Concerted and stepwise mechanisms in metal-free and metal-assisted [4+3] cycloadditions involving allyl cations

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 40, 2010, Pages 12147-12157

  Fernández, Israel ^a   Cossío, Fernando P ^b   De Cózar, Abel ^b   Lledós, Agustí ^c   Mascareñas, José Luis ^d  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

aromaticity; catalysis; cycloadditions; density functional calculations; reaction mechanisms

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ALLENES; ANALOGOUS REACTIONS; AROMATICITIES; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOADDITIONS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; REACTION MECHANISM; STEPWISE MECHANISMS; TRANSITION STATE; TRANSITION STRUCTURES;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; BUTADIENE; CATALYSIS; CYCLOADDITION; MOLECULAR ORBITALS; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PLATINUM; POSITIVE IONS; TRANSITION METALS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 78249289931     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001714     Document Type: Article

References (76)

1. For reviews on [4+3] cycloaddition chemistry, see J. H. Rigby, F. C. Pigge, Org. React. 1997, 51, 351
2. M. Harmata, Adv. Cycloaddit. 1997, 4, 41
3. M. Harmata, Recent Res. Dev. Org. Chem. 1997, 1, 523
4. M. Harmata, Tetrahedron 1997, 53, 6235
5. J. K. Cha, J. Oh, Curr. Org. Chem. 1998, 2, 217
6. M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595
7. M. Harmata, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2297.
8. Some recent examples G. Prié, N. Prévost, H. Twin, S. A. Fernandes, J. F. Hayes, M. Shipman, Angew. Chem. 2004, 116, 6679
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6517
10. J. Huang, R. P. Hsung, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 50
11. J. E. Antoline, R. P. Hsung, J. Huang, Z. Song, G. Li, Org. Lett. 2007, 9, 1275, and references therein.
12. Catalytic examples of direct [4C+3C] cycloadditions are very rare and essentially limited to the use of furan as the 4C partner; see M. Harmata, S. K. Ghosh, X. Hong, S. Wacharasindhu, P. Kirchhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2058
13. M. Harmata, J. A. Brackley III, C. L. Barnes, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8151
14. see also reference [2].
15. B. Trillo, F. López, M. Gulías, L. Castedo, J. L. Mascareñas, Angew. Chem. 2008, 120, 965
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 951.
17. B. Trillo, F. López, S. Montserrat, G. Ujaque, L. Castedo, A. Lledós, J. L. Mascareñas, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3336
18. I. Alonso, B. Trillo, F. López, S. Montserrat, G. Ujaque, L. Castedo, A. Lledós, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13020
19. D. Benitez, E. Tkatchouk, A. Z. Gonzalez, W. A. Goddard, F. D. Toste, Org. Lett. 2009, 11, 4798
20. P. Mauleon, R. M. Zeldin, A. Z. González, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6348.
21. H. Jiao, P. von R. Schleyer, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 655
22. P. von R. Schleyer, H. Jiao, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209, and references therein.
23. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
24. I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2006, 71, 6178.
25. I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2008, 73, 2083
26. see also the featured article:, M. A. Sierra, I. Fernández, F. P. Cossío, Chem. Commun. 2008, 4671.
27. C. J. Cramer, S. E. Barrows, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 176
28. C. J. Cramer, S. E. Barrows, J. Org. Chem. 1998, 63, 5523.
29. -1.
30. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules-A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990, pp. 12 - 52.
31. I. Morao, B. Lecea, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 1997, 62, 7033
32. F. P. Cossío, I. Morao, H. Jiao, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737
33. I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2007, 72, 1488
34. I. Fernández, F. P. Cossío, M. A. Sierra, Organometallics 2007, 26, 3010
35. G. Frenking, F. P. Cossío, M. A. Sierra, I. Fernández, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5410
36. I. Fernández, F. P. Cossío, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13022.
37. H. Fallah-Bagher-Shaidaei, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Org. Lett. 2006, 8, 863.
38. R. Herges, D. Geuenich, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214
39. D. Geuenich, K. Hess, F. Köhler, R. Herges, Chem. Rev. 2005, 105, 3758.
40. P. von R. Schleyer, H. Jiao, M. N. Glukhoutsev, J. Chandrasekhar, E. Kraka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10129
41. P. von R. Schleyer, H. Jiao, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209, and references therein.
42. D. H. Ess, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187.
43. A. E. Hayden, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084.
44. M. Harmata, P. R. Schreiner, Org. Lett. 2001, 3, 3663.
45. R. G. Parr, L. Szentpály, S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922
46. A. T. Maynard, M. Huang, W. G. Rice, D. G. Covell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 11578.
47. P. Jaramillo, P. Pérez, R. Contreras, W. Tiznado, P. Fuentealba, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8181.
48. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford Science Publications, Oxford, 1989
49. J. G. Malone, J. Chem. Phys. 1933, 1, 197.
50. J. W. McIver, Jr., A. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
51. L. Salem, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 543
52. L. Salem, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223.
53. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
54. R. S. Mulliken, C. A. Rieke, D. Orloff, H. Orloff, J. Chem. Phys. 1949, 17, 1248.
55. S. Vivanco, B. Lecea, A. Arrieta, P. Prieto, I. Morao, A. Linden, F. P. Cossío, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6078.
56. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
57. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
58. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
59. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
60. F. Weigend, R. Alhrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
61. C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
62. L. Onsager, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486
63. M. W. Wong, K. B. Wiberg, M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 523
64. M. W. Wong, K. B. Wiberg, M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
65. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
66. M. J. S. Dewar, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 209
67. W. T. Borden, R. J. Loncharich, K. N. Houk, Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213.
68. Leroy has proposed the term "asynchronism" in similar contexts. See:, G. Leroy, M. Sana, Tetrahedron 1975, 31, 2091.
69. A. Moyano, M. A. Pericás, E. Valentí, J. Org. Chem. 1989, 54, 573.
70. B. Lecea, A. Arrieta, G. Roa, J. M. Ugalde, F. P. Cossío, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12314
71. B. Lecea, A. Arrieta, X. López, J. M. Ugalde, F. P. Cossío, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12314.
72. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
73. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
74. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736
75. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
76. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.