Catalytic oxidation of alcohol via nickel phosphine complexes with pendant amines

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 2951-2958

  Weiss, Charles J ^a   Das, Parthapratim ^a   Miller, Deanna L ^a   Helm, Monte L ^a   Appel, Aaron M ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Alcohol oxidation; Catalysis; Electrochemistry; Nickel; Proton relay

Indexed keywords

ELECTROCHEMISTRY; NICKEL;

ALCOHOL OXIDATION; OXIDATION OF ALCOHOLS; PENDANT AMINES; PHOSPHINE COMPLEX; PROTON RELAYS;

CATALYSIS;

EID: 84907807566     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs500853f     Document Type: Article

References (61)

1. Sundmacher, K. Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 10159-10182.
2. (a) Sheeba, M. M.; Muthu Tamizh, M.; Farrugia, L. J.; Endo, A.; Karvembu, R. Organometallics 2014, 33, 540-550.
3. (b) Zhang, G.; Vasudevan, K. V.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8668-8681.
4. (c) Balaraman, E.; Khaskin, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Nat. Chem. 2013, 5, 122-125.
5. (d) Yang, X. ACS Catal. 2013, 3, 2684-2688.
6. (e) Hoover, J. M.; Ryland, B. L.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2357-2367.
7. (f) Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 4174-4179.
8. (g) Brink, G.-J. t.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636-1639.
9. (h) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185-3189.
10. (i) Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044-2046.
11. (a) Brownell, K. R.; McCrory, C. C. L.; Chidsey, C. E. D.; Perry, R. H.; Zare, R. N.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14299-14305.
12. (b) Vannucci, A. K.; Hull, J. F.; Chen, Z.; Binstead, R. A.; Concepcion, J. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3972-3975.
13. (c) Yamazaki, S.-i.; Yao, M.; Fujiwara, N.; Siroma, Z.; Yasuda, K.; Ioroi, T. Chem. Commun. 2012, 48, 4353-4355.
14. (d) Serra, D.; Correia, M. C.; McElwee-White, L. Organometallics 2011, 30, 5568-5577.
15. (a) Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901-16910.
16. (b) Kowal, A.; Port, S. N.; Nichols, R. J. Catal. Today 1997, 38, 483-492.
17. (c) Li, C.; Kawada, H.; Sun, X.; Xu, H.; Yoneyama, Y.; Tsubaki, N. ChemCatChem. 2011, 3, 684-689.
18. (a) Lee, J.; Ryu, T.; Park, S.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4821-4825.
19. (b) Dilger, A. K.; Gopalsamuthiram, V.; Burke, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16273-16277.
20. (c) Atwood, D. A.; Budzelaar, P. H. M.; Hutchinson, A. R.; Linton, D. J.; Schubert, D. M.; Talarico, G.; Uhl, W.; Wheatley, A. E. H.; Zhang, Y. Group 13 Chemistry III: Industrial Applications; Springer: Berlin, 2003; Vol. 105.
21. (d) Liu, Y.-C.; Ko, B.-T.; Huang, B.-H.; Lin, C.-C. Organometallics 2002, 21, 2066-2069.
22. (a) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. Org. Lett. 2003, 5, 2421-2424.
23. (b) Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543-553.
24. (c) Tronic, T. A.; Kaminsky, W.; Coggins, M. K.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 10916-10928.
25. (d) Bullock, R. M.; Appel, A. M.; Helm, M. L. Chem. Commun. 2014, 50, 3125-3143.
26. (a) Dutta, A.; Lense, S.; Hou, J.; Engelhard, M. H.; Roberts, J. A. S.; Shaw, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18490-18496.
27. (b) Gross, M. A.; Reynal, A.; Durrant, J. R.; Reisner, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 136, 356-366.
28. (c) Franz, J. A.; O'Hagan, M.; Ho, M.-H.; Liu, T.; Helm, M. L.; Lense, S.; DuBois, D. L.; Shaw, W. J.; Appel, A. M.; Raugei, S.; Bullock, R. M. Organometallics 2013, 32, 7034-7042.
29. (d) Wiese, S.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2012, 2, 720-727.
30. (e) O'Hagan, M.; Ho, M.-H.; Yang, J. Y.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; Raugei, S.; Shaw, W. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19409-19424.
31. (f) Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; Rakowski DuBois, M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872.
32. (g) Helm, M. L.; Stewart, M. P.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Science 2011, 333, 863-866.
33. (h) Wiedner, E. S.; Yang, J. Y.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2010, 29, 5390-5401.
34. (a) Das, P.; Ho, M.-H.; O'Hagan, M.; Shaw, W. J.; Morris Bullock, R.; Raugei, S.; Helm, M. L. Dalton Trans. 2014, 43, 2744- 2754.
35. (b) Darmon, J. M.; Raugei, S.; Liu, T.; Hulley, E. B.; Weiss, C. J.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. ACS Catal. 2014, 4, 1246-1260.
36. (c) Liu, T.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Nat. Chem. 2013, 5, 228-233.
37. (d) Yang, J. Y.; Smith, S. E.; Liu, T.; Dougherty, W. G.; Hoffert, W. A.; Kassel, W. S.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9700-9712.
38. (e) Yang, J. Y.; Chen, S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Rakowski DuBois, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8618-8620.
39. (f) Wilson, A. D.; Newell, R. H.; McNevin, M. J.; Muckerman, J. T.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358-366.
40. (a) Galan, B. R.; Reback, M. L.; Jain, A.; Appel, A. M.; Shaw, W. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 5366-5371.
41. (b) Galan, B. R.; Schöffel, J.; Linehan, J. C.; Seu, C.; Appel, A. M.; Roberts, J. A. S.; Helm, M. L.; Kilgore, U. J.; Yang, J. Y.; DuBois, D. L.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12767-12779.
42. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924.
43. 6is not strong enough of an oxidant for catalysis.
44. Torriero, A. A. J.; Shiddiky, M. J. A.; Burgar, I.; Bond, A. M. Organometallics 2013, 32, 5731-5739.
45. 2(6) contains a possible, brief induction period that may be due to one of the diphosphine ligands dissociating from the nickel center.
46. 1H NMR spectroscopy or GC. This behavior was not observed in complexes 1-3. See the Supporting Information for details.
47. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry; Kluwer Academic/ Plenum Publishers: 2000; p 823.
48. No Ni-CO stretches (ref 17) were observed by IR spectroscopy after the addition of methanol to compound 2. The products appear to be paramagnetic based on NMR spectra.
49. Wilson, A. D.; Fraze, K.; Twamley, B.; Miller, S. M.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 1061-1068.
50. Stolley, R. M.; Darmon, J. M.; Helm, M. L. Chem. Commun. 2014, 50, 3681-3684.
51. Wiedner, E. S.; Yang, J. Y.; Chen, S.; Raugei, S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Helm, M. L.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2011, 31, 144-156.
52. (a) Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028.
53. (b) Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K.; Bhowmik, S. Anal. Chem. 1967, 39, 315-320.
54. Xue, L.; Ahlquist, M. S. G. Inorg. Chem. 2014, 53, 3281-3289.
55. Hathaway, B. J.; Holah, D. G.; Underhill, A. E. J. Chem. Soc. 1962, 2444-2448.
56. Liu, T.; Wang, X.; Hoffmann, C.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5300-5304.
57. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176-2179.
58. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
59. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.
60. Gildea, R. J.; Bourhis, L. J.; Dolomanov, O. V.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Puschmann, H.; Adams, P. D.; Howard, J. A. K. J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 1259-1263.
61. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.