Computational analysis on the dual reactivity of conjugated "ene-ene-yne" systems

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 22, 2008, Pages 8755-8762

  McClintock, Sean P ^a   Shirtcliff, Laura D ^a   Herges, Rainer ^b   Haley, Michael M ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

^b UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; CYCLIZATION;

ATOMIC CONFIGURATIONS; COMPUTATIONAL ANALYSES; CYCLIZATION REACTIONS; ENE-YNE; EXPERIMENTAL STUDIES; HETERO ATOMS; LONE PAIRS;

ACTIVATION ENERGY;

ANISOTROPY OF THE INDUCED CURRENT DENSITY; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTRON; MATHEMATICAL COMPUTING; METHODOLOGY;

EID: 56449094975     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo801390x     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Kimball, D. B.; Hayes, A. G.; Haley, M. M. Org. Lett. 2000, 2, 3825-3827.
2. (b) Kimball, D. B.; Weakley, T. J. R.; Herges, R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13463-13473.
3. (c) Kimball, D. B.; Herges, R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1572-1573.
4. (d) Kimball, D. B.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 6395-6405.
5. Shirtcliff, L. D.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M.; Herges, R.; Kohler, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 6979-6985.
6. Shirtcliff, L. D.; Hayes, A. G.; Haley, M. M.; Kohler, F.; Hess, K.; Herges, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9711-9721.
7. Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M.; Herges, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2411-2418.
8. Shirtcliff, L. D.; Rivers, J.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 6619-6622.
9. (a) Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry; Elsevier Science Ltd.: Oxford, 2000.
10. (b) Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry; Blackwell: Oxford, U.K., 2000.
11. (c) Li, J. J.; Gribble, G. W. Palladium in Heterocyclic Chemistry; Permamon: Amsterdam, 2000.
12. (d) Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Application; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
13. Inter alia: (a) Yu, J.; Wearing, X. Z.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3963-3979.
14. (b) de Angelis, M.; Stossi, F.; Carlson, K. A.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1132-1144.
15. (c) Steffan, R. J.; Matelan, E.; Ashwell, M. A.; Moore, W. J.; Solvible, W. R.; Trybulski, E.; Chadwick, C. C.; Chippari, S.; Kenney, T.; Ecker, A.; Borger-Marcucci, L.; Keith, J. C.; Xu, Z.; Mosyak, L.; Harnish, D. C. J. Med. Chem. 2004, 47, 6435-6438.
16. (d) Bentley, K. W. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 249-268.
17. (e) Tsou, H.-R.; Overbeek-Klumpers, E. G.; Hallett, W. A.; Reich, M. F.; Floyd, M. B.; Johnson, B. D.; Michalak, R. S.; Nilakantan, R.; Discafani, C.; Golas, J.; Rabindran, S. K.; Shen, R.; Shi, X.; Wang, Y.-F.; Upeslacis, J.; Wissner, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1107-1131.
18. (f) Chauhan, P. M. S.; Martins, C. J. A.; Horwell, D. C. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3513-3518.
19. (g) Li, Z.; Yang, Q.; Qian, X. Tetrahedron 2005, 61, 8711-8717.
20. (a) Montes, V. A.; Li, G.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P., Jr. Adv. Mater. 2004, 16, 2001-2003.
21. (b) Chuen, C. H.; Tao, Y. T.; Wu, F. I.; Shu, C. F. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4609-4611.
22. (c) Wu, F.-I.; Su, H.-J.; Shu, C.-F.; Luo, L.; Diau, W.-G.; Cheng, C.-H.; Duan, J.-P.; Lee, G.-H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1035-1042.
23. (a) Herges, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 255-276.
24. (b) Herges, R. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994, 34, 91-102.
25. For a recent review, see: Shirtcliff, L. D.; McClintock, S. P.; Haley, M. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 343-364.
26. Ross, J. A.; Seiders, R. P.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4325-4327.
27. (a) Birney, D. M.; Ham, S.; Unruh, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4509-4517.
28. (b) Birney, D. M.; Wagenseiler, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6262-6270.
