Chain-length dependence of the electrochemical properties of conjugated oligofluorenes

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 26, Issue 19, 2005, Pages 1532-1537

  Chi, Chunyan ^a   Wegner, Gerhard ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

Charge density; Cyclic voltammetry; Ionization potential; Oligofluorenes

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTROCHEMISTRY; FLUORINE; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; OLIGOMERS; OXIDATION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

BAND GAP; CHAIN-LENGTH; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; OXIDATION POTENTIAL;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 26944435859     PISSN: 10221336     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200500437     Document Type: Article

References (51)

1. [1a] R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1350;
2. [1b] Electronic Materials: The Oligomer Approach, K. Müllen, G. Wegner, Eds., Wiley-VCH, Weinheim 1998.
3. Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics and Engineering, G. Hadziioannou, P. F. van Hutten, Eds., Wiley-VCH, Weinheim 2000.
4. [3a] S. Tasaka, H. E. Katz, R. S. Hutton, J. Orenstein, G. H. Frederickson, T. T. Wang, Synth. Met. 1986, 16, 17;
5. [3b] D. Fichou, Y. Nishikitani, G. Horowitz, J. Roncali, F. Garnier, Synth. Met. 1989, 28, C729;
6. [3c] F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 8716;
7. [3d] H. E. Katz, A. Dodabalapur, L. Torsi, D. Elder, Chem. Mater. 1995, 7, 2238;
8. [3e] H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1997, 7, 369;
9. [3f] F. Geiger, M. Stoldt, R. Schweizer, P. Bäuerle, E. Umbach, Adv. Mater. 1993, 5, 922;
10. [3g] J. V. Caspar, V. Ramamurthy, D. R. Corbin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 600;
11. [3h] W. ten Hoeve, H. Wynberg, E. E. Havinga, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5887;
12. [3i] P. Bäuerle, Adv. Mater. 1992, 4, 102;
13. [3j] J. Guay, P. Kasai, A. Diaz. R. Wu, J. M. Tour, L. H. Dao, Chem. Mater. 1992, 4, 1097.
14. [4a] U. Scherf, J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477;
15. [4b] D. Neher, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365;
16. [4c] Y. Ohmori, M. Uchida, C. Morishima, A. Fujii, K. Yoshino, Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, 1663;
17. [4d] Q. Pei, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416;
18. [4e] G. Klärner, J.-K. Lee, M. H. Davey, R. D. Miller, Adv. Mater. 1999, 11, 115;
19. [4f] T. Virgili, D. G. Lidzey, D. D. C. Bradley, Adv. Mater. 2000, 12, 58.
20. [5a] J. Jo, C. Chi, S. Höger, G. Wegner, D. Y. Yoon, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2681;
21. [5b] S. H. Lee, T. Tsutsui, Thin Solid Films 2000, 363, 76;
22. [5c] Y. Geng, A. Trajkovska, D. Katsis, J. J. Ou, S. W. Culligan, S. H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337;
23. [5d] R. Anemian, J.-C. Mulatier, C. Andraud, O. Stėphan, J.-C. Vial, Chem. Commun. 2002, 1608;
24. [5e] Y. Geng, A. C. A. Chen, J. J. Ou, S. H. Chen, K. Klubek, K. M. Vaeth, C. W. Tang, Chem. Mater. 2003, 15, 4352;
25. [5f] Y. Geng, A. Trajkovska, S. W. Culligan, J. J. Ou, H. M. P. Chen, D. Katsis, S. H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14032;
26. [5g] G. Klaerner, R. D. Miller, Macromolecules 1998, 31, 2007;
27. [5h] Y. Geng, S. W. Culligan, A. Trajkovska, J. U. Wallace, S. H. Chen, Chem. Mater. 2003, 15, 542;
28. [5i] S. W. Culligan, Y. Geng, S. H. Chen, K. Klubek, K. M. Vaeth, C. W. Tang, Adv. Mater. 2003, 15, 1176;
29. [5j] A. C. A. Chen, S. W. Culligan, Y. Geng, S. H. Chen, K. P. Klubek, K. M. Vaeth, C. W. Tang, Adv. Mater. 2004, 16, 783.
30. K. D. Belfield, M. V. Bondar, A. R. Morales, O. Yavuz, O. V. Przhonska, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 194.
31. A. L. Kanibolotsky, R. Berridge, P. J. Skabara, I. F. Perepichka, D. D. C. Bradley, M. Koeberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695.
32. K.-T. Wong, Y.-Y. Chien, R.-T. Chen, C.-F. Wang, Y.-T. Lin, H.-H. Chiang, P.-Y. Hsieh, C.-C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G.-H. Lee, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
33. A. Bohnen, W. Heitz, K. Müllen, H.-J. Räder, R. Schenk, Makromol. Chem. 1991, 192, 1679.
34. [10a] J. Heinze, P. Tschuncky, A. Smie, J. Solid State Electrochem. 1998, 2, 102;
35. [10b] I. Jestin, P. Frėre, N. Mercier, E. Levillain, D. Stievenard, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150.
36. J. Guay, P. Kassai, A. Diaz, R. Wu, M. Tour, Chem. Mater. 1992, 4, 1097.
37. [12a] E.H. Elandaloussi, P. Frėre, P. Richomme, J. Orduna, J. Garin, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774;
38. [12b] J. J. Apperloo, J.-M. Raimundo, P. Frėre, J. Roncali, R. A. Janssen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1698.
39. [13a] U. Geissler, M. Hallensleben, L. Toppare, Synth. Met. 1993, 55, 1662;
40. [13b] G. Zotti, S. Martina, G. Wegner, A. D. Schlüter, Adv. Mater. 1992, 4, 798;
41. [13c] S. Martina, V. Enkelmann, A. D. Schlüter, G. Wegner, G. Zotti, G. Zerbi, Synth. Met. 1993, 55, 1096;
42. [13d] J. A. E. H. van Haare, L. Groenendaal, E. E. Havinga, R. A. Janssen, E. W. Mejer, Angew. Chem. 1996, 108, 696;
43. [13e] J. A. E. H. van Haare, L. Groenendaal, E. E. Havinga, R. A. Janssen, E. W. Mejer, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 638;
44. [13f] N. Rohde, M. Eh, U. Geissler, M. L. Hallensleben, B. Voigt, M. Voigt, Adv. Mater. 1995, 7, 401;
45. [13g] C. P. Andrieux, P. Hapiot, P. Audebert, L. Guyard, M. Nguyen Dinh An, L. Groenendaal, E. W. Meijer, Chem. Mater. 1997, 9, 723.
46. J. Rissler, Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 92.
47. J.-F. Wang, J.-K. Feng, A.-M. Ren, X.-D. Liu, Y.-G. Ma, P. Lu, H.-X. Zhang, Macromolecules 2004, 37, 3451.
48. J. L. Brédas, R. Silbey, D. S. Boudreaux, R. R. Chance, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
49. V. Hernandez, C. Castiglioni, M. Del Zopo, G. Zerbi, Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
50. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
51. S. Janietz, D. D. C. Bradley, M. Greil, C. Giebeler, M. Inbasekaran, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.