Structural control of the photoluminescence of silole regioisomers and their utility as sensitive regiodiscriminating chemosensors and efficient electroluminescent materials

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 20, 2005, Pages 10061-10066

  Li, Zhen ^a   Dong, Yongqiang ^a   Mi, Baoxiu ^a   Tang, Youhong ^a   Häussler, Matthias ^a   Tong, Hui ^a   Dong, Yuping ^a   Lam, Jacky W Y ^a   Ren, Yan ^a   Sung, Herman H Y ^a   Wong, Kam S ^a   Gao, Ping ^a   Williams, Ian D ^a   Kwok, Hoi Sing ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; CHEMICAL SENSORS; ELECTROLUMINESCENCE; ISOMERS; LIGHT EMITTING DIODES; PHOTOLUMINESCENCE; QUENCHING;

INTERMOLECULAR ROTATIONS; LUMINOPHORES; REGIOISOMERS; STRUCTURAL CONTROL;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 20444411862     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0503462     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Liu, D.; Hug, G. L.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16768.
2. (b) Blatchford, J. W.; Gustafson, T. L.; Epstein, A. J.; VandenBout, D. A.; Kerimo, J.; Higgins, D. A.; Barbara, P. F.; Fu, D. K.; Swager, T. M.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. B 1996, 54, R3683.
3. (c) Peng, Z.; Galvin, M. E. Acta Polym. 1998, 49, 244.
4. (d) Li, H.; Powell, D. R.; Hayashi, R. K.; West, R. Macromolecules 1998, 31, 52.
5. (e) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holms, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
6. (f) Jakubiak, R.; Collison, C. J.; Wan, W. C.; Rothberg, L. J.; Hsieh, B. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2394.
7. (g) Özçelik, S.; Akins, D. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8926.
8. (h) Hsu, J. H.; Fann, W. S.; Tsao, P. H.; Chuang, K. R.; Chen, S. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2375.
9. (i) Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565.
10. (j) Schouwink, P.; Schäfer, A. H.; Seidel, C.; Fuchs, H. Thin Solid Films 2000, 372, 163.
11. (k) Jakubiak, R.; Bao, Z.; Rothberg, L. Synth. Met., 2000, 114, 61.
12. (l) Iqbal, R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Yahioglu, G.; Milgrom, L. R.; Cacialli, F.; Morgado, J.; Friend, R. H. J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2000, 11, 97.
13. (m) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Mullen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
14. (n) Levitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Shimizu, K. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259.
15. (o) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Mullen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
16. (p) Biju, V.; Sudeep, P. K.; Thomas, K. G.; George, M. V.; Barazzouk, S.; Kamat, P. V. Langmuir 2002, 18, 1831.
17. (q) Brustolin, F.; Goldoni, F.; Meijer, E. W.; Sommerdijk, N. A. J. M. Macromolecules 2002, 35, 1054.
18. (r) Lu, L. D.; Helgeson, R.; Jones, R. M.; McBranch, D.; Whitten, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 483.
19. (s) Leclere, P.; Hennebicq, E.; Calderone, A.; Brocorens, P.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K.; Bradas, J. L.; Lazzaroni, R. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 55.
20. (t) Crenshaw, B. R.; Weder, C. Chem. Mater. 2003, 15, 4717.
21. (u) Kwon, T. W.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4657.
22. (v) Sun, Q. H.; Deng, Y. L.; Chen, J. W.; Tang, B. Z. Eur. Polym. J. 2005, 41, 481.
23. (a) Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740.
24. (b) Freemantle, M. Chem. Eng. News 2001, 79 (41), 29.
25. (c) Chen, J.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 4319.
26. (d) Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108.
27. (e) Haussier, M.; Chen, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Nonlin. Opt. Phys. Mater. 2004, 13, 335.
28. (f) Chen, H.; Chen, J.; Qiu, C.; Tang, B. Z.; Wong, M.; Kwok, H. S. IEEE J. Select. Top. Quantum Electron. 2004, 10, 10.
29. (g) Law, C. C. W.; Chen, J.; Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. 2004, 14, 39.
30. (a) Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Yu, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2664.
