General synthetic approach toward geminal-substituted tetraarylethene fluorophores with tunable emission properties: X-ray crystallography, aggregation-induced emission and piezofluorochromism

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 15, 2014, Pages 4433-4446

  Zhang, Guo Feng ^a   Wang, Hongfeng ^a   Aldred, Matthew P ^b   Chen, Tao ^a   Chen, Ze Qiang ^a   Meng, Xianggao ^c   Zhu, Ming Qiang ^a  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICHLOROMETHANE; FLUOROPHORES; ORGANIC SOLVENTS; SELF ASSEMBLY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; ELECTROCHEMICAL CHARACTERISTICS; ELECTRONIC CHARACTERISTICS; FLUORESCENCE PROPERTIES; MOLECULAR PACKINGS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOLUMINESCENCE PROPERTIES; SYNTHETIC APPROACH;

CHROMOPHORES;

EID: 84905991324     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm501414b     Document Type: Article

References (99)

1. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Principles of Molecular Photochemistry: An Introduction; University Science Books: Sausalito, CA, 2009.
2. Sauer, M.; Hofkens, J.; Enderlein, J. Handbook of Fluorescence Spectroscopy and Imaging: From Ensemble to Single Molecules; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
3. Wardle, B. Principles and Applications of Photochemistry; Wiley: New York, 2009.
4. Valeur, B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley: Weinheim, Germany, 2002.
5. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993.
6. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1991.
7. Weil, T.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Peneva, K.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9068
8. Zhao, Y. S.; Fu, H.; Peng, A.; Ma, Y.; Liao, Q.; Yao, J. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 409
9. Uoyama, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura, H.; Adachi, C. Nature 2012, 492, 234
10. Goushi, K.; Yoshida, K.; Sato, K.; Adachi, C. Nat. Photonics 2012, 6, 253
11. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
12. Lim, M. H.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2006, 40, 41
13. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 193
14. Zucchero, A. J.; McGrier, P. L.; Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 397
15. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443
16. Wu, C.; Chiu, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3086
17. Yuan, L.; Lin, W.; Zheng, K.; Zhu, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1462
18. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564
19. Heek, T.; Fasting, C.; Rest, C.; Zhang, X.; Wurthner, F.; Haag, R. Chem. Commun. 2010, 46, 1884
20. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-M?ller, C. R.; Wurthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564
21. Langhals, H. New J. Chem. 2008, 32, 21
22. Bodapati, J. B.; Icil, H. Dyes Pigm. 2008, 79, 224
23. Taylor, P. N.; O'Connell, M. J.; McNeill, L. A.; Hall, M. J.; Aplin, R. T.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3456
24. Chen, L.; Xu, S.; McBranch, D.; Whitten, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9302
25. Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74
26. Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946
27. Lee, S. H.; Jang, B.-B.; Kafafi, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9071
28. Nguyen, B. T.; Gautrot, J. E.; Ji, C.; Brunner, P.-L.; Nguyen, M. T.; Zhu, X. X. Langmuir 2006, 22, 4799
29. Wang, J.; Zhao, Y.; Dou, C.; Sun, H.; Xu, P.; Ye, K.; Zhang, J.; Jiang, S.; Li, F.; Wang, Y. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5082
30. Chiang, C. L.; Tseng, S. M.; Chen, C. T.; Hsu, C. P.; Shu, C. F. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 248
31. Saragi, T. P. I.; Spehr, T.; Siebert, A.; Fuhrmann-Lieker, T.; Salbeck, J. Chem. Rev. 2007, 107, 1011
32. Grimsdale, A. C.; Leok Chan, K.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
33. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740
34. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535
35. Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335
36. Peng, Q.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Shao, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9333
37. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Mahtab, F.; Jim, C. K. W.; Tang, L.; Sun, J.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 253308
38. Zhan, X.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C.; Zhao, W.; Barlow, S.; Kahn, A.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021
39. Yuan, W. Z.; Lu, P.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z.; Liu, Y.; Kwok, H. S.; Ma, Y.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2010, 22, 2159
40. Zhao, Z.; Chen, S.; Shen, X.; Mahtab, F.; Yu, Y.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2010, 46, 686
41. Zhao, Z.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z.; Chan, C. Y. K.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, Y.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2011, 2, 672
42. Wang, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858
43. Wu, J.; Liu, W.; Ge, J.; Zhang, H.; Wang, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483
44. Wang, Z.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Qin, W.; Kwok, R. T. K.; Xie, N.; Hu, Q.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8238
45. Koh, M.; Park, S. Mol. Diversity 2011, 15, 69
46. Ding, D.; Li, K.; Liu, B.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2441
47. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715
