Intramolecular ipso -halocyclization of 4-(p -unsubstituted-aryl)-1-alkynes leading to spiro[4,5]trienones: Scope, application, and mechanistic investigations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 6, 2012, Pages 2837-2849

  Tang, Bo Xiao ^b   Zhang, Yue Hua ^b   Song, Ren Jie ^a   Tang, Dong Jun ^b   Deng, Guo Bo ^a   Wang, Zhi Qiang ^a,b   Xie, Ye Xiang ^a   Xia, Yuan Zhi ^c   Li, Jin Heng ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT CALCULATION; ELECTROPHILES; GENERAL METHOD; GOOD YIELD; HECK REACTIONS;

AGRICULTURAL CHEMICALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ACETYLENE;

ALKYNE DERIVATIVE; ELECTROPHILE; OXYGEN 18; PALLADIUM; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HECK REACTION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; QUANTUM THEORY; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84863337623     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300037n     Document Type: Article

References (107)

1. Larock, R. C. Acetylene Chem. 2005, 51
2. Luo, P.; Tang, R.; Zhong, P.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1924
3. Snyder, S. A.; Treitler, D. S.; Brucks, A. P. Aldrichimica Acta 2011, 44, 27
4. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937
5. Stein, A. L.; da Rocha, J.; Menezes, P. He.; Zeni, G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 705
6. Verma, A. K.; Aggarwal, T.; Rustagi, V.; Larock, R. C. Chem. Commun. 2010, 4064
7. Schumacher, R. F.; Rosario, A. R.; Souza, A. C. G.; Menezes, P. H.; Zeni, G. Org. Lett. 2010, 12, 1952
8. Huo, Z.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1266
9. Zhang, X.; Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. Tetrahedron 2010, 66, 1177
10. Chen, Y.; Cho, C.-H.; Shi, F.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6802
11. Manarin, F.; Roehrs, J. A.; Mozzaquatro Gay, R.; Brandao, R.; Menezes, P. H.; Nogueira, C. W.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2153
12. Mehta, S.; Waldo, J. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 1141
13. Chen, Y.; Cho, C.-H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 173
14. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720
15. Wen, S.-G.; Liu, W.-M.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4342
16. Xie, Y.-X.; Liu, X.-Y.; Wu, L.-Y.; Han, Y.; Zhao, L.-B.; Fan, M.-J.; Liang, Y.-M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1013
17. Just, Z. W.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 2662
18. Du, H.-A.; Zhang, X.-G.; Tang, R.-Y.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 7844
19. Jiang, T.-S.; Zhang, X.-G.; Li, J.-H. Synthesis 2009, 3029
20. Crone, B.; Kirsch, S. F.; Umland, K.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4661
21. Majumdar, K. C.; Ansary, I.; Sinha, B.; Roy, B.; Sridhar, B. Synthesis 2011, 3287
22. Du, H.-A.; Tang, R.-Y.; Deng, C.-L.; Liu, Y.; Li, J.-H.; Zhang, X.-G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2739
23. Ouyang, H.-C.; Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Zhang, X.-G.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 223
24. Zora, M.; Kivrak, A.; Yazici, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 6726
25. Chen, X.; Lu, P.; Wang, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8105
26. Yang, F.; Ji, K.-G.; Zhu, H.-T.; Shaukat, A.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4986
27. Ali, S.; Zhu, H.-T.; Xia, X.-F.; Ji, K.-G.; Yang, Y.-F.; Song, X.-R.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 2598
28. Yang, F.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 4541
29. Ji, K.-G.; Zhu, H.-T.; Yang, F.; Shaukat, A.; Xia, X.-F.; Yang, Y.-F.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5670
30. Zhu, H.-T.; Ji, K.-G.; Yang, F.; Wang, L.-J.; Zhao, S.-C.; Ali, S.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 684
31. Likhar, P. R.; Racharlawara, S. S.; Karkhelikara, M. V.; Subhasa, M. S.; Sridharb, B. Synthesis 2011, 2407
32. Majumdar, K. C.; Ghosh, T.; Shyam., P. K. Synlett 2011, 2657
33. Barluenga, J.; Vazquez-Villa, H.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9028
34. Barluenga, J.; Vazquez-Villa, H.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J. M. Org. Lett. 2003, 5, 4121
35. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; Gonzalez, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406
36. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; Gonzalez, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3140
37. Barluenga, J.; Palomas, D.; Rubio, E.; Gonzalez, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 2823 and references cited therein
38. Appel, T. R.; Yehia, N. A. M.; Baumeister, U.; Hartung, H.; Kluge, R.; Ströhl, D.; Fanghänel, E. Eur. J. Org. Chem. 2003, 47
39. Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12230
40. Li, C.-W.; Wang, C.-I.; Liao, H.-Y.; Chaudhuri, R.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2007, 72, 9203
41. Okitsu, T.; Nakazawa, D.; Kobayashi, A.; Mizohata, M.; In, Y.; Ishida, T.; Wada, A. Synlett 2010, 203
42. Tang, B.-X.; Yin, Q.; Tang, R.-Y.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 9008
43. Yu, Q.-F.; Zhang, Y.-H.; Yin, Q.; Tang, B.-X.; Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3658
44. Tang, B.-X.; Tang, D.-J.; Tang, S.; Yu, Q.-F.; Zhang, Y.-H.; Liang, Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1063
45. Wang, Z.-Q.; Tang, B.-X.; Zhang, H.-P.; Wang, F.; Li, J.-H. Synthesis 2009, 891
46. Heathcock, C. H.; Graham, S. L.; Pirrung, M. C.; Plavac, F.; White, C. T. The Total Synthesis of Natural Products; Apsimon, J., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1983; Vol. 5, p 264.