31. (b) Wiessner, A.; Huttmann, G.; Kuhnle, W.; Staerk, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14923.
32. (c) Tracy, H. J.; Mullin, J. L.; Klooster, W. T.; Martin, J. A.; Haug, J.; Wallace, S.; Rudloe, I.; Watts, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 2003.
33. (a) Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535.
34. (b) Liu, C.; Yang, W.; Mo, Y.; Cao, Y.; Chen, J.; Tang, B. Z. Synth. Met. 2003, 135-136, 187.
35. (c) Lam, J. W. Y.; Chen, J.; Law, C. C. W.; Peng, H.; Xie, Z.; Cheuk, K. K. L.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromol. Symp. 2003, 196, 289.
36. (d) Lam, J. W. Y.; Chen, J.; Tang, B. Z. In Macromolecules Containing Metal- and Metal-like Elements; Abd-El-Aziz, A., Carraher, C., Pittman, C., Sheats, J., Zeldin, M., Eds.; Wiley: New York, 2005; Vol. 4, Chapter 3, pp 37-49.
37. (a) Tamao, K.; Yamaguchi, S. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 5.
38. (b) Tang, B. Z.; Zhan, X.; Yu, G.; Lee, P. P. S.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2974.
39. (c) Sohn, H.; Sailor, M. J.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821.
40. (d) Boydston, A. J.; Yin, Y. S.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10350.
41. (e) Lee, J.; Liu, Q. D.; Motala, M.; Dane, J.; Gao, J.; Rang, Y. J.; Wang, S. N. Chem. Mater. 2004, 16, 1869.
42. (f) Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
43. (g) Sohn, H.; Calhoun, R. M.; Sailor, M. J.; Trogler, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2104.
44. (h) Liu, M. S.; Luo, J. D.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2003, 15, 3496.
45. (i) Lee, J. H.; Liu, Q. D.; Bai, D. R.; Kang, Y. J.; Tao, Y.; Wang, S. N. Organometallics 2004, 23, 6205.
46. (j) Boydston, A. J.; Yin, Y.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3724.
47. (k) Kunai, A.; Ohshita, J.; Iida, T.; Kanehara, K.; Adachi, A.; Okita, K. Synth. Met. 2003, 137, 1007.
48. (l) Ohshita, J.; Lee, K. H.; Kimura, K.; Kunai, A. Organometallics 2004, 23, 5622.
49. (m) Kim, B. H.; Cho, M. S.; Woo, H. G. Synlett 2004, 761.
50. (a) Chen, H.; Lam, J. W. Y.; Luo, J.; Ho, Y.; Tang, B. Z.; Zhu, D.; Wong, M.; Kwok, H. S. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 574.
51. (b) Kim, W.; Palilis, L. C.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. Chem. Mater, 2004, 16, 4681.
52. (c) Ohshita, J.; Kai, H.; Takata, A.; Iida, T.; Kunai, A.; Ohta, N.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.; Sakamaki, K.; Okita, K. Organometallics 2001, 20, 4800.
53. (d) Adachi, A.; Yasuda, H.; Sanji, T.; Sakurai, H.; Okita, K. J. Lumin. 2000, 87-59, 1174.
54. (e) Ohshita, J.; Hamaguchi, T.; Toyoda, E.; Kunai, A.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Ishikawa, M.; Naka, A. Organometallics 1999, 18, 1717.
55. There are a few rare exceptions: (a) Katkevics, M.; Yamaguchi, S.; Toshimitsu, A.; Tamao, K. Organometallics 1998, 17, 5796.
56. (b) Boydston, A. J.; Pagenkopf, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6336.
57. (a) Viruela, P. M.; Viruela, R.; Orti, E.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360.
58. (b) Chen, C. C.; Lay, T. H.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6451.
59. (c) Peyrot, V.; Barbier, P.; Sarrazin, M.; Briand, C.; Andreu, J. M. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 710.
60. (a) Zhang, X. J.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.
61. (b) Lin, T.; He, Q. G.; Bai, F. L.; Dai, L. M. Thin Solid Films 2000, 363, 122.
62. (c) Natrajan, L. S.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Weinstein, J. A.; Arnold, P. L. Dalton Trans. 2004, 3748.
