Borole formation by 1,1-carboboration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 1, 2014, Pages 68-71

  Ge, Fang ^a   Kehr, Gerald ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[4 + 2] CYCLOADDITION; ADDUCT FORMATION; LEWIS ACID;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMISTRY;

BIS(TRIMETHYLSILYLETHYNYL)DIPHENYLAMINOBORANE; BORANE DERIVATIVE; BORON; BORON DERIVATIVE; LEWIS ACID; PYRIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BOROLE FORMATION; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DERIVATIZATION; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE;

EID: 84892168433     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4110396     Document Type: Article

References (64)

1. Chase, P. A.; Piers, W. E.; Patrick, B. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12911
2. Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816
3. Kim, S.; Song, K. H.; Kang, S. O.; Ko, J. Chem. Commun. 2004, 68
4. Fukazawa, A.; Yamada, H.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5582
5. Ansorg, K.; Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Engels, B.; Gamon, D.; Hügel, M.; Kupfer, T.; Radacki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2833
6. Iida, A.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6952
7. Iida, A.; Sekioka, A.; Yamaguchi, S. Chem. Sci. 2012, 3, 1461
8. Braunschweig, H.; Dyakonov, V.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Kraft, K.; Krummenacher, I.; Radacki, K.; Sperlich, A.; Wahler, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2977
9. Brauschweig, H.; Damme, A.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Hörl, C.; Krummenacher, I.; Kupfer, T.; Mailänder, L.; Radacki, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20169
10. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Damme, A.; Engel, B.; Gamon, D.; Hörl, C.; Kupfer, T.; Krummenacher, I.; Radacki, K.; Walter, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14292
11. Review: Braunschweig, H.; Kupfer, T. Chem. Commun. 2011, 47, 10903
12. Braunschweig, H.; Kupfer, T. Chem. Commun. 2008, 4487
13. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Radacki, K.; Kupfer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2041
14. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Kupfer, T.; Radacki, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 4247
15. Fukazawa, A.; Dutton, J. L.; Fan, C.; Mercier, L. G.; Houghton, A. Y.; Wu, Q.; Piers, W. E.; Parvez, M. Chem. Sci. 2012, 3, 1814
16. Eisch, J. J.; Hota, N. K.; Kozima, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4575
17. Herberich, G. E.; Buller, B.; Hessner, B.; Oschmann, W. J. Organomet. Chem. 1980, 195, 253
18. Eisch, J. J.; Galle, J. E.; Kozima, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 379
19. So, C. W.; Watanabe, W.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Organometallics 2008, 27, 3496
20. Brauschweig, H.; Chiu, C. W.; Damme, A.; Ferkinghoff, K.; Kraft, K.; Radacki, K.; Wahler, J. Organometallics 2011, 30, 3216
21. Araki, T.; Fukazawa, A.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5484
22. Herberich, G. E.; Hengensbach, J.; Kölle, U.; Oschmann, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 16, 62
23. Herberich, G. E.; Boveleth, W.; Hessner, B.; Köffer, D. P. J.; Negele, M.; Saive, R. J. Organomet. Chem. 1986, 308, 153
24. Herberich, G. E.; Büschges, U.; Hessner, B.; Lüthe, H. J. Organomet. Chem. 1986, 312, 13
25. Herberich, G. E.; Boveleth, W.; Hessner, B.; Hostalek, M.; Köffer, D. P. J.; Negele, M. J. Organomet. Chem. 1987, 319, 311
26. Sperry, C. K.; Cotter, W. D.; Lee, R. A.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7791
27. Braunschweig, H.; Fernández, I.; Frenking, G.; Kupfer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1951
28. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Radacki, K.; Brenner, P. Chem. Commun. 2010, 46, 916
29. Braunschweig, H.; Damme, A.; Gamon, D.; Kelch, H.; Krummenacher, I.; Kupfer, T.; Radacki, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8430
30. Braunschweig, H.; Chiu, C. W.; Gamon, D.; Kaupp, M.; Krummenacher, I.; Kupfer, T.; Müller, R.; Radacki, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11732
31. Fan, C.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2955
32. Fan, C.; Mercier, L. G.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9604
33. Houghton, A. Y.; Karttunen, V. A.; Fan, C.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 941
34. Nief, F.; Ricard, L.; Mathey, F. Polyhedron 1993, 12, 19
35. Goldfuss, B.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1997, 16, 1543
36. Hissler, M.; Dyer, P. W.; Réau, R. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 1
37. Review: Wrackmeyer, B. Heteroatom Chem. 2006, 17, 188
38. Sebald, A.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 157
39. Killian, L.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1978, 148, 137
40. Review: Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2012, 48, 1839
41. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2010, 29, 125
42. Fan, C.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2010, 29, 5132
43. Ugolotti, J.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1996
44. Dierker, G.; Ugolotti, J.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1080
45. Ugolotti, J.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2010, 46, 3016
46. Ugolotti, J.; Dierker, G.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1184
47. Möbus, J.; Bonnin, Q.; Ueda, K.; Fröhlich, R.; Itami, K.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem. 2012, 124, 1990
48. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1954.
49. Feldmann, A.; Iida, A.; Fröçhlich, R.; Yamaguchi, S.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 2445
50. Parks, D. J.; Spence, R. E.; von, H.; Piers, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 809
51. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5492
52. Liedtke, R.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Wibbeling, B.; Petersen, J. L.; Erker, G. Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2515
53. Clark, G. M.; Hancock, K. G.; Zweifel, G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 91, 1308
54. Zweifel, G.; Backlund, S. J.; Leung, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5192
55. Bartlett, R. A.; Power, P. P. Organometallics 1986, 5, 1916
56. Olmstead, M. M.; Power, P. P.; Weese, K. J.; Doedens, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2541
57. Chiu, C. W.; Gabbai, F. P. Angew. Chem. 2007, 119, 7002
58. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6878.
59. Power, P. P. Chem. Rev. 1999, 99, 3463
60. Tomioka, T.; Sankranti, R.; Vaughan, T. G.; Maejima, T.; Yanase, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 8053
61. Tomioka, T.; Takahashi, Y.; Maejima, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5113
62. Yu, J.; Kehr, G.; Daniliuc, C. G.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3312
63. Braunschweig, B.; Chiu, C. W.; Gamon, D.; Gruß, K.; Hörl, C.; Kupfer, T.; Radacki, K.; Wahler, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 1525
64. Braunschweig, H.; Maier, J.; Radacki, K.; Wahler, J. Organometallics 2013, 32, 6353