Friedel-Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: Scope and limitations

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 41, 2014, Pages 8152-8173

  Kinthada, Lakshmana K ^a   Ghosh, Santanu ^a   Babu, K Naresh ^a   Sharique, Mohd ^a   Biswas, Soumava ^a   Bisai, Alakesh ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH BHOPAL   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON-RICH AROMATICS; FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION;

EID: 84907668712     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01264j     Document Type: Article

References (152)

1. Quaternary Stereocenters. Challenges and Solutions in Organic Synthesis, ed., J. Christoffers, and, A. Baro, Wiley, 2006
2. K. C. Nicolaou and J. S. Chen, Classics in Total Synthesis III, Wiley-VCH, Weinheim, 1st edn, 2011
3. J. T. Mohr M. R. Krout B. M. Stoltz Nature 2008 455 323
4. C. J. Douglas L. E. Overman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5363
5. E. J. Corey A. Guzman-Perez Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4961
6. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
7. L. Chen X.-P. Yin C.-H. Wang J. Zhou Org. Biomol. Chem. 2014 12 6033
8. T. Hino and M. Nakagawa, The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, ed., A. Brossi, Academic Press, New York, 1989, vol. 34, pp. 1-75
9. U. Anthoni, C. Christophersen and P. H. Nielsen, Alkaloids Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Pergamon, London, 1999, vol. 13, pp. 163-236
10. A. Steven L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5488
11. N. Lindquist W. Van Duyne G. D. Fenical J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2303
12. A. W. G. Burgett Q. Li Q. Wei P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4961
13. K. C. Nicolaou S. A. Snyder X. Huang K. B. Simonsen A. E. Koumbis A. Bigot J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10162
14. R. R. Knowles J. Carpenter S. B. Blakey A. Kayano I. K. Mangion C. J. Sinz D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2011 2 308
15. Q.-X. Wu M. S. Crew M. Draskovic J. Sohn T. A. Johnson K. Tenney F. A. Valeriote X.-J. Yao L. F. Bjeldanes P. Crews Org. Lett. 2010 12 4458
16. R. Beaud R. Guillot C. Kouklovsky G. Vincent Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12546
17. G. Ding L. Jiang L. Guo X. Chen H. Zhang Y. Che J. Nat. Prod. 2008 71 1861
18. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14940
19. R. K. Duke R. D. Allan G. A. R. Johnston K. N. Mewett D. Mitrovic J. Nat. Prod. 1995 58 1200
20. L. E. Overman E. A. Peterson Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2525
21. J. E. DeLorbe S. Y. Jabri S. M. Mennen L. E. Overman F.-L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6549
22. B. M. Trost J. Xie J. D. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20611
23. J. T. Link L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8166
24. M. Movassaghi O. K. Ahmad S. P. Lathrop J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13002
25. H. Mitsunuma M. Shibasaki M. Kanai S. Matsunaga Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5217
26. R. Liu J. Zhang Org. Lett. 2013 15 2266
27. G. D. Artman III A. W. Grubbs R. M. Willams J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6336
28. J. M. Finefield J. C. Frisvad D. H. Sherman R. M. Williams J. Nat. Prod. 2012 75 812
29. Y. Usami J. Yamaguchi A. Numata Heterocycles 2004 63 1123
