Experimental and DFT Studies of cationic imido titanium alkyls: Agostic interactions and C-H bond and solvent activation reactions of isoiobal analogues of group 4 metallocenium cations

Organometallics

Volumn 25, Issue 11, 2006, Pages 2806-2825

  Bolton, Paul D ^a   Clot, Eric ^b   Adams, Nico ^a   Dubberley, Stuart R ^a   Cowley, Andrew R ^a   Mountford, Philip ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITANIUM COMPOUNDS;

AGOSTIC INTERACTIONS; IMIDO TITANIUM ALKYLS; METALLOCENIUM CATIONS;

POSITIVE IONS;

EID: 33745737945     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060096r     Document Type: Article

References (125)

1. Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 255.
2. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
3. Janiak, C. In Metallocenes: Synthesis, Reactivity, Applications; Togni, A., Halterman, R. L., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; Vol. 2.
4. Kaminsky, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1413.
5. Bochmann, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3982.
6. McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
7. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 429.
8. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
9. Suzuki, Y.; Terao, H.; Fujita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1493.
10. Mitani, M.; Saito, J.; Ishii, S.; Nakayama, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Matsui, S.; Mohri, J.; Furuyama, R.; Terao, H.; Bando, H.; H., T.; Fujita, T. Chem. Rec. 2004, 4, 137.
11. Bolton, P. D.; Mountford, P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 355.
12. Coles, M. P.; Dalby, C. I.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1709.
13. Coles, M. P.; Dalby, C. I.; Gibson, V. C.; Little, I. R.; Marshall, E. L.; Ribeiro da Costa, M. H.; Mastroianni, S. J. Organomet. Chem. 1999, 597, 78.
14. Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 711.
15. Williams, D. S.; Schofield, M. H.; Anhaus, J. T.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6728.
16. Glueck, D. S.; Green, J. C.; Michelman, R. I.; Wright, I. N. Organometallics 1992, 11, 4221.
17. Williams, D. S.; Schofield, M. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1993, 12, 4560.
18. Gibson, V. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1607.
19. Gade, L. H.; Mountford, P. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 65.
20. Hazari, N.; Mountford, P. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839.
21. Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127.
22. Wilson, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P.; Schröder, M. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 71.
23. Male, N. A. H.; Skinner, M. E. G.; Bylikin, S. Y.; Wilson, P. J.; Mountford, P.; Schröder, M. Inorg. Chem. 2000, 39, 5483.
24. Wilson, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P.; Schröder, M. Chem. Commun. 1998, 1007.
25. Gardner, J. D.; Robson, D. A.; Rees, L. H.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2001, 40, 820.
26. Lawrence, S. C.; Skinner, M. E. G.; Green, J. C.; Mountford, P. Chem. Commun. 2001, 705.
27. Bigmore, H. R.; Dubberley, S. R.; Kranenburg, M.; Lawrence, S. C.; Sealey, A. J.; Selby, J. D.; Zuideveld, M.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2006, 436.
28. Adams, N.; Arts, H. J.; Bolton, P. D.; Cowell, D.; Dubberley, S. R.; Friederichs, N.; Grant, C.; Kranenburg, M.; Sealey, A. J.; Wang, B.; Wilson, P. J.; Cowley, A. R.; Mountford, P.; Schröder, M. Chem. Commun. 2004, 434.
29. Elian, M.; Chen, M. M. L.; Mingos, D. M. P.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1976, 15, 1148.
30. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
31. Ward, B. D.; Clot, E.; Dubberley, S. R.; Gade, L. H.; Mountford, P. Chem. Commun. 2002, 2618.
32. Ward, B. D.; Orde, G.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Gade, L. H.; Mountford. P. Organometallics 2004, 23, 4444.
33. Anderson, L. L.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2004, 15, 2519.
34. Ward, B. D.; Orde, G.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Gade, L. H.; Mountford, P. Organometallics 2005, 24, 2368.
35. Danopoulos, A. A.; Wilkinson, G.; Sweet, T. K. N.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 937.
36. Witte, P. T.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10561.
37. Blake, R. E.; Antonelli, D. M.; Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hardcastle, K. I.; Bercaw, J. E. Organometallics 1998, 17, 718.
38. Chan, M. C. W.; Lee, F. W.; Cheung, K. K.; Che, C. M. Dalton Trans. 1999, 3197.
39. Sceats, E. L.; Figueroa, J. S.; Cummins, C. C.; Loening, N. M.; Van der Wel, P.; Griffin, R. G. Polyhedron 2004, 23, 2751.
40. Basuli, F.; Clark, R. L.; Bailey, B. C.; Brown, D.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Chem. Commun. 2005, 2250.
41. Bolton, P. D.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2005, 3313.
42. Hawrelak, E. J.; Deck, P. A. Organometallics 2004, 23, 9.
43. Chen, E. Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391.
44. Bochmann, M.; Lancaster, S. J.; Hannant, M. D.; Rodriguez, A.; Schormann, M.; Walker, D. A.; Woodman, T. J. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1183.
45. Piers, W. E. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 1.
46. Wilson, P. J. Ph.D. Thesis, Nottingham University, 1999.
47. Horton, A. D.; de With, J.; van der Linden, A. J.; van de Weg, H. Organometallics 1996, 15, 2672.
48. Kulawiec, R. J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 1990, 9, 745.
49. Butts, M. D.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11831.
50. Hayes, P. G.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5622.
51. Stoebenau, E. J.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3222.
52. Wu, F.; Dash, A. K.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15360.
53. Bouwkamp, M. W.; Budzelaar, P. H. M.; Gercama, J.; Del Hierro Morales, I.; Meetsma, A.; Troyanov, S. I.; Teuben, J. H.; Hessen, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14310.
54. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
