Two-Photon-Induced Fluorescence in New π-Expanded Diketopyrrolopyrroles

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 39, 2014, Pages 12493-12501

  Grzybowski, Marek ^a   Hugues, Vincent ^b   Blanchard Desce, Mireille ^b   Gryko, Daniel T ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

chromophores; dyes; fluorescence; heterocycles; photophysics

Indexed keywords

AMINES; CHROMOPHORES; COUPLING AGENTS; DEHYDRATION; DYES; FLUORESCENCE; KETONES; PHOTONS; PHOTOPHYSICS; SCAFFOLDS; SOLUBILITY; TWO PHOTON PROCESSES;

ELECTROPHILIC CYCLIZATION; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; HETEROCYCLES; PD-CATALYZED COUPLING REACTIONS; PHOTOPHYSICAL STUDIES; SOLID-STATE FLUORESCENCE; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION; TWO-PHOTON-INDUCED FLUORESCENCE;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84905781009     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402569     Document Type: Article

References (111)

1. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244;
3. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245;
4. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 153.
5. M. Rumi, S. Barlow, J. Wang, J. W. Perry, S. R. Marder, Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1;
6. F. Terenziani, C. Katan, E. Badaeva, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, Adv. Mater. 2008, 20, 4641;
7. D. A. Parthenopoulos, P. M. Renzepis, Science 1989, 245, 843;
8. C. C. Corredor, Z.-L. Huang, K. D. Belfield, A. R. Morales, M. V. Bondar, Chem. Mater. 2007, 19, 5165;
9. S. Kim, T. Y. Ohulchanskyy, H. E. Pudavar, R. K. Pandey, P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669;
10. Y. M. Poronik, V. Hugues, M. Blanchard-Desce, D. T. Gryko, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9258;
11. C. B. Nielsen, J. Arnbjerg, M. Johnsen, M. Jørgensen, P. R. Ogilby, J. Org. Chem. 2009, 74, 9094;
12. J. R. Starkey, A. K. Rebane, M. A. Drobizhev, F. Q. Meng, A. J. Gong, A. Elliott, K. McInnerney, C. W. Spangler, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 6564;
13. H. A. Collins, M. Khurana, E. H. Moriyama, A. Mariampillai, E. Dahlstedt, M. Balaz, M. K. Kuimova, M. Drobizhev, V. X. D. Yang, D. Phillips, A. Rebane, B. C. Wilson, H. L. Anderson, Nat. Photonics 2008, 2, 420;
14. J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I. Y. S. Lee, Z. Y. Hu, H. Röckel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843;
15. F. Claeyssens, E. A. Hasan, A. Gaidukeviciute, D. S. Achilleos, A. Ranella, C. Reinhardt, A. Ovsianikov, X. Shizhou, C. Fotakis, M. Vamvakaki, B. N. Chichkov, M. Farsari, Langmuir 2009, 25, 3219.
16. K. Ogawa, H. Hasegawa, Y. Inaba, Y. Kobuke, H. Inouye, Y. Kanemitsu, E. Kohno, T. Hirano, S.-i. Ogura, I. Okura, J. Med. Chem. 2006, 49, 2276.
17. R. Juárez, M. Ramos, J. L. Segura, J. Orduna, B. Villacampa, R. Alicante, J. Org. Chem. 2010, 75, 7542;
18. K. Susumu, J. A. N. Fisher, J. R. Zheng, D. N. Beratan, A. G. Yodh, M. J. Therien, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5525;
19. G. Koeckelberghs, L. De Groof, J. Pérez-Moreno, I. Asselberghs, K. Clays, T. Verbiest, C. Samyn, Tetrahedron 2008, 64, 3772;
20. B. J. Coe, J. A. Harris, L. A. Jones, B. S. Brunschwig, K. Song, K. Clays, J. Garin, J. Orduna, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4845;
21. M. He, T. Leslie, S. Garner, M. DeRosa, J. Cites, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8731;
22. W. J. Kuo, G. H. Hsiue, R. J. Jeng, J. Mater. Chem. 2002, 12, 868;
23. M. Yang, B. Champagne, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3942;
24. V. Ostroverkhov, R. G. Petschek, K. D. Singer, R. J. Twieg, Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 109;
25. O. Mongin, L. Porrès, T. Pons, C. Katan, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121;
26. J. C. Collings, S.-Y. Poon, C. Le Droumaguet, M. Charlot, C. Katan, L.-O. Pålsson, A. Beeby, J. A. Mosely, H. M. Kaiser, D. Kaufmann, W.-Y. Wong, M. Blanchard-Desce, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2009, 15, 198;
27. C. Katan, F. Terenziani, O. Mongin, M. H. V. Werts, L. Porrès, T. Pons, J. Mertz, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024;
28. L. Ventelon, S. Charier, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2001, 113, 2156;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2098;
30. L. Porrès, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2004, 6, 47;
31. O. Mongin, L. Porrès, M. Charlot, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1481.
32. A. C. Rochat, L. Cassar, A. Iqbal, Preparation of pyrrolo-(3,4-c) pyrroles, Eur. Pat. Appl. 94911, 1983;
33. A. Iqbal, M. Jost, R. Kirchmayr, J. Pfenninger, A. Rochat, O. Wallquist, Bull. Soc. Chim. Belg. 1988, 97, 615;
34. Z. M. Hao, A. Iqbal, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 203;
35. J. S. Zambounis, Z. Hao, A. Iqbal, Nature 1997, 388, 131;
36. O. Wallquist, R. Lenz, Macromol. Symp. 2002, 187, 617;
37. A. Iqbal, L. Cassar, A. C. Rochat, J. Pfenninger, O. Wallquist, J. Coat. Technol. 1988, 60, 37;
38. D. G. Farnum, G. Mehta, G. G. I. Moore, F. P. Siegal, Tetrahedron Lett. 1974, 29, 2549.
39. L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H. J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217;
40. W. S. Yoon, S. K. Park, I. Cho, J.-A. Oh, J. H. Kim, S. Young Park, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3519;
41. S. L. Suraru, U. Zschieschang, H. Klauk, F. Würthner, Chem. Commun. 2011, 47, 1767;.
42. M. Vala, M. Weiter, J. Vynuchal, P. Toman, S. Lunak, J. Fluoresc. 2008, 18, 1181.
43. S. Qu, C. Qin, A. Islam, Y. Wu, W. Zhu, J. Hua, H. Tian, L. Han, Chem. Commun. 2012, 48, 6972;
44. S. Qu, H. Tian, Chem. Commun. 2012, 48, 3039 and references cited therein;
45. C. B. Nielsen, M. Turbiez, I. McCulloch, Adv. Mater. 2013, 25, 1859 and references cited therein;
46. S.-Y. Liu, M.-M. Shi, J.-C. Huang, Z.-N. Jin, X.-L. Hu, J.-Y. Pan, H.-Y. Li, A. K.-Y. Jen, H.-Z. Chen, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2795;
47. Y.-H. Jeong, C.-H. Lee, W.-D. Jang, Chem. Asian J. 2012, 7, 1562;
48. C. Lu, W.-C. Chen, Chem. Asian J. 2013, 8, 2813–2821.
49. B. Tieke, A. R. Rabindranath, K. Zhang, Y. Zhu, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 830;
50. M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot„ R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2008, 20, 2556;
51. A. L. Kanibolotsky, F. Vilela, J. C. Forgie, S. E. T. Elmasly, P. J. Skabara, K. Zhang, B. Tieke, J. McGurk, C. R. Belton, P. N. Stavrinou„ D. D. C. Bradley, Adv. Mater. 2011, 23, 2093;
52. H. Y. Woo, D. Korystov, A. Mikhailovsky, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13794;
53. Y. Li, P. Sonar, L. Murphya, W. Hong, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1684;
54. K. H. Hendriks, G. H. L. Heintges, V. S. Gevaerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. 2013, 125, 8499;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8341;
56. R. C. Coffin, J. Peet, J. Rogers, G. C. Bazan, Nat. Chem. 2009, 1, 657.
57. T.-J. Ha, P. Sonar, A. Dodabalapur, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 9735;
58. Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, Z. E. Ooi, E. S. H. Lek, M. Q. Y. Loh, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7162;
59. P. Sonar, S. P. Singh, E. van L Williams, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4425.
60. M. Tantiwiwat, A. Tamayo, N. Luu, X. D. Dang, T. Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17402;
61. O. Kwon, J. Jo, B. Walker, G. C. Bazan, J. H. Seo, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7118.
62. T. Yamagata, J. Kuwabara, T. Kanbara, Tetrahedron 2014, 70, 1451–1457;
63. H. Langhals, T. Potrawa, H. Nöth, G. Linti, Angew. Chem. 1989, 101, 497;
64. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 478;
65. H. Langhals, S. Demmig, T. Potrawa, J. Prakt. Chem. 1991, 333, 733;
66. H. Langhals, J. Inform. Rec. Mater. 1991, 19, 449;
67. P. Edman, L. B.-A. Johansson, H. Langhals, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8504;
68. H. Langhals, T. Grundei, T. Potrawa, K. Polborn, Liebigs Ann. 1996, 679;
69. H. Langhals, M. Limmert, I.-P. Lorenz, P. Mayer, H. Piotrowski, K. Polborn, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2345;
70. I.-P. Lorenz, M. Limmert, P. Mayer, H. Piotrowski, H. Lanhals, M. Poppe, K. Polborn, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4047;
71. J. Zhang, D.-Y. Kang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2012, 22, 21392;
72. M. Kirkus, S. Knippenberg, D. Beljonne, J. Cornil, R. A. J. Janssen„ S. C. J. Meskers, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 2782.
73. S. Stas, J.-Y. Balandier, V. Lemaur, O. Fenwick, G. Tregnago, F. Quist, F. Cacialli, J. Cornil, Y. H. Geerts, Dyes Pigm. 2013, 97, 198;
74. H. Bürckstümmer, A. Weissenstein, D. Bialas„ F. Würthner, J. Org. Chem. 2011, 76, 2426;
75. J. Liu, B. Walker, A. Tamayo, Y. Zhang, T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 47;
76. M. Kirkus, R. A. J. Janssen, S. C. J. Meskers, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 4828.
77. J. Warnan, L. Favereau, F. Meslin, M. Severac, E. Blart, Y. Pellegrin, D. Jacquemin, F. Odobel, ChemSusChem 2012, 5, 1568;
78. L. Favereau, J. Warnan, F. B. Anne, Y. Pellegrin, E. Blart, D. Jacquemin, F. Odobel, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7572;
79. A. Nowak-Król, M. Grzybowski, J. Romiszewski, M. Drobizhev, G. Wicks, M. Chotkowski, A. Rebane, E. Górecka, D. T. Gryko, Chem. Commun. 2013, 49, 8368.
80. G. M. Fischer, A. R. Ehlers, A. Zumbusch, E. Daltrozzo, Angew. Chem. 2007, 119, 3824;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3750;
82. G. M. Fischer, M. Isomaki-Krondahl, I. Gottker-Schnetmann, E. Daltrozzo, A. Zumbusch, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4857;
83. G. M. Fischer, C. Jungst, M. Isomaki-Krondahl, D. Gauss, H. M. Moller, E. Daltrozzo, A. Zumbusch, Chem. Commun. 2010, 46, 5289;
84. T. Marks, E. Daltrozzo, A. Zumbusch, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6494–6504.
85. W. Yue, S.-L. Suraru, D. Bialas, M. Muller, F. Würthner, Angew. Chem. 2014, 126, 6273;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6159;
87. S. Shimizu, T. Iino, Y. Araki, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2013, 49, 1621.
88. E. Q. Guo, P. H. Ren, Y. L. Zhang, H. C. Zhang, W. J. Yang, Chem. Commun. 2009, 5859;
89. C. Yang, M. Zheng, Y. Li, B. Zhang, J. Li, L. Bu, W. Liu, M. Sun, H. Zhang, Y. Tao, S. Xue, W. Yang, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 5172;
90. H. Ftouni, F. Bolze, J.-F. Nicoud, Dyes Pigments 2013, 97, 77;
91. H. Ftouni, F. Bolze, H. de Rocquigny, J.-F. Nicoud, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 942.
92. M. Grzybowski, E. Glodkowska-Mrowka, T. Stoklosa, D. T. Gryko, Org. Lett. 2012, 14, 2670;
93. M. Grzybowski, D. T. Gryko, Polish Patent Appl. P397479, 2011.
94. A. Saba, J. Chem. Res. Synop. 1990, 288;
95. L. Grehn, U. Ragnarsson, Coll. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 2778.
96. S. A. Saleh, H. I. Tashtoush, Tetrahedron 1998, 54, 14157.
97. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2011, 2, 27.
98. M. R. Biscoe, B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686;
99. N. C. Bruno, M. T. Tudge, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2013, 4, 916.
100. D. Maiti, B. P. Fors, J. L. Henderson, Y. Nakamura, S. L. Buchwald, Chem. Sci. 2011, 2, 57.
101. Crystal data for compound EDPP-3: C48H42Br2N2O6; Mr=902.66, monoclinic, a=30.3280(8), b=15.5194(4), c=8.5265(3) Å, β=100.021(2) °, V=3952.0(2) Å3, T=296(2) K, space group C2/c (no. 15), Z=4, μ=3.048 mm−1, d=1.517 g cm−3, F(000)=1848, 10 051 reflections collected, 3385 unique (Rint=0.0267) which were used in all calculations, 2θ range 3.21–66.11 °, GOF=1.057. The final R1and wR2(F2) were 0.0659 and 0.1743 (all data), 0.0606 and 0.1675 (I>2σ(I)). Largest diff. peak and hole: 1.577 and −0.412 e Å−3. CCDC-960382 (EDPP-3) contains the supplementary crystallographic data. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
102. J. Kuwabara, T. Yamagata, T. Kanbara, Tetrahedron 2010, 66, 3736.
103. Y. M. Poronik, D. T. Gryko, Chem. Commun. 2014, 50, 5688–5690.
104. U. Mayerhöffer, M. Gsänger, M. Stolte, B. Fimmel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2013, 19, 218–232;
105. K. Umezawa, A. Matsui, Y. Nakamura, D. Citterio, K. Suzuki, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1096–1106;
106. F. Nolde, J. Qu, C. Kohl, N. G. Pschirer, E. Reuther, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3959–3967.
107. L. D. Lavis, R. T. Raines, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 142–155.
108. M. Albota, D. Beljonne, J. L. Bredas, J. E. Ehrlich, J. Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, C. Subramaniam, W. W. Webb, X. L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653–1656;
109. M. Barzoukas, M. Blanchard-Desce, J. Chem. Phys. 2000, 113, 3951–3959;
110. J. R. Heflin, K. Y. Wong, O. Zamani-Khamiri, A. F. Garito, Phys. Rev. B 1988, 38, 1573–1576.
111. S. Ren, D. Zeng, H. Zhong, Y. Wang, S. Qian, Q. Fang, J. Phys. Chem. B. 2010, 114, 10374.