30. M. Yanagihara N. Sasaki-Takahashi T. Sugahara S. Yamamoto M. Shinomi I. Yamashita M. Hayashida B. Yamanoha A. Numata T. Yamori T. Andoh Cancer Sci. 2005 96 816
31. L. E. Overman D. J. Poon Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 518
32. R. J. Sundberg, Indoles, Academic Press, London, 1996, pp. 17, 152-154
33. Y. Donde and L. E. Overman, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley, New York, 2nd edn, 2000, ch. 8G
34. M. Mori Y. Ban Tetrahedron Lett. 1976 17 1807
35. E. J. Hennessy S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12084
36. T. Kametani T. Ohsawa M. Ihara Heterocycles 1980 14 277
37. S. Lee J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2001 66 3402
38. K. H. Shaughnessy B. C. Hamann J. F. Hartwig J. Org. Chem. 1998 63 6546
39. A. H. Beckett R. W. Daisley J. Walker Tetrahedron 1968 24 6093
40. W. C. Sumpter Chem. Rev. 1945 37 443
41. P. G. Gassman G. Gruetzmacher T. J. Van Bergen J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5512
42. J. F. Wolfe M. C. Sleevi R. R. Goehring J. Am. Chem. Soc. 1980 102 3646
43. R. R. Goehring Y. P. Sachdeva J. S. Pisipati M. C. Sleevi J. F. Wolfe J. Am. Chem. Soc. 1985 107 435
44. N. Duguet A. M. Z. Slawin A. D. Smith Org. Lett. 2009 11 3858
45. E. Richmond N. Duguet A. M. Z. Slawin T. Lébl A. D. Smith Org. Lett. 2012 14 2762
46. K. Jones C. McCarthy Tetrahedron Lett. 1989 30 2657
47. W. R. Bowman H. Heaney B. M. Jordon Tetrahedron Lett. 1988 29 6657
48. K. Jones J. Wilkinson R. Edwin Tetrahedron Lett. 1994 35 7673
49. W. Cabri I. Candiani M. Colombo L. Franzii A. Bedeschi Tetrahedron Lett. 1995 36 949
50. B. E. Ali K. Okura G. Vasapollo H. Alper J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4264
51. D. S. Brown M. C. Elliott C. J. Moody T. J. Mowlem J. P. Marino Jr. A. Padwa J. Org. Chem. 1994 59 2447
52. A. Ashimori B. Bachand L. E. Overman D. J. Poon J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6477
53. Y. Hamashima T. Suzuki H. Takano Y. Shimura M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10164
54. P. Y. Toullec R. B. C. Jagt J. G. de Vries B. L. Feringa A. J. Minnaard Org. Lett. 2006 8 2715
55. R. Shintani M. Inoue T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3353
56. T. Ishimaru N. Shibata J. Nagai S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16488
57. D. Tomita K. Yamatsugu M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6946
58. N. V. Hanhan A. H. Sahin W. Chang J. C. Fettinger A. K. Franz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 744
59. B. M. Trost Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4590
60. B. M. Trost M. U. Frederiksen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 308
61. Y.-X. Jia J. M. Hillgren E. L. Watson S. P. Marsden E. P. Kündig Chem. Commun. 2008 4040
62. K. Shen X. Liu K. Zheng W. Li X. Hu L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2010 16 3736
63. B. M. Trost M. K. Brennan Org. Lett. 2006 8 2027
64. Y. X. Jia E. P. Kündig Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1636
65. C. Dey E. P. Kündig Chem. Commun. 2012 3064
66. A. Perry R. J. K. Taylor Chem. Commun. 2009 3249
67. V. Franckevicius J. D. Cuthbertson M. Pickworth D. S. Pugh R. J. K. Taylor Org. Lett. 2011 13 4264
68. J. E. M. N. Klein A. Perry D. S. Pugh R. J. K. Taylor Org. Lett. 2010 12 3446
69. X.-L. Liu Y.-H. Liao Z.-J. Wu L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan J. Org. Chem. 2010 75 4872
70. I. D. Hills G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3921