48. Wang, C.; Luo, Q.; Sun, H.; Guo, X.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3094
49. McMurry, J. E.; Krepski, L. R. J. Org. Chem. 1976, 41, 3929
50. McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405
51. Duan, X.-F.; Zeng, J.; Lü, J.-W.; Zhang, Z.-B. J. Org. Chem. 2006, 71, 9873
52. Banerjee, M.; Emond, S. J.; Lindeman, S. V.; Rathore, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8054
53. Gorodetsky, A. A.; Chiu, C.-Y.; Schiros, T.; Palma, M.; Cox, M.; Jia, Z.; Sattler, W.; Kymissis, I.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7909
54. Loo, Y.-L.; Hiszpanski, A. M.; Kim, B.; Wei, S.; Chiu, C.-Y.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Org. Lett. 2010, 12, 4840
55. Chen, L.; Puniredd, S. R.; Tan, Y.-Z.; Baumgarten, M.; Zschieschang, U.; Enkelmann, V.; Pisula, W.; Feng, X.; Klauk, H.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17869
56. Chen, L.; Mali, K. S.; Puniredd, S. R.; Baumgarten, M.; Parvez, K.; Pisula, W.; De Feyter, S.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13531
57. Chiu, C.-Y.; Kim, B.; Gorodetsky, A. A.; Sattler, W.; Wei, S.; Sattler, A.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Chem. Sci. 2011, 2, 1480
58. Pola, S.; Kuo, C.-H.; Peng, W.-T.; Islam, M. M.; Chao, I.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2012, 24, 2566
59. Donovan, P. M.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3108
60. Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434
61. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
62. Morris, J. V.; Mahaney, M. A.; Huber, J. R. J. Phys. Chem. 1976, 80, 969
63. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
64. Spek, A. PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2006; http://www.chem.gla.ac.uk/ ∼louis/software/platon/.
65. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
66. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347
67. Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213
68. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303
69. Schmidt, A. W.; Reddy, K. R.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2012, 112, 3193
70. Wurthner, F.; Stolte, M. Chem. Commun. 2011, 47, 5109
71. Cotlet, M.; Vosch, T.; Habuchi, S.; Weil, T.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9760
72. Zhao, Z.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z.; Lu, P.; Mahtab, F.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, Y.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7210
73. Zhou, J.; Chang, Z.; Jiang, Y.; He, B.; Du, M.; Lu, P.; Hong, Y.; Kwok, H. S.; Qin, A.; Qiu, H.; Zhao, Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2013, 49, 2491
74. Zhou, C.; Emrich, D. E.; Larock, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 1579
75. Tseng, N.-W.; Liu, J.; Ng, J. C. Y.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2012, 3, 493
76. Rathore, R.; Deselnicu, M. I.; Burns, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14832
77. Ito, A.; Nakano, Y.; Kato, T.; Tanaka, K. Chem. Commun. 2005, 403
78. Matter, H.; Nazaré, M.; Güssregen, S.; Will, D. W.; Schreuder, H.; Bauer, A.; Urmann, M.; Ritter, K.; Wagner, M.; Wehner, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2911
79. Shishkin, O. V.; Zubatyuk, R. I.; Dyakonenko, V. V.; Lepetit, C.; Chauvin, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6837
80. Prasanna, M. D.; Guru Row, T. N. Cryst. Eng. 2000, 3, 135
81. Zhang, Z.; Xu, B.; Su, J.; Shen, L.; Xie, Y.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11654
82. Guinot, S. G. R.; Hepworth, J. D.; Wainwright, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 297
83. Karatsu, T.; Shibata, T.; Nishigaki, A.; Kitamura, A.; Hatanaka, Y.; Nishimura, Y.; Sato, S.-i.; Yamazaki, I. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12184
84. Bringmann, G.; Price Mortimer, A. J.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.; Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5384
85. Gagnon, E.; Halperin, S. D.; Métivaud, V.; Maly, K. E.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2009, 75, 399
86. Shih, P. I.; Chuang, C. Y.; Chien, C. H.; Diau, E. W. G.; Shu, C. F. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3141
87. Zhang, G.-F.; Aldred, M. P.; Gong, W.-L.; Li, C.; Zhu, M.-Q. Chem. Commun. 2012, 48, 7711
88. Li, Z.; Dong, Y.; Mi, B.; Tang, Y.; Häussler, M.; Tong, H.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Ren, Y.; Sung, H. H. Y.; Wong, K. S.; Gao, P.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061
89. Aldred, M. P.; Li, C.; Zhu, M.-Q. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 16037
90. Shi, J.; Chang, N.; Li, C.; Mei, J.; Deng, C.; Luo, X.; Liu, Z.; Bo, Z.; Dong, Y. Q.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2012, 48, 10675
91. Aldred, M. P.; Li, C.; Zhang, G.-F.; Gong, W.-L.; Li, A. D. Q.; Dai, Y.; Ma, D.; Zhu, M.-Q. J. Mater. Chem. 2012, 22, 7515
92. Chi, C.; Wegner, G. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1532
93. Chi, Z.; Zhang, X.; Xu, B.; Zhou, X.; Ma, C.; Zhang, Y.; Liu, S.; Xu, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3878
94. Aldred, M. P.; Zhang, G.-F.; Li, C.; Chen, G.; Chen, T.; Zhu, M.-Q. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 6709
95. Mizoshita, N.; Tani, T.; Inagaki, S. Adv. Mater. 2012, 24, 3350
96. Yagai, S.; Seki, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3367
97. Sagara, Y.; Kato, T. Nat. Chem. 2009, 1, 605
98. An, B.-K.; Gierschner, J.; Park, S. Y. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 544
99. Zhao, Z.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2010, 46, 2221