29. (c) Birney, D. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 243-251.
30. (d) Birney, D. M. Org. Lett. 2004, 6, 851-854.
31. (e) Birney, D. M.; Xu, X.; Ham, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 189-193.
32. (a) Subbotina, J. O.; Sadchikova, E. V.; Bakulev, V. A.; Fabian, W. M. F.; Herges, R. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2479-2488.
33. (b) Chamorro, E.; Notario, R.; Santos, J. C.; Pérez, P. Chem. Phys. Lett. 2007, 443, 136-140.
34. (c) Rodriguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M.; Hermida-Ramon, J. M.; Pena-Gallego, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 8823-8830.
35. (d) Zhou, C.; Birney, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5231-5241.
36. (e) Pena-Gallego, A.; Rodríguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7013-7017.
37. (a) Herges, R.; Geuenich, D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214-3220.
38. (b) Geuenich, D.; Hess, K.; Kohler, F.; Herges, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3758-3772.
39. Herges, R.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1376-1378.
40. (a) Pena-Gallego, A.; Rodriguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7013-7017.
41. (b) Rodriguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M.; Hermida-Ramon, J. M.; Pena-Gallego, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 8823-8830.
42. (c) Subbotina, J. O.; Bakulev, V. A.; Herges, R.; Fabian, W. M. F. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2229-2235.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
45. Cárdenas, C.; Chamorro, E.; Notario, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4352-4358.
46. Hofmann, J.; Schultz, K.; Altmann, A.; Findeisen, M.; Zimmermann, G. Liebigs Ann./Recueil 1997, 2541-2548.
47. Zhang, L.; Herndon, J. W. Organometallics 2004, 23, 1231-1235.
48. Shen, H. C.; Pal, S.; Lian, J. J.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15762-15763.
49. Maeyama, K.; Iwasawa, N. J. Org. Chem. 1999, 64, 1344-1346.
50. For several examples of non-benzo fused ene-ene-yne cyclizations, see: (a) Roth, W. R.; Hopf, H.; Horn, C. Chem. Ber. 1994, 127, 1765-1779.
51. (b) Nuchter, U.; Zimmermann, G.; Francke, V.; Hopf, H. Liebigs Ann./Recueil 1997, 1505-1515.
52. (c) Hopf, H.; Berger, H.; Zimmermann, G.; Nuchter, U.; Jones, P. G.; Dix, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1187-1190.
53. (d) Zimmermann, G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 45, 7-471.
54. Asao, N.; Takahashi, K.; Lee, S.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650-12651.
55. Asao, N.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3504-3506.
56. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 5139-5142.
57. Kasama, H.; Funami, H.; Shido, M.; Hara, Y.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2709-2716.
58. Asao, N.; Nogami, T.; Takahashi, K.; Yamamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 764-765.
59. Ghorai, B. K.; Herndon, J. W.; Lam, Y. F. Org. Lett. 2001, 3, 3535-3538.
60. Li, R.; Zhang, L.; Camacho-Davila, A.; Herndon, J. W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5117-5120.
61. Ghoria, B. K.; Menon, S.; Johnson, D. L.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2002, 4, 2121-2124.
62. Menon, S.; Sinha-Mahapatra, D.; Herndon, J. W. Tetrahedron 2007, 63, 8788-8793.
63. Ghorai, B. K.; Jiang, D.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2003, 5, 4261-4263.
64. Asao, N.; Iso, K.; Yudha, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 4149-4151.
65. Asao, N.; Yudha, S. S.; Nogami, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5526-5528.
66. Yanada, R.; Obika, S.; Kono, H.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3822-3825.
67. Obika, S.; Kono, H.; Yasui, Y.; Yanada, R.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4462-4468.
68. Jeffrey, J. L.; McClintock, S. P.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3288-3291.
69. For another example of aromatic stabilization of transition states, see: Navarro-Vazques, A.; Prall, M.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2004, 6, 2981-2984.