71. G. Luppi P. G. Cozzi M. Monari B. Kaptein Q. B. Broxterman C. Tomasini J. Org. Chem. 2005 70 7418
72. M. Bella S. Kobbelgaard K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3670
73. S. A. Shaw P. Aleman J. Christy J. W. Kampf P. Va E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 925
74. S. Ogawa N. Shibata J. Inagaki S. Nakamura T. Toru M. Shiro Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8666
75. S. Nakamura N. Hara H. Nakashima K. Kubo N. Shibata T. Toru Chem.-Eur. J. 2008 14 8079
76. T. Ishimaru N. Shibata T. Horikawa N. Yasuda S. Nakamura T. Toru M. Shiro Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4157
77. X. Tian K. Jiang J. Peng W. Du Y.-C. Chen Org. Lett. 2008 10 3583
78. D. Sano K. Nagata T. Itoh Org. Lett. 2008 10 1593
79. T. A. Duffey S. A. Shaw E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14
80. K. Jiang J. Peng H.-L. Cui Y.-C. Chen Chem. Commun. 2009 3955
81. L. Cheng L. Liu H. Jia D. Wang Y.-J. Chen Org. Lett. 2009 11 3874
82. Z.-Q. Qian F. Zhou T.-P. Du B.-L. Wang M. Ding X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Commun. 2009 6753
83. L. Cheng L. Liu H. Jia D. Wang Y.-J. Chen J. Org. Chem. 2009 74 4650
84. P. Galzerano G. Bencivenni F. Pesciaioli A. Mazzanti B. Giannichi L. Sambri G. Bartoli P. Melchiorre Chem.-Eur. J. 2009 15 7846
85. R. He C. Ding K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4559
86. X.-H. Chen Q. Wei S.-W. Luo H. Xiao L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819
87. X. Li Z.-G. Xi S. Luo J.-P. Cheng Org. Biomol. Chem. 2010 8 77
88. X. Li B. Zhang Z.-G. Xi S. Z. Luo J.-P. Cheng Adv. Synth. Catal. 2010 352 416
89. S. A. Shaw P. Aleman E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13368
90. T. Bui S. Syed C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8758
91. T. Bui N. R. Candeias C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5574
92. N. R. Ball-Jones J. J. Badillo A. K. Franz Org. Biomol. Chem. 2012 10 5165
93. P. Chauhan S. S. Chimni Chem.-Eur. J. 2010 16 7709
94. F. W. Goldberg P. Magnus R. Turnbull Org. Lett. 2005 7 4531
95. C.-M. Cheung F. W. Goldberg P. Magnus C. J. Russell R. Turnbull V. Lynch J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12320
96. P. Magnus R. Turnbull Org. Lett. 2006 8 3497
97. J. R. Fuchs R. L. Funk J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5068
98. J. R. Fuchs R. L. Funk Org. Lett. 2005 7 677
99. J. Belmer R. L. Funk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16941
100. C. Menozzi P. I. Dalko J. Cossy Chem. Commun. 2006 4638
101. S. Krishnan B. M. Stoltz Tetrahedron Lett. 2007 48 7571
102. S. Ma X. Han S. Krishnan S. C. Virgil B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8037
103. G. A. Olah, R. Krishnamurti and G. K. S. Prakash, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, ch. 1.8, vol. 3, pp. 293-339
104. G. R. Meima, G. S. Lee and J. M. Garces, in Friedel-Crafts Alkylation, ed., R. A. Sheldon, and, H. Bekkum, Wiley-VCH, New York, 2001, pp. 151-160
105. S.-L. You Q. Cai M. Zeng Chem. Soc. Rev. 2009 38 2190
106. A. Baeyer M. J. Lazarus Chem. Ber. 1885 18 2637
107. D. A. Klumpp K. Y. Yeung G. K. S. Prakash G. A. Olah J. Org. Chem. 1998 63 4481
108. M. C. G. Hernandez M. G. Zolotukhin S. Fomine G. Cedillo S. L. Morales Macromolecules 2010 43 6968
109. K. C. Nicolaou D. Y.-K. Chen X. Huang T. Ling M. Bella S. A. Snyder J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12888
110. A. Natarajan Y.-H. Fan H. Chen Y. Guo J. Iyasere F. Harbinski W. J. Christ H. Aktas J. A. Halperin J. Med. Chem. 2004 47 1882