63. (d) Muller, J. G.; Anni, M.; Scherf, U.; Lupton, J. M.; Feldmann, J. Phys. Rev. B 2004, 70, 035205.
64. (e) Hashimoto, S.; Hagiri, M.; Matsubara, N.; Tobita, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5043.
65. (f) Blanchard, P.; Brisset, H.; Riou, A.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8310.
66. (g) Subramaniam, V.; Gafni, A.; Steel, D. G. IEEE J. Select. Top. Quantum Electron. 1996, 2, 1107.
67. (a) Lee, M. H.; Kim, D.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Korean Phys. Soc. 2004, 45, 329.
68. (b) Ren, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z.; Wong, K. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1135.
69. (c) Ren, Y.; Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z.; Wong, K. S. Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 468.
70. (a) Rickert, D. E. Toxicity of Nitroaromatic Compounds; Hemisphere: Washington, DC, 1985.
71. (b) Preslan, J. E.; Hatrel, B. B.; Emerson, M.; White, L.; George, W. J. J. Hazard. Mater. 1993, 33, 329.
72. (c) Bouzige, M.; Machtalere, G.; Legeay, P.; Pichon, V.; Hennion, M. C. Waste Manage. 1999, 19, 171.
73. (a) Peng, H.; Cheng, L.; Luo, J.; Xu, K.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Lee, P. P. S.; Chen, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5349.
74. (b) Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Cheuk, K. K. L.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 6408.
75. ex = 373 nm.
76. (a) Kong, X.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 1998, 10, 3352.
77. (b) Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Peng, H.; Lam, W. Y.; Feng, X.-D.; Kwok, H. S. Macromolecules 1998, 31, 2419.
78. (c) Kong, X.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 1999, 32, 1722.
79. (d) Lam, J. W. Y.; Kong, X.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Xu, K.; Tang, B. Z. Macromolecules 2000, 33, 5027.
80. (e) Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Luo, J.; Xie, Z.; Kwok, H. S.; Mo, Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 1229.
81. (f) Lam, J. W. Y.; Luo, J.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 8288.
82. (g) Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Cheuk, K. K. L.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 6408.
83. (a) Wu, C.-C.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chien, Y. Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61.
84. (b) Kan, Y.; Wang, L.; Duan, L.; Hu, Y.; Wu, G.; Qiu, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1513.
85. (a) Palilis, L. C.; Murata, H.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. Org. Electron. 2003, 4, 113.
86. (b) Murata, H.; Kafafi, Z. H.; Uchida, M. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189.
87. (a) Jayanty, S.; Radhakrishnan, T. P. Chem. Eur. J. 2004, 10, 791.
88. (b) Lim, S. J.; An, B. K.; Jung, S. D.; Chung, M. A.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6346.
89. (c) Ryu, S. Y.; Kim, S.; Seo, J.; Kim, Y. W.; Kwon, O. H.; Jang, D. J.; Park, S. Y. Chem. Commun. 2004, 70.
90. (d) An, B. K.; Kwon, S. K.; Jung, S. D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
91. (e) Chandra, M. S.; Radhakrishnan, T. P. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 403, 77.
92. (f) Ohshita, J.; Lee, K. H.; Hashimoto, M.; Kunugi, Y.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Kunai, A. Org. Lett. 2002, 4, 1891.
93. (a) Chan, C. P.-Y.; Häussler, M.; Tang, B. Z.; Dong, Y. Q.; Sin, K.; Mak, W.-C.; Trau, D.; Seydack, M.; Renneberg, M. J. Immunol. Methods 2004, 295, 111.
94. (b) Chen, J. W.; Xu, B.; Ouyang, X. Y.; Tang, B. Z.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7522.
95. (c) Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Tong, H.; Law, C. C. W.; Feng, X. D.; Tang, B. Z. Polym. Mater. Sci. Eng. 2004, 91, 707.
96. (d) Tong, H.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Tang, B. Z. Polym. Prepr. 2004, 45 (2), 835.
97. (e) Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Feng, X. D.; Tang, B. Z. Polym. Prepr. 2004, 45 (2), 823.
98. (f) Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y. Q.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z. G.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.