The disaccharide moiety of bleomycin facilitates uptake by cancer cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 39, 2014, Pages 13641-13656

  Schroeder, Benjamin R ^a   Ghare, M Imran ^b   Bhattacharya, Chandrabali ^b   Paul, Rakesh ^b   Yu, Zhiqiang ^b   Zaleski, Paul A ^b   Bozeman, Trevor C ^b   Rishel, Michael J ^c   Hecht, Sidney M ^b  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b Arizona State University   (United States)

^c GE GLOBAL RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEOMYCINS; CANCER CELLS;

BLEOMYCIN; BLEOMYCIN A5; DEGLYCOBLEOMYCIN A5; DISACCHARIDE; THREONINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CYTOTOXICITY; DNA CLEAVAGE; DRUG STRUCTURE; DRUG UPTAKE; GLYCOLYSIS; INTERNALIZATION; CELL LINE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECTS; HUMAN; MALE; METABOLISM; PATHOLOGY; PROSTATE TUMOR; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BLEOMYCIN; CELL LINE; CELL SURVIVAL; DISACCHARIDES; DNA CLEAVAGE; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; HUMANS; MALE; MOLECULAR STRUCTURE; PROSTATIC NEOPLASMS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84907482081     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja507255g     Document Type: Article

References (65)

1. Umezawa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Okami, Y. J. Antibiot. 1966, 19, 200
2. Hecht, S. M. Bleomycin group antitumor agents. In Anticancer Agents from Natural Products, 2 nd ed.; Cragg, G. M.; Kingston, D. G. I.; Newman, D. J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2012; pp 451-478.
3. Barranco, S. C.; Humphrey, R. M. Cancer Res. 1971, 31, 1218
4. Hittelman, W. N.; Rao, P. N. Cancer Res. 1974, 34, 3433
5. Barlogie, B.; Drewinko, B.; Schumann, J.; Freireich, E. J. Cancer Res. 1976, 36, 1182
6. Berry, D. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. Biochemistry 1985, 24, 3207
7. Suzuki, H.; Nagai, K.; Akutsu, E.; Yamaki, H.; Tanaka, N.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1970, 23, 473
8. Haidle, C. W. Mol. Pharmacol. 1971, 7, 645
9. Dirs, J.; Köhnlein, W.; Seidler, R.; Tobüren-Bots, I.; Wübker, W. Br. J. Cancer 1975, 32, 756
10. Povirk, L. F.; Wübker, W.; Köhnlein, W.; Hutchinson, F. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 3573
11. Jones, S. E.; Lilien, D. L.; OMara, R. E.; Durie, B. G.; Salmon, S. E. Med. Pediatr. Oncol. 1975, 1, 11
12. Silverstein, M. J.; Verma, R. C.; Greenfield, L.; Morton, D. L. Cancer 1976, 37, 36
13. Bekerman, C.; Moran, E. M.; Hoffer, P. B.; Hendrix, R. W.; Gottschalk, A. Radiology 1977, 123, 687
14. Burton, I. E.; Todd, J. H.; Turner, R. L. Br. J. Radiol. 1977, 50, 508
15. Goodwin, D. A.; Meares, C. F.; DeRiemer, L. H.; Diamanti, C. I.; Goode, R. L.; Baumert, J. E., Jr.; Sartoris, D. J.; Lantieri, R. L.; Fawcett, H. D. J. Nucl. Med. 1981, 22, 787
16. Stern, P. H.; Helpern, S. E.; Hagan, P. L.; Howell, S. B.; Dabbs, J. E.; Gordon, R. M. J. Natl. Cancer Inst. 1981, 66, 807
17. Chapuis, J.-C.; Schmaltz, R. M.; Tsosie, K. S.; Belohlavek, M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2438
18. Yu, Z.; Schmaltz, R. M.; Bozeman, T. C.; Paul, R.; Rishel, M. J.; Tsosie, K. S.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2883
19. Bhattacharya, C.; Yu, Z.; Rishel, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 2014, 53, 3264
20. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2740
21. Sausville, E. A.; Stein, R. W.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2746
22. Van Atta, R. B.; Long, E. C.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2722
23. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153
24. Claussen, C. A.; Long, E. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2797
25. Chen, J.; Stubbe, J. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 102
26. Kozarich, J. W.; Worth, L., Jr.; Frank, B. L.; Christner, D. F.; Vanderwall, D. E.; Stubbe, J. Science 1989, 245, 1396
27. Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606
28. Aoyagi, Y.; Suguna, H.; Murugesan, N.; Ehrenfeld, G. M.; Chang, L.-H.; Ohgi, T.; Shekhani, M. S.; Kirkup, M. P.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5237
29. Sugiyama, H.; Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 1985, 48, 869
30. Bailly, C.; Kénani, A.; Waring, M. J. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1516
31. Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Wu, X.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2000, 2, 3397
32. Giroux, R. A.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16987
33. Kénani, A.; Lamblin, G.; Hénichart, J. P. Carbohydr. Res. 1988, 77, 81
34. Bodner, R.; Marcellino, B. K.; Severino, A.; Smenton, A. L.; Rojas, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3988
35. Soldaini, G.; Cardona, F.; Goti, A. Org. Lett. 2005, 7, 725
36. Katano, K.; Chang, P. I.; Millar, A.; Pozsgay, V.; Minster, D. K.; Ohgi, T.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5807
37. Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331
38. Mitchell, S. A.; Pratt, M. R.; Hruby, V. J.; Polt, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 2327
39. Li, W.-R.; Jiang, J.; Joullié, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1413
40. Leitheiser, C. J.; Smith, K. L.; Rishel, M. J.; Hashimoto, S.; Konishi, K.; Thomas, C. J.; Li, C.; McCormick, M. M.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8218
41. Leitheiser, C. J.; Hecht, S. M. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 827
42. Corey, E. J.; Hopkins, P. B.; Kim, S.; Yoo, S.; Nambiar, K. P.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7131
43. Kroemer, G.; Pouyssegur Cancer Cell 2008, 6, 472
44. Li, N.; Ragheb, K.; Lawler, G.; Sturgis, J.; Rajwa, B.; Melendez, J. A.; Robinson, J. P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 8516
45. Mobasheril, A.; Richardson, S.; Mobasheri, R.; Shakibaei, M.; Hoyland, J. A. Histol. Histopathol. 2005, 20, 1327
46. Pinkofsky, H. B.; Dwyer, D. S.; Bradley, R. J. Life Sci. 2000, 66, 271
47. Afzal, I.; Cunningham, P.; Naftalin, R. J. Biochem. J. 2002, 365, 707
48. Sugiyama, H.; Kilkuskie, R. E.; Chang, L.-H.; Ma, L.-T.; Hecht, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3852
49. Boger, D. L.; Teramoto, S.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7344
50. Thomas, C. J.; Chizhov, A. O.; Leitheiser, C. J.; Rishel, M. J.; Konishi, K.; Tao, Z.-F.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12926
51. Carter, B. J.; Murty, V. S.; Reddy, K. S.; Wang, S.-N.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4193
52. Carter, B. J.; Reddy, K. S.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1991, 47, 2463
53. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9139
54. Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9149
55. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Teramoto, S.; Ramsey, T. M.; Zhou, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1281
56. Abraham, A. T.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1982
57. Abraham, A. T.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5167
58. Roy, B.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4382
59. Levi, J.; Cheng, Z.; Gheysens, O.; Patel, M.; Chan, C. T.; Wang, Y.; Namavari, M.; Gambhir, S. S. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 628
60. Aoyagi, Y.; Chorghade, M. S.; Padmapriya, A. A.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 6291
61. Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619
62. Duerfeldt, A. S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2119
63. Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647
64. Dondoni, A.; Marra, A.; Massi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6261
65. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55