Contorted tetrabenzocoronene derivatives for single crystal field effect transistors: Correlation between packing and mobility

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 13, 2012, Pages 2566-2571

  Pola, Someshwar ^a   Kuo, Chi Hsien ^a   Peng, Wei Tao ^a   Islam, Md Minarul ^b   Chao, Ito ^a   Tao, Yu Tai ^a,c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b ACADEMIA SINICA   (Taiwan)

^c NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

single crystal field effect transistors; tetrabenzocoronenes

Indexed keywords

CRYSTAL PACKINGS; ELECTRONIC COUPLING; FIELD-EFFECT MOBILITIES; GOOD CORRELATIONS; METHYL GROUP; ONE-DIMENSIONAL GROWTH; TETRABENZOCORONENES;

FIELD EFFECT TRANSISTORS; FUNCTIONAL GROUPS;

SINGLE CRYSTALS;

EID: 84863646800     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm301190c     Document Type: Article

References (55)

1. Gelinck, G.; Heremans, P.; Kazumasa Nomoto, K.; Anthopoulos, T. D. Adv. Mater. 2010, 22, 3778
2. Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605
3. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99
4. Dong, H.; Wang, C.; Hu, W. Chem. Commun. 2010, 46, 5211
5. Klauk, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643
6. Murphy, A. R.; Frchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
7. Roberts, M. E.; Sokolov, A. N.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3351
8. Di, C. A.; Liu, Y.; Zhu, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1574
9. Jiang, L.; Dong, H.; Hu, W. J. Mater. Chem. 2010, 20, 4994
10. Reese, C.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2006, 16, 329
11. de Boer, R. W. I.; Gershenson, M. E.; Morpurgo, A. F.; Podzorov, V. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1302
12. Gershenson, M. E.; Podzorov, V.; Morpurgo, A. F. Rev. Mod. Phys. 2006, 78, 973
13. Takeya, J.; Goldmann, C.; Haas, S.; Pernstich, K. P.; Ketterer, B.; Batlogg, B. J. Appl. Phys. 2003, 94, 5800
14. de Boer, R.W. I.; Klapwijk, T. M; Morpurgo, A. F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 4345
15. Islam, M. M.; Pola, S.; Tao, Y. T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2136
16. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644
17. Takeya, J.; Yamagishi, M.; Tominari, Y.; Hirahara, R.; Nakazawa, Y.; Nishikawa, T.; Kawase, T.; Shimoda, T.; Ogawa, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 102120
18. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
19. Kwon, O.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8186
20. Anslyn, E. A.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2005; p 19.
21. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482
22. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15
23. Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390
24. Oonishi, I.; Fujisawa, S.; Aoki, J.; Ohashi, Y.; Sasada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2233
25. Fujisawa, S.; Oonishi, I.; Aoki, J.; Ohashi, Y.; Sasada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3424
26. Islam, Md. M.; Valiyev, F.; Lu, H. F.; Kuo, M. Y.; Ito Chao, I.; Tao, Y. T. Chem. Commun. 2011, 47, 2008
27. Zhang, X.; Jiang, X.; Zhang, K.; Mao, L.; Luo, J.; Chi, C.; Chan, H. S. O.; Wu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 8069
28. Podzorov, V.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1739
29. Sze, S. M. Semiconductor Device Physics and Technology, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2001; Chapter 6, p 169.
30. Kuo, M.-Y.; Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4750
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918
33. Malagoli, M.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. 2004, 120, 7490
34. Chang, Y.-C.; Chao, I. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 116
35. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
36. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Bickelhaupt, F. M.; Siebbeles, L D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809
37. Prins, P.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18267
38. Sokolov, A. N.; Atahan-Evrenk, S.; Mondal, R.; Akkerman, H. B.; Sanchez-Carrera, R. S.; Granados-Focil, S.; Schrier, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Zoombelt, A. P.; Bao, Z.; Aspuru-Guzik, A. Nat. Comm. 2011, 2, 437
39. Stehr, V.; Pfister, J.; Fink, R. F.; Engels, B.; Deibel, C. Phys. Rev. B 2011, 83, 155208
40. Song, Y.; Di, C.; Yang, X.; Li, S.; Xu, W.; Liu, Y.; Yang, L.; Shuai, Z.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940
41. Deng, W. Q.; Gorddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614
42. Li, H.; Brédas, J.-L.; Lennartz, C. J. Chem. Phys. 2007, 126, 164704
43. Koh, S. E.; Risko, C.; da Silva Filho, D. A.; Kwon, O.; Facchetti, A.; Brédas, J.-L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 332
44. Plunkett, K. N.; Godula, K.; Nuckolls, C.; Tremblay, N.; Whalley, A. C.; Xiao, S. Org. Lett. 2009, 11, 2225
45. Loo, Y. L.; Hiszpanski, A. M.; Kim, B.; Wei, S.; Chiu, C. Y.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Ort. Lett. 2010, 12, 4841
46. Clar, E.; McAndrew, B. A. Tetrahedron 1972, 28, 1137
47. Donovan, P. M.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3108
48. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
49. Navale, T. S.; Thakur, K.; Rathore, R. Org. Lett. 2011, 13, 1634
50. Plunkett, K. N.; Godula, K.; Nuckolls, C.; Tremblay, N.; Whalley, A. C.; Xiao, S. Org. Lett. 2009, 11, 2225
51. Wei, Z.; Hong, W.; Geng, H.; Wang, C.; Liu, Y.; Li, R.; Xu, W.; Shuai, Z.; Hu, W.; Wang, Q.; Zhu, D. Adv. Mater. 2010, 22, 2458
52. Sanchez-Carrera, R. S.; Atahan, S.; Schrier, J.; Aspuru-Guzik, A. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2334
53. Zhu, L.; Kim, E.-G.; Yi, Y.; Ahmed, E.; Jenekhe, S. A.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20401
54. Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 539
55. Chen, H.-Y.; Chao, I. ChemPhysChem 2006, 7, 2003