111. D. B. England G. Merey A. Padwa Org. Lett. 2007 9 3805
112. M. K. Christensen K. D. Erichsen C. Trojel-Hansen J. Tjornelund S. J. Nielsen K. Frydenvang T. N. Johansen B. Nielsen M. Sehested P. B. Jensen M. Ikaunieks A. Zaichenko E. Loza I. Kalvinsh F. Bjorkling J. Med. Chem. 2010 53 7140
113. F. Zhou Z.-Y. Cao J. Zhang H.-B. Yang J. Zhou Chem.-Asian J. 2012 7 233
114. D. B. England G. Merey A. Padwa Heterocycles 2007 74 491
115. I. Gorokhovik L. Neuville J. Zhu Org. Lett. 2011 13 5536
116. C. Piemontesi Q. Wang J. Zhu Org. Biomol. Chem. 2013 11 1533
117. F. Zhou M. Ding J. Zhou Org. Biomol. Chem. 2012 10 3178
118. F. Zhu F. Zhou Z.-Y. Cao C. Wang Y.-X. Zhang C.-H. Wang J. Zhou Synthesis 2012 3129
119. L. K. Kinthada S. Ghosh S. De S. Bhunia D. Dey A. Bisai Org. Biomol. Chem. 2013 11 6984
120. S. Ghosh S. De B. N. Kakde S. Bhunia A. Adhikary A. Bisai Org. Lett. 2012 14 5864
121. S. Bhunia S. Ghosh D. Dey A. Bisai Org. Lett. 2013 15 2426
122. S. Ghosh L. K. Kinthada S. Bhunia A. Bisai Chem. Commun. 2012 48 10132
123. Z. Rappoport, The chemistry of phenols, John Wiley and Sons, New York, 2003
124. H. Heaney, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, UK, 1991, vol. 2, pp. 733-752
125. K. C. Nicolaou J. Hao M. V. Reddy P. B. Rao G. Rassias S. A. Snyder X. Huang D. Y.-K. Chen W. E. Brenzovich N. Guiseppone P. Giannakakou A. O'Brate J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12897
126. J. J. Ritter P. P. Minieri J. Am. Chem. Soc. 1948 70 4045
127. J. J. Ritter J. Kalish J. Am. Chem. Soc. 1948 70 4048
128. I. R. Morgan A. Yazici S. G. Pyne B. W. Skelton J. Org. Chem. 2008 73 2943
129. Z.-Y. Cao Y. Zhang C.-B. Ji J. Zhou Org. Lett. 2011 13 6398
130. I. Bae H. Han S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2038
131. S. H. Cho S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1897
132. V. Bisai R. Sarpong Org. Lett. 2010 12 2551
133. B. M. Trost V. S. C. Yeh Org. Lett. 2002 4 3513
134. J. M. Harris A. Padwa Org. Lett. 2002 4 2029
135. M. P. Cassidy A. Padwa Org. Lett. 2004 6 4029
136. D. A. Neel M. L. Brown P. A. Lander T. A. Grese J. M. Defauw R. A. Doti T. Fields S. A. Kelley S. Smith K. M. Zimmerman M. I. Steinberg P. K. Jadhav Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2553
137. M. K. Uddin S. G. Reignier T. Coulter C. Montalbetti C. Grånäs S. Butcher C. Krog-Jensen J. Felding Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2854
138. K. C. Joshi V. N. Pathak S. K. Jain Pharmazie 1980 35 677
139. V. V. Bolotov V. V. Drugovina L. V. Yakovleva A. I. Bereznyakova Khim.-Farm. Zh. 1982 16 58
140. H. Pajouhesh R. Parsons F. D. Popp J. Pharm. Sci. 1983 72 318
141. F. D. Popp J. Heterocycl. Chem. 1984 21 1367
142. F. Garrido J. Ibanez E. Gonalons A. Giraldez Eur. J. Med. Chem. 1975 10 143
143. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14940
144. N. Boyer M. Movassaghi Chem. Sci. 2012 3 1798
145. S. Lee J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2001 66 3402
146. P. Li S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6396
147. B. W. Boal A. W. Schammel N. K. Garg Org. Lett. 2009 11 3458
148. A. W. Schammel G. Chiou N. K. Garg J. Org. Chem. 2012 77 725
149. S. Zhu D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10815
150. M. E. Kieffer K. V. Chuang S. E. Reisman Chem. Sci. 2012 3 3170
151. W. Chen W. Yang L. Yan C.-H. Tan Z. Jiang Chem. Commun. 2013 9854
152. M. Movassaghi M. A. Schmidt J. A. Ashenhurst Org. Lett. 2008 10 4009