Pyrroloiminoquinone and related metabolites from marine sponges

Natural Product Reports

Volumn 22, Issue 1, 2005, Pages 62-72

  Antunes, Edith M ^a   Copp, Brent R ^b   Davies Coleman, Michael T ^a   Samaai, Toufiek ^c  

^a RHODES UNIVERSITY   (South Africa)

^b UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

^c UNIVERSITY OF KWAZULU NATAL   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; PYRROLE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; SPONGE (PORIFERA);

ALKALOIDS; ANIMALS; MOLECULAR STRUCTURE; PORIFERA; PYRROLES; QUINONES;

EID: 14844304846     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b407299p     Document Type: Review

References (89)

1. J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote and M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 1; J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote and M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 1.
2. J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote and M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 1; J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote and M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 1.
3. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 1 (and earlier reviews in this series).
4. S. Urban, S. J. H. Hickford, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, Curr. Org. Chem., 2000, 4, 765.
5. Q. Ding, K. Chichak and J. W. Lown, Curr. Med. Chem., 1999, 6, 1.
6. T. Samaai, Ph.D. Thesis, 2002, University of the Western Cape, South Africa.
7. M. Kelly and T. Samaai in Systema Porifera. Guide to the supraspecific classification of sponges and spongiomorphs (Porifera), eds. J. N. A. Hooper and R. W. M. Van Soest, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2002, p. 694.
8. M. Kelly and T. Samaai in Systema Porifera. Guide to the supraspecific classification of sponges and spongiomorphs (Porifera), eds. J. N. A. Hooper and R. W. M. Van Soest, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2002, p. 707.
9. T. Samaai and M. Kelly in Systema Porifera. Guide to the supraspecific classification of sponges and spongiomorphs (Porifera), eds. J. N. A. Hooper and R. W. M. Van Soest, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2002, p. 708.
10. T. Samaai, M. J. Gibbons, M. Kelly and M. Davies-Coleman, Zootaxa, 2003, 371, 1.
11. J. N. A. Hooper in Systema Porifera. Guide to the supraspecific classification of sponges and spongiomorphs (Porifera), eds. J. N. A. Hooper and R. W. M. Van Soest, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2002, p. 412.
12. M. Kelly-Borges and J. Vacelet, Mem. Queensl. Mus., 1995, 38, 477.
13. A. Groweiss, U. Shmueli and Y. Kashman, J. Org. Chem., 1983, 48, 3512.
14. R. J. Capon, J. K. MacLeod and A. C. Willis, J. Org. Chem., 1987, 52, 339.
15. K. Miller, B. Alvarez, C. Battershill, P. Northcote and H. Parthasarathy, Mar. Biol. (Berlin), 2001, 139, 235.
16. B. Alvarez, P. R. Bergquist and C. N Battershill, N. Z. J. Mar. Freshwater Res., 2002, 36, 151.
17. R. W. M. Van Soest, J. C. Breakman, D. J. Faulkner, E. Hajdu, M. K. Harper and J. Vacelet, Bull. Inst. R. Sci. Nat. Belg., Biol., 1996, 66, 89.
18. T. Samaai, R. Keyzers and M. Davies-Coleman, Zootaxa, 2004, 584, 1.
19. W. H. de Weerdt, Beaufortia, 1985, 36, 81.
20. R. W. M. Van Soest in Systema Porifera. Guide to the supraspecific classification of sponges and spongiomorphs (Porifera), eds. J. N. A. Hooper and R. W. M. Van Soest, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2002, p. 521.
21. W. H. de Weerdt in Systema Porifera. Guide to the supraspecific classification of sponges and spongiomorphs (Porifera), eds. J. N. A. Hooper and R. W. M. Van Soest, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2002, p. 852.
22. E. M. Antunes, D. R. Beukes, M. Kelly, T. Samaai, L. R. Barrows, K. M. Marshall, C. Sincich and M. T. Davies-Coleman, J. Nat. Prod, 2004, 67, 1268.
23. X. Fu, P. L. Ng, F. J. Schmitz, M. B. Hossain, D. van der Helm and M. Kelly-Borges, J. Nat. Prod., 1996, 59, 1104.
24. S. P. Gunasekera, P. J. McCarthy, R. E. Longley, S. A. Pomponi and A. E. Wright, J. Nat. Prod., 1999, 62, 1208.
25. S. Sakemi, H. H. Sun, C. W. Jefford and G. Bernardinelli, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2517.
26. L. C. Chang, S. Otero-Quintero, J. N. A. Hooper and C. A. Bewley, J. Nat. Prod., 2002, 65, 776.
27. D. B. Stierle and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., 1991, 54, 1131.
28. J. R. Carney, P. J. Scheuer and M. Kelly-Borges, Tetrahedron, 1993, 49, 8483.
29. Personal communication from Dr R. W. M. Van Soest.
30. N. K. Utkina, A. E. Makarchenko, V. A. Denisenko and P. S. Dmitrenok, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7491.
31. E. W. Schmidt, M. K. Harper and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1861.
32. N. K. Utkina, A. V. Gerasimenko and D. Yu. Popov, Russ. Chem. Bull., 2003, 52, 258.
33. D. C. Radisky, E. S. Radisky, L. R. Barrows, B. R. Copp, R. A. Kramer and C. M. Ireland, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1632.
34. J. F. Hu, J. A. Schetz, M. Kelly, J. N. Peng, K. K. H. Ang, H. Flotow, C. Y. Leong, S. B. Ng, A. D. Buss, S. P. Wilkins and M. T. Hamann, J. Nat. Prod., 2002, 65, 476.
35. R. E. Longley, O. J. McConnell, E. Essich and D. Harmody, J. Nat. Prod., 1993, 56, 915.
36. M. Alvarez, M. A. Bros, G. Gras, W. Ajana and J. A. Joule, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1173.
37. F. Yamada, S. Hamabuchi, A. Shimizu and M. Somei, Heterocycles, 1995, 41, 1905.
38. X. L. Tao, J. F. Cheng, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 2017.
39. X. L. Tao, S. Nishiyama and S. Yamamura, Chem. Lett., 1991, 1785.
40. E. V. Sadanandan and M. P. Cava, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2405.
41. D. Roberts, J. A. Joule, M. A. Bros and M. Alvarez, J. Org. Chem., 1997, 62, 568.
42. D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509.
43. A. J. Peat and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1028.
44. D. Roberts, L. Venemalm, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7857.
45. H. H. Sun, S. Sakemi, N. Burres and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1990, 55, 4964.
46. M. Ishibashi, T. Iwasaki, S. Imai, S. Sakamoto, K. Yamaguchi and A. Ito, J. Nat. Prod., 2001, 64, 108.
47. D. A. Venables, G. P. Concepción, S. S. Matsumoto, L. R. Barrows and C. M. Ireland, J. Nat. Prod., 1997, 60, 408.
48. A. Casapullo, A. Cutignano, I. Bruno, G. Bifulco, C. Debitus, L. Gomez-Paloma and R. Riccio, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1354.
49. L. R. Barrows, D. C. Radisky, B. R. Copp, D. S. Swaffar, R. A. Kramer, R. L. Warters and C. M. Ireland, Anti-Cancer Drug Des., 1993, 8, 333.
50. S. S. Matsumoto, H. M. Haughey, D. M. Schmehl, D. A. Venables and C. M. Ireland, Anti-Cancer Drugs, 1999, 10, 39.
51. T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 917.
52. T. Izawa, S. Nishiyama and S. Yamamura, Tetrahedron, 1994, 50, 13593.
53. M. Iwao, O. Motoi, T. Fukuda and F. Ishibashi, Tetrahedron, 1998, 54, 8999.
54. G. A. Kraus and N. Selvakumar, J. Org. Chem., 1998, 63, 9846.
55. J. D. White, K. M. Yager and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1831.
56. E. V. Sadanandan, S. K. Pillai, M. V. Lakshmikantham, A. D. Billimoria, J. S. Culpepper and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 1800.
57. K. M. Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16.
58. M. Makosza, J. Stalewski and O. S. Maslennikova, Synthesis, 1997, 1131.
59. V. Bénéteau, A. Pierré, B. Pfeiffer, P. Renard and T. Besson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2231.
60. Y. Kita, M. Egi, T. Takada and H. Tohma, Synthesis, 1999, 885.
61. Y. Kita, M. Egi and H. Tohma, Chem. Commun., 1999, 143.
62. H. Wang, N. H. Al-Said and J. W. Lown, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4085.
63. R. Zhao, B. Oreski and J. W. Lown, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2169.
64. D. A. Venables, L. R. Barrows, P. Lassota and C. M. Ireland, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 721.
65. Y. Moro-oka, T. Fukuda and M. Iwao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1713.
66. G. J. Hooper, M. T. Davies-Coleman, M. Kelly-Borges and P. S. Coetzee, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7135.
67. B. R. Copp, C. M. Ireland and L. R. Barrows, J. Org. Chem., 1991, 56, 4596.
68. N. B. Perry, J. W. Blunt, J. D. McCombs and M. H. G. Munro, J. Org. Chem., 1986, 51, 5478.
69. N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, Tetrahedron, 1988, 44, 1727.
70. J. Kobayashi, J.-F. Cheng, M. Ishibashi, H. Nakamura, Y. Ohizumi, Y. Hirata, T. Sasaki, H. Lu and J. Clardy, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4939.
71. N. B. Perry, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, T. Higa and R. Sakai, J. Org. Chem., 1988, 53, 4127.
72. J.-F. Cheng, Y. Ohizumi, M. R. Wälchli, H. Nakamura, Y. Hirata, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1988, 53, 4621.
73. J. Kobayashi, J.-F. Cheng, S. Yamamura and M. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1227.
74. J. W. Blunt, M. H. G. Munro, C. N. Battershill, B. R. Copp, J. D. McCombs, N. B. Perry, M. Prinsep and A. M. Thompson, New J. Chem., 1990, 14, 761.
75. B. R. Copp, K. F. Fulton, N. B. Perry, J. W. Blunt and M. H. G. Munro, J. Org. Chem., 1994, 59, 8233.
76. A. Yang, B. J. Baker, J. Grimwade, A. Leonard and J. B. McClintock, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1596.
77. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, G. Chiasera, F. Pietra and M. Tatò, Tetrahedron, 1996, 52, 8899.
78. F. Reyes, R. Martín, A. Rueda, R. Fernández, D. Montalvo, C. Gómez and J. M. Sánchez-Puelles, J. Nat. Prod., 2004, 67, 463.
79. S. P. Gunasekera, P. J. McCarthy, R. E. Longley, S. A. Pomponí, A. E. Wright, E. Lobkovsky and J. Clardy, J. Nat. Prod., 1999, 62, 173.
80. M.-G. Dijoux, W. R. Gamble, Y. F. Hallock, J. H. Cardellina, R. van Soest and M. R. Boyd, J. Nat. Prod., 1999, 62, 636.
81. J. Ford and R. J. Capon, J. Nat. Prod., 2000, 63, 1527.
82. S. P. Gunasekera, I. A. Zuleta, R. E. Longley, A. E. Wright and S. A. Pomponi, J. Nat. Prod., 2003, 66, 1615.
83. R. E. Lill, D. A. Major, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, C. N. Battershill, M. G. McLean and R. L. Baxter, J. Nat. Prod., 1995, 58, 306.
84. F. B. Furrow, C. D. Amsler, J. B. McClintock and B. J. Baker, Mar. Biol. (Berlin), 2003, 143, 443.
85. H. Tohma, Y. Harayama, M. Hashizume, M. Iwata, M. Egi and Y. Kita, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 348.
86. H. Tohma, Y. Harayama, M. Hashizume, M. Iwata, Y. Kiyono, M. Egi and Y. Kita, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11235.
87. Y. Kita, H. Tohma, M. Inagaki, K. Hatanaka and T. Yakura, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2175.
88. S. Nishiyama, J.-F. Cheng, X. L. Tao and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4151.
89. K. Marshall Aubart and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1999, 64, 16.