47. Yoneda, K.; Yamagata, E.; Nakanishi, T.; Nagashima, T.; Kawasaki, I.; Yoshida, T.; Mori, H.; Miura, I. Phytochemistry 1984, 23, 2068
48. Sakamoto, K.; Tsujii, E.; Abe, F.; Nakanishi, T.; Yamashita, M.; Shigematsu, N.; Izumi, S.; Okuhara, M. J. Antibiot. 1996, 49, 37
49. Biard, J. F.; Guyot, S.; Roussakis, C.; Verbist, J. F.; Vercauteren, J.; Weber, J. F.; Boukef, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2691
50. Blackman, A. J.; Li, C.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Tetrahedron 1993, 49, 8645
51. Du, Y.; Lu, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 6463 and references cited therein
52. Amagata, T.; Minoura, K.; Numata, A. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1384
53. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
54. Chawla, A. S.; Kapoor, V. K. In The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 9, p 86.
55. Tsuda, Y.; Sano, T. In The Alkaloids; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1996; Vol. 48, p 249.
56. Cha, J. Y.; Huang, Y.; Pettus, T. R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9519
57. Kende, A. S.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6051
58. Miranda, L. D.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2002, 4, 1135
59. Chikaoka, S.; Toyao, A.; Ogasawara, M.; Tamura, O.; Ishibashi, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 312
60. Inui, M.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2007, 9, 469
61. Gonzalez-Lopez de Turiso, F.; Curran, D. P. Org. Lett. 2005, 7, 151
62. Lanza, T.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 48, 9439
63. Gajewski, R. P. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4125
64. Kawashima, T.; Naganuma, K.; Okazaki, R. Organometallics 1998, 17, 367
65. Wardrop, D. J.; Basak, A. Org. Lett. 2001, 3, 1053
66. Miyazawa, E.; Sakamoto, T.; Kikugawa, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 5429
67. Kikugawa, Y.; Nagashima, A.; Sakamoto, T.; Miyazawa, E.; Shiiya, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6739
68. Wardrop, D. J.; Landrie, C. L.; Ortíz, J. A. Synlett 2003, 1352
69. Wardrop, D. J.; Burge, M. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10271
70. Dohi, T.; Maruyama, A.; Minamitsuji, Y.; Takenaga, N.; Kita, Y. Chem. Commun. 2007, 1224
71. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523
72. Wardrop, D. J.; Zhang, W. Org. Lett. 2001, 3, 2353
73. Allin, S. M.; Streetley, G. B.; Slater, M.; James, S. L.; Martin, W. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5493
74. Allin, S. M.; James, S. L.; Elsegood, M. R. J.; Martin, W. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 9464
75. Padwa, A.; Lee, H. I.; Rashatasakhon, P.; Rose, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8209
76. Katritzky, R. A.; He, H.-Y.; Jiang, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2831
77. Magnus, P.; Gallagher, T.; Brown, P.; Pappalardo, P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 35
78. Gallagher, T.; Magnus, P.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4750
79. Desmaële, D.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2292
80. Padwa, A.; Lee, H. I.; Rashatasakhon, P.; Rose, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8209
81. Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Synlett 2009, 1605
82. Rigby, J. H.; Hughes, R. C.; Heeg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7834
83. Rigby, J. H.; Deur, C.; Heeg, M. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6887
84. Kim, G.; Kim, J. H.; Lee, K. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 2185
85. Mori, M.; Kuroda, S.; Zhang, C.; Sato, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 3263
86. Uesaka, N.; Saitoh, F.; Mori, M.; Shibasaki, M.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5633
87. Takano, S.; Inomata, K.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1992, 443
88. Pigge, F. C.; Coniglio, J. J.; Rath, N. P. Org. Lett. 2003, 5, 2011
89. Pigge, F. C.; Coniglio, J. J.; Rath, N. P. Organometallics 2005, 24, 5424
90. Pigge, F. C.; Coniglio, J. J.; Dalvi, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3498
91. Pigge, F. C.; Dhanya, R.; Swenson, D. C. Organometallics 2009, 28, 3869
92. Haack, R. A.; Beck, K. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1605
93. Nagao, Y.; Lee, W. S.; Jeong, I.-Y.; Shiro, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2799
94. Boyle, F. T.; Hares, O.; Matusiak, Z. S.; Li, W.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2707
95. Blay, G.; Cardona, L.; Collado, A. M.; García, B.; Morcillo, V.; Pedro, J. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7294
96. Pearson, A. J.; Wang, X.; Dorange, I. B. Org. Lett. 2004, 6, 2535
97. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581
98. Heck, R. F.; Nolley, J. P., Jr. J. Org. Chem. 1972, 14, 2320
99. The Mizoroki-Heck Reaction; Oestreich, M., Ed.; Wiley: Chichester, 2009.
100. Dréau, M.-A.; Desmaële, D.; Dumas, F.; d'Angelo, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2933
101. Warrener, R. N.; Liu, L.; Russell, R.; Tiekink, E. R. T. Synlett 1998, 387
102. Wang, Z.; Xi, Z. Synlett 2006, 1275
103. Liu, L.; Wang, Z.; Zhao, F.; Xi, Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 3484
104. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467
105. Diek, H. A.; Heck, F. R. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259
106. Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253
107. Li, J.-H.; Zhang, Y.-H.; Song, R.-J.; Xie, Y.-X.; Deng, C.-L.; Liang, Y. Synthesis 2007, 2957