55. Clot, E.; Eisenstein, O. Struct. Bond. 2004, 113, 1.
56. Scherer, W.; McGrady, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1782.
57. Finch, W. C.; Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2406.
58. Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910.
59. Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219.
60. Nikonov, G. I. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 24.
61. Eisch, J. J.; Caldwell, K. R.; Werner, S.; Kruger, C. Organometallics 1991, 10, 3417.
62. Beswick, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10358.
63. Song, F.; Lancaster, S. J.; Cannon, R. D.; Schormann, M.; Humphrey, S. M.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Bochmann, M. Organometallics 2005, 24, 1315.
64. Vroegop, C. T.; Teuben, J. H.; van Bolhuis, F.; van der Linden, J. G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 550.
65. Cabrera, L.; Hollink, E.; Stewart, J. C.; Wei, P.; Stephan, D. W. Organometallics 2005, 24, 1091.
66. Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Autom. News 1993, 8, 1&31.
67. The United Kingdom Chemical Database Service. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746.
68. Zhang, S.; Piers, W. E. Organometallics, 2001, 20, 2088.
69. Vollmerhaus, R.; Rahim, M.; Tomaszewski, R.; Xin, S.; Taylor, N. J.; Collins, S. Organometallics 2000, 19, 2161.
70. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1634.
71. Chen, Y.; Stern, C. L.; Yang, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12451.
72. Jia, L.; Yang, Z.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 842.
73. Coles, M. P.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8125.
74. Bochmann, M.; Green, M. L. H.; Powell, A. K.; Sassmannshausen, J.; Triller, M. U.; Wocadlo, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 43.
75. Lancaster, S. J.; Bochmann, M. J. Organomet. Chem. 2002, 654, 221.
76. Hayes, P. G.; Piers, W. E.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2132.
77. Mehrkhodavandi, P.; Schrock, R. R.; Pryor, L. L. Organometallics 2003, 22, 4569.
78. Choukroun, R.; Douziech, B.; Pan, C.; Dahan, F.; Cassoux,. P. Organometallics 1995, 14, 4471.
79. Naae, D. G. Acta Crystallogr. 1979, B35, 2765.
80. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Ziller, J. W.; Lobkovsky, E. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641.
81. Vangala, V. R.; Nangia, A.; Lynch, V. M. Chem. Commun. 2002, 1304.
82. Watt, S. W.; Dai, C.; Scott, A. J.; Burke, J. M.; Viney, C.; Clegg, W.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3061.
83. Tjaden, E. B.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L. Organometallics 1995, 14, 371.
84. Jordan, R. F.; Taylor, D. F.; Baenziger, N. C. Organometallics 1990, 9, 1546.
85. Bochmann, M.; Wilson, L. M.; Hursthouse, M. B.; Short, R. L. Organometallics 1987, 6, 2556.
86. Stewart, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P. Organometallics 1998, 17, 3271.
87. Green, J. C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263.
88. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729.
89. Kawamura-Kuribayasbi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8687.
90. Ziegler, T.; Folga, E.; Berces, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 636.
91. Bierwagen, E. P.; Bercaw, J. E.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1481.
92. Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler, T. Organometallics 1994, 13, 2252.
93. Fan, L.; Harrison, D.; Woo, T. K.; Ziegler, T. Organometallics 1995, 14, 2018.
94. Yoshida, T.; Koga, N.; Morokuma, K. Organometallics 1995, 14, 746.
95. Green, J. C.; Jardine, C. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 274.
96. Margl, P.; Deng, L.; Ziegler, T. Top. Catal. 1999, 7, 187.
97. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M.-H. Orbital Interactions in Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 1985.
98. Thewalt, U.; Wohrle, T. J. Organomet. Chem. 1994, 464, C17.
99. Dawoodi, Z.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K.; Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1629.
100. Eisenstein, O.; Jean, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1177.
101. Autschbach, J. Struct. Bond. 2004, 112, 1.
102. Maciel, G. E.; Mclver, J. W.; Ostlund, N. S.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1.
103. Bent, H. A. Chem. Rev. 1961, 61, 275.
104. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 108.
105. Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Hay, P. J.; Martin, R. L.; Poli, R. Organometallics 2002, 21, 5000.
106. Brady, D. E.; Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Hay, P. J.; Keogh, D. W.; Poli, R.; Scott, B. L.; Watkin, J. G. Inorg. Chem. 2003, 6682.
107. Ducéré, J.-M.; Cavallo, L. Organometallics 2006, 25, 1431.
108. Perrin, L.; Maron, L.; Eisenstein, O.; Lappert, M. F. New J. Chem. 2003, 27, 121.
109. Erskine, G. J.; Hartgerink, J.; Weinberg, E. L.; McCowan, J. D. J. Organomet. Chem. 1979, 170, 51.
110. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode; Academic Press: New York, 1997.
111. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
112. Betteridge, P. W.; Cooper, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.
113. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
114. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
115. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
116. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
117. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
118. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 30, 1431.
119. (l 19) Hollwarth, A.; Bohme, H.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stagmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 237.
120. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
121. Lee, A. M.; Handy, N. C.; Colwell, S. M. J. Chem. Phys. 1995, 103, 10095.
122. Ditchfiled, R. J. Chem. Phys. Lett. 1972, 56, 5688.
123. Schä.; A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 700, 5829.
124. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. IGLOO-II; Springer-Verlag: Berlin, 1990.
125. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.