Formation of unsaturated vicinal Zr+/P frustrated lewis pairs by the unique 1,1-carbozirconation reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 35, 2014, Pages 12431-12443

  Xu, Xin ^a   Kehr, Gerald ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906860980     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5068146     Document Type: Article

References (108)

1. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76
2. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129-3136
3. Erker, G. C. R. Chim. 2011, 14, 831-841
4. Stephan, D. W.; Erker, G. Topics Curr. Chem. 2013, 332, 85-110
5. Kehr, G.; Schwendemann, S.; Erker, G. Topics Curr. Chem. 2013, 332, 45-84
6. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124-1126
7. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881
8. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Froehlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072-5074
9. Schwendemann, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842-1849
10. Wang, H.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966-5968
11. Mahdi, T.; Heiden, Z. M.; Grimme, S.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4088-4091
12. Chernichenko, K.; Madarász, A.; Pápai, I.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Nat. Chem. 2013, 5, 718-723
13. Sreedhar, R. J.; Xu, B.-H.; Mahdi, T.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Stephan, D. W.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 5638-5649
14. Xu, B.-H.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7183-7186
15. Erós, G.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Rokob, T. A.; Király; Tárkányi, G.; Soós, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6559-6563
16. Frustrated Lewis Pairs I, Uncovering and Understanding; Erker, G.; Stephan, D. W., Eds.; Topics in Current Chemistry 332; Springer: Heidelberg, New York, Dordrecht, London, 2013.
17. Frustrated Lewis Pairs II, Expanding the Scope; Erker, G.; Stephan, D. W., Eds.; Topics in Current Chemistry 334; Springer: Heidelberg, New York, Dordrecht, London, 2013.
18. Sajid, M.; Elmer, L.-M.; Rosorius, C.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2243-2246
19. Sajid, M.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1118-1121
20. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646
21. Stephan, D. W.; Erker, G. Chem. Sci. 2014, 5, 2625-2641
22. Sajid, M.; Klose, A.; Birkmann, B.; Liang, L.; Schirmer, B.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Lough, A. J.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 213-219
23. Mömming, C. M.; Frömel, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280-12289
24. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2414-2417
25. Stute, A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2012, 48, 11739-11741
26. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2010, 39, 7556-7564
27. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918-9919
28. Appelt, C.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5911-5914
29. Ekkert, O.; González Miera, G.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Schirmer, B.; Petersen, J. L.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 2657-2664
30. Sajid, M.; Lawzer, A.; Dong, W.; Rosorius, C.; Sander, W.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Daniliuc, C. G.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18567-18574
31. Dewar, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C71-C79
32. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2939-2947
33. Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Warren, T. H.; Grimme, S.; Stute, A.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7567-7571
34. Sajid, M.; Stute, A.; Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Hepperle, A. M.; Warren, T. H.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Studer, A.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Petersen, J. L.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10156-10168
35. Pereira, J. C. M.; Sajid, M.; Kehr, G.; Wright, A. M.; Schirmer, B.; Qu, Z.; Grimme, S.; Erker, G.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 513-519
36. Tebben, L.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5034-5068
37. Ménard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796-1797
38. Zhang, Y.; Miyake, G. M.; Chen, E. Y. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10158-10162
39. Appelt, C.; Westenberg, H.; Bertini, F.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3925-3928
40. Hounjet, L. J.; Caputo, C. B.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4714-4717
41. Neu, R. C.; Otten, E.; Lough, A.; Stephan, D. W. Chem. Sci. 2011, 2, 170-176
42. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8826-8829
43. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18463-18478
44. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1546-1554
45. Chapman, A. M.; Wass, D. F. Dalton Trans. 2012, 41, 9067-9072
46. Schore, N. E.; Hope, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4251-4253
47. Xu, X.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. Organometallics 2013, 32, 7306-7311
48. Chien, J. C. W.; Tsai, W.-M.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570-8571
49. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, C1-C5
50. Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. Organometallics 1989, 8, 2892-2903
51. Xu, X.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6465-6476
52. Xu, X.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13629-13632
53. Wrackmeyer, B. Coord. Chem. Rev. 1995, 145, 125-156
54. Wrackmeyer, B. Heteroat. Chem. 2006, 17, 188-208
55. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2010, 29, 125-133
56. Chen, C.; Eweiner, F.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Senda, S.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Chem.-Asian. J. 2010, 5, 2199-2208
57. Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2012, 48, 1839-1850
58. Chen, C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13594-13595
59. Chen, C.; Voss, T.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Org. Lett. 2011, 13, 62-65
60. See also: Fan, C.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2010, 29, 5132-5139
61. Dierker, G.; Ugolotti, J.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1080-1088
62. Möbus, J.; Bonnin, Q.; Ueda, K.; Fröhlich, R.; Itami, K.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1954-1957
63. Feldmann, A.; Iida, A.; Fröhlich, R.; Yamaguchi, S.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 2445-2451
64. Ge, F.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 68-71
65. Khan, E.; Wrackmeyer, B. Z. Naturforsch. 2009, 64b, 1098-1106
66. Kahn, E.; Bayer, S.; Kempe, R.; Wrackmeyer, B. Eur, J. Inorg. Chem. 2009, 4416-4424
67. Wrackmeyer, B.; Tok, O. L.; Klimkina, E. V.; Milius, W. Eur, J. Inorg. Chem. 2010, 2276-2282
68. Ekkert, O.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2011, 47, 10482-10484
69. Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910-3918
70. Bolton, P. D.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2005, 3313-3315
71. Bolton, P. D.; Clot, E.; Adams, N.; Dubberley, S. R.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 2806-2825
72. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395-408
73. Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219-7221
74. Klooster, W. T.; Brammer, L.; Schaverien, C. J.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1381-1382
75. Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Hay, P. J.; Martin, R. L.; Poli, R. Organometallics 2002, 21, 5000-5006
76. Perrin, L.; Maron, L.; Eisenstein, O.; Lappert, M. F. New J. Chem. 2003, 27, 121-127
77. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908-6914
78. It is probably this Zr-P interaction that prevents the isonitrile from inserting into the adjacent Zr-C σ-bond. See for a comparison: Spies, P.; Kehr, G.; Kehr, S.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2007, 26, 5612-5620.
79. Koo, K.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 456-460
80. Poh, S.; Hernandez, R.; Inagaki, M.; Jessop, P. G. Org. Lett. 1999, 1, 583-585
81. Stute, A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2011, 47, 4288-4290
82. Rosorius, C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. Organometallics 2011, 30, 4211-4219
83. Erker, G.; Rosenfeldt, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 605-606
84. Erker, G.; Rosenfeldt, F. J. Organomet. Chem. 1980, 188, C1-C4
85. Fachinetti, G.; Floriani, C.; Marchetti, F.; Merlino, S. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976, 522-523
86. Fachinetti, G.; Fochi, G.; Floriani, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1946-1950
87. Tatsumi, K.; Nakamura, A.; Hofmann, P.; Stauffert, P.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4440-4451
88. Hofmann, P.; Stauffert, P.; Tatsumi, K.; Nakamura, A.; Hoffmann, R. Organometallics 1985, 4, 404-406
89. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729-1742
90. Green, J. C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263-272
91. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12056-12057
92. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1481-1484
93. Grobe, J.; Lütke-Brochtrup, K.; Krebs, B.; Läge, M.; Niemeyer, H.-H.; Würthwein, E.-U. Z. Naturforsch. 2006, 61b, 882-895
94. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Apperley, D. C.; Dyer, P. W.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Chem.-Asian J. 2009, 4, 428-435
95. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396-8397
96. Chen, C.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2010, 46, 3580-3582
97. Wang, X.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3293-3303
98. Akita, M.; Yasuda, H.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 480-487
99. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-219
100. Heeres, H. J.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 1980-1986
101. Horton, A. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 185
102. Yoshida, M.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 4508-4510
103. Xu, X.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2012, 48, 6109-6111
104. Hooft, R. W. W. COLLECT; Nonius BV: Delft, The Netherlands, 2008.
105. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
106. Otwinowski, Z.; Borek, D.; Majewski, W.; Minor, W. Acta Crystallogr. 2003, A59, 228-234
107. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473
108. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122