. Sawai K. Sawamura A. Furusaki T. Matsumoto Tetrahedron Lett. 1983 24 5653 5656
62. A. C. Stierle J. H. Cardellina G. A. Strobel J. Nat. Prod. 1989 52 42 47
63. K. Krohn M. John H. J. Aust S. Draeger B. Schulz Nat. Prod. Lett. 1999 14 31 34
64. J. Kjer V. Wray R. A. Edrada-Ebel R. Ebel A. Pretsch W. H. Lin P. Proksh J. Nat. Prod. 2009 72 2053 2057
65. R. B. Herbert, The Biosynthesis of Secondary Metabolites, 2nd edn, Chapman and Hall, London, 1989
66. D. O'Hagan, The Polyketide Metabolites, Eills Horwood, New York, 1991
67. H. B. Bode B. Wegner A. Zeeck J. Antibiot. 2000 53 153 157
68. R. D. Woloshuk H. D. Sisler M. C. Tokousbalides S. R. Dutky Pestic. Biochem. Physiol. 1980 14 256 264
69. T. M. Donavan, Biosynthesis of fungal melanin (thesis), University of Edinburgh, 1989
70. H. B. Bode A. Zeeck Phytochemistry 2000 55 311 316
71. B. Bodo R. G. Tih D. Davoust H. Jacquemin Phytochemistry 1983 22 2579 2581
72. S. A. der Sar G. Lang M. I. Mitova J. W. Blunt A. L. J. Cole N. Cummings G. Ellis M. H. G. Munro J. Org. Chem. 2008 73 8635 8638
73. A. G. M. Barret D. Hamprecht T. Meyer Chem. Commun. 1998 809 810
74. A. J. Catino J. M. Nichols H. Choi S. Gottipamula M. P. Doyle Org. Lett. 2005 7 5167 5170
75. J. P. Ragot M. L. Alcaraz R. J. K. Taylor Tetrahedron Lett. 1998 39 4921 4924
76. J. P. Ragot C. Steeneck M. L. Alcaraz R. J. K. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1073 1082
77. P. Wipf J. K. Jung Angew. Chem. 1997 109 785 788
78. P. Wipf J. K. Jung J. Org. Chem. 1998 63 3530 3531
79. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277 7287
80. P. Wipf J. K. Jung S. Rodriguez J. S. Lazo Tetrahedron 2001 57 283 296
81. J. S. Lazo K. Tamura A. Vogt J.-K. Jung S. Rodriguez R. Balachandran B. W. Day P. Wipf Pharmacol. Exp. Ther. 2001 296 364 371
82. P. G. Garth D. L. Kirkpatrick Curr. Opin. Pharmacol. 2007 7 392 397
83. A. Burke-Gaffney M. E. J. Callister H. Nakamura Trends Pharmacol. Sci. 2005 26 398 404
84. G. Powis P. Wipf S. M. Lynch A. Birmingham D. L. Kirkpatrick Mol. Cancer Ther. 2006 5 630 636
85. P. Wipf J. K. Jung J. Org. Chem. 1999 64 1092 1093
86. P. Wipf J. K. Jung J. Org. Chem. 2000 65 6319 6337
87. T. R. Kelly A. Whiting N. S. Chandrakumar J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3510 3512
88. K. Maruoka M. Sakurai J. Fujiwara H. Yamamoto Tetrahedron Lett. 1986 27 4895 4898
89. D. S. Lingenfalter R. C. Helgeson D. J. Cram J. Org. Chem. 1981 46 393 406
90. P. Wipf S. M. Lynch Org. Lett. 2003 5 1155 1158
91. D. H. R. Barton J. D. Elliott S. D. Gero J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2085
92. D. H. R. Barton B. Charpiot W. B. Motherwell Tetrahedron Lett. 1982 23 3365 3368
93. P. Wipf M. L. Stephen M. Lynch A. Birmingham G. Tamayo A. Jimenez N. Campos G. Powis Org. Biomol. Chem. 2004 2 1651 1658
94. I. G. C. Coutts R. W. Allcock H. W. Scheeren Tetrahedron Lett. 2000 41 9105 9107
95. M. Inoue K. Nabatame M. Hirama Heterocycles 2003 59 87 92
96. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
97. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147 168
98. S. Andreas B. Thommen S. R. Gurubaran B. Julian A. J. P. White A. G. M. Barrett Tetrahedron Lett. 2004 45 3181 3184
99. K. Krohn S. Wang I. Ahmed S. Altun A. Aslan U. Flörke I. Kock S. Schlummer Eur. J. Org. Chem. 2010 4476 4481
100. B. M. Graybill D. A. Shirley J. Org. Chem. 1966 31 1221 1225
101. G. Meier Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1943 76 1016 1019
102. S. Chi C. H. Heathcock Org. Lett. 1999 1 3 5
103. T. Saegusa T. Hirao Y. Ito J. Org. Chem. 1978 43 1101 1113
104. N. Weerapreeyakul R. Anorach T. Khuansawad Chem. Pharm. Bull. 2007 55 930 935
105. J. P. Ragot M. E. Prime S. J. Archibald R. J. K. Taylor Org. Lett. 2000 2 1613 1616
106. E. Quesada M. Stockley R. J. K. Taylor Tetrahedron Lett. 2004 45 4877 4881
107. E. Quesada M. Stockley J. P. Ragot M. E. Prime A. C. Whitwood R. J. K. Taylor Org. Biomol. Chem. 2004 2 2483 2495
108. A. G. M. Barrett F. Blaney A. D. Campbell D. Hamprecht T. Meyer A. J. P. White D. Witty D. J. Williams J. Org. Chem. 2002 67 2735 2750
109. P. V. Ramachandran B. Gong H. C. Brown Tetrahedron Lett. 1994 35 2141 2144
110. K. Miyashita T. Sakai T. Imanishi Org. Lett. 2003 5 2683 2686
111. K. Nabatame M. Hirama M. Inoue Heterocycles 2008 76 1011 1016
112. A. C. Murphy S. R. A. Devenish A. C. Muscroft-Taylor J. W. Blunt M. H. G. Munro Org. Biomol. Chem. 2008 6 3854 3862
113. Y. Kayaki T. Koda T. IKariya J. Org. Chem. 2004 69 2595 2597