Synthesis and electrochemical and theoretical studies of V-shaped donor-acceptor hexaazatriphenylene derivatives for second harmonic generation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 22, 2010, Pages 7542-7549

  Juárez, Rafael ^a,b   Ramos, Mar ^a   Segura, José L ^b   Orduna, Jesús ^c   Villacampa, Belén ^c   Alicante, Raquel ^c  

^a UNIVERSIDAD REY JUAN CARLOS   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^c CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DONOR MOIETY; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON-RICH; NON-LINEAR OPTICAL; SECOND HARMONIC GENERATION; SYNTHETIC STRATEGIES; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL STUDY;

CHROMOPHORES; HARMONIC GENERATION; NONLINEAR OPTICS;

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES;

1,6 BIS[4 (DIBUTYLAMINO)PHENYL]HEXA 1,5 DIYNE 3,4 DIONE; 1,6 BIS[4 (HEXYLOXY)PHENYL]HEXA 1,5 DIYNE 3,4 DIONE; 2,3 BIS(BROMOMETHYL)HEXAAZATRIPHENYLENE; 2,3 BIS[(DIMETHYLPHOSPHONATE)METHYL]HEXAAZATRIPHENYLENE; 4 HEXYLOXYBENZALDEHYDE; [[4 (HEXYLOXY)PHENYL]ETHYNYL]TRIISOPROPYLSILANE; ALKYNYLALPHA DIKETONE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; DIAMINE; HEXAAMINOBENZENE; HEXAAZATRIPHENYLENE ALKENE; HEXAAZATRIPHENYLENE ALKYNE; HEXAAZATRIPHENYLENE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; N,N DIBUTYL 4 [(TRIISOPROPYLSILYL)ETHYNYL]ANILINE; PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; ELECTROCHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 78449256886     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101311v     Document Type: Article

References (53)

1. Nasielski-Hinkens, R.; Benedek-Vamos, M.; Maetens, D.; Nasielski, J. J. Organomet. Chem. 1981, 217, 179-82
2. Kitagawa, S.; Masaoka, S. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 73-88
3. Elias, B.; Kirsch-De Mesmaeker, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1627-1641
4. Blasius, R.; Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3971-3979
5. Lemaur, V.; Da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; Van de Craats, A. M.; Senthilkumar, K.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Bredas, J. L.; Cornil, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271-3279
6. Cornil, J.; Lemaur, V.; Calbert, J.-P.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 2002, 14, 726-729
7. Lozman, O. R.; Bushby, R. J.; Vinter, J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1446-1452
8. Lehmann, M.; Kestemont, G.; Aspe, R. G.; Buess-Herman, C.; Koch, M. H. J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Haas, M. P. d.; Warman, J. M.; Watson, M. D.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Geerts, Y. H.; Gearba, R.; Ivanov, D. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3349-3362
9. Ong, C. W.; Liao, S.-C.; Chang, T. H.; Hsu, H.-F. J. Org. Chem. 2004, 69, 3181-3185
10. Lehmann, M.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Brédas, J.-L.; Goddard, S.; Grizzi, I.; Geerts, Y. Tetrahedron 2004, 60, 3283-3291
11. Ong, C. W.; Liao, S.-C.; Chang, T. H.; Hsu, H.-F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1477-1480
12. Gearba, R. I.; Lehmann, M.; Levin, J.; Ivanov, D. A.; Koch, M. H. J.; Barberá, J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Geerts, Y. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1614-1618
13. Pieterse, K.; van Hal, P. A.; Kleppinger, R.; Vekemans, J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Mater. 2001, 13, 2675-2679
14. Kestemont, G.; Halleux, V. d.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A.; Watson, M.; Geerts, Y. H. Chem. Commun. 2001, 2074-2075
15. Boden, N.; Bushby, R. J.; Cooke, G.; Lozman, O. R.; Lu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7915-7916
16. Arikainen, E. O.; Boden, N.; Bushby, R. J.; Lozman, O. R.; Vinter, J. G.; Wood, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2333-2336
17. Zhao, W.; Salomon, E.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kahn, A. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2008, 77, 165336/1-165336/6
18. Chan, C. K.; Kahn, A.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Appl. Phys. 2007, 102, 014906/1-014906/6
19. Chan, C. K.; Amy, F.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Marder, S.; Kahn, