Molecular tuning of phenylene-vinylene derivatives for two-photon photosensitized singlet oxygen production

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 23, 2009, Pages 9094-9104

  Nielsen, Christian B ^a,b   Arnbjerg, Jacob ^a   Johnsen, Mette ^a   Joørgensen, Mikkel ^b   Ogilby, Peter R ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[CARBONYL; ADVERSE EFFECT; CHEMICAL EQUATIONS; EFFICIENT PRODUCTION; MOLECULAR CHANGES; OLIGOPHENYLENES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SINGLET OXYGEN; SINGLET OXYGEN PRODUCTION; TWO PHOTON; TWO-PHOTON ABSORPTION SPECTRUM;

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; CHROMOPHORES; KETONES; LIGHT ABSORPTION; MULTIPHOTON PROCESSES; PHOTONS;

MOLECULAR OXYGEN;

CARBONYL DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; OLIGOPHENYLENEVINYLENE DERIVATIVE; PHOTOSENSITIZING AGENT; SINGLET OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; CONTROLLED STUDY; LIGHT ABSORPTION; MOLECULE; PHOTON; PHOTOSENSITIZATION; PRACTICE GUIDELINE; PREDICTION; PRODUCTIVITY; QUALITATIVE ANALYSIS; SPECTRUM;

BENZENE DERIVATIVES; KETONES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PHOTONS; SINGLET OXYGEN; VINYL COMPOUNDS;

EID: 72249103005     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9020216     Document Type: Article

References (57)

1. Clennan, E. L.; Pace, A. Tetrahedron 2005, 61, 6665-6691.
2. Redmond, R. W.; Kochevar, I. E. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1178-1186.
3. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1757.
4. Frederiksen, P. K.; Joørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215-1221.
5. Frederiksen, P. K.; McIlroy, S. P.; Nielsen, C. B.; Nikolajsen, L.; Skovsen, E.; Joørgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 255-269.
6. Karotki, A.; Kruk, M.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Nickel, E.; Spangler, C. W. IEEE J. Selected Top. Quantum Electron. 2001, 7, 971-975.
7. Arnbjerg, J.; Johnsen, M.; Frederiksen, P. K.; Braslavsky, S. E.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7375-7385.
8. Nielsen, C. B.; Johnsen, M.; Arnbjerg, J.; Pittelkow, M.; McIlroy, S. P.; Ogilby, P. R.; Joørgensen, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7065-7079.
9. Arnbjerg, J.; Paterson, M. J.; Nielsen, C. B.; Joørgensen, M.; Christiansen, O.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5756-5767.
10. Arnbjerg, J.; Jiménez-Banzo, A.; Paterson, M. J.; Nonell, S.; Borrell, J. I.; Christiansen, O.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5188-5199.
11. McIlroy, S. P.; Cló, E.; Nikolajsen, L.; Frederiksen, P. K.; Nielsen, C. B.; Mikkelsen, K. V.; Gothelf, K. V.; Ogilby, P. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1134-1146.
12. Oar, M. A.; Serin, J. M.; Dichtel, W. R.; Fréchet, J. M. J.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 2267-2275.
13. Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223-7236.
14. Andrasik, S. J.; Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Morales, A. R.; Przhonska, O. V.; Yao, S. ChemPhysChem 2007, 8, 399-404.
15. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Masunov, A. E.; Mikhailov, I. A.; Morales, A. R.; Przhonska, O. V.; Yao, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 4706-4711.
16. Skovsen, E.; Snyder, J. W.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1187-1197.
17. Collins, H. A.; Khurana, M.; Moriyama, E. H.; Mariampillai, A.; Dahlstedt, E.; Balaz, M.; Kuimova, M. K.; Drobizhev, M.; Yang, V. X. D.; Phillips, D.; Rebane, A.; Wilson, B. C.; Anderson, H. L. Nat. Photonics 2008, 2, 420-424.
18. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656.
19. Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A2002, 106, 11470-11480.
20. Strehmel, B.; Sarker, A. M.; Detert, H. ChemPhysChem 2003, 4, 249-259.
21. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330.
22. Terenziani, F.; Katan, C.; Badaeva, E.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4641-4678.
23. Mongin, O.; Porres, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719-722.
24. Bischel, W. K.; Kelly, P. J.; Rhodes, C. K. Phys. Rev. A. 1976, 13, 1817-1828.
25. Johnsen, M.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A. 2008, 112, 7831-7839.
26. Woo, H.-Y.; Liu, B.; Kohler, B.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721-14729.
27. Toro, C.; De Boni, L.; Yao, S.; Belfield, K. D.; Hernandez, F. E. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12185-12190.
28. Johnsen, M.; Paterson, M. J.; Arnbjerg, J.; Christiansen, O.; Nielsen, C. B.; Joørgensen, M.; Ogilby, P. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1177-1191.
29. Kristiansen, M.; Scurlock, R. D.; Iu, K.-K.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5190-5197.
30. McGarvey, D. J.; Wilkinson, F.; Worrall, D. R.; Hobley, J.; Shaikh, W. Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 528-534.
31. Flors, C.; Ogilby, P. R.; Luis, J. G.; Grillo, T. A.; Izquierdo, L. R.; Gentili, P.-L.; Bussotti, L.; Nonell, S. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 95-103.
32. Arnbjerg, J.; Johnsen, M.; Nielsen, C. B.; Joørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4573-4583.
33. Jensen, P.-G.; Arnbjerg, J.; Tolbod, L. P.; Toftegaard, R.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9965-9973.
34. Lower, S. K.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 1966, 66, 199-241.
35. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113-262.
36. Schmidt, R. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1161-1177.
37. Waldeck, D. H. Chem. Rev. 1991, 91, 415-436.
38. Lub, J.; Ezquerro, M. P.; Malo, B. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 457, 161-180.
39. Saltiel, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6394-6400.
40. Brey, L. A.; Schuster, G. B.; Drickamer, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 129-134.
41. Suppan, P.; Ghoneim, N. Solvatochromism; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1997.
42. Terenziani, F.; Painelli, A.; Katan, C.; Charlot, M.; Blanchard-Desce, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15742-15755.
43. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Rebane, A. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 175-182.
44. McClain, W. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 129-135.
45. Kauffman, J. M.; Moyna, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 839-853.
46. Sengupta, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 307-310.
47. Monroe, B. M. J. Phys. Chem. 1977, 81, 1861-1864.
48. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1995, 24, 663-1021.
49. Poulsen, T. D.; Frederiksen, P. K.; Joørgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 11488-11495.
50. Kochetkov, N. K.; Nifantev, E. E.; Nesmeyanov, A. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1955, 104, 422-426.
51. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322.
52. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2001, 3, 4295-4298.
53. Lamba, J. J. S.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11723-11736.
54. Wang, X.-M.; Zhou, Y.-F.; Yu, W.-T.; Wang, C.; Fang, Q.; Jiang, M.-H.; Lei, H.; Wang, H.-Z. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2698-2703.
55. Pedersen, D. S.; Rosenbohm, C. Synthesis 2001, 16, 2431-2434.
56. Brehm, I.; Hinneschiedt, S.; Meier, H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3162-3170.
57. Krebs, F. C.; Jensen, T. J. Fluorine Chem. 2003, 120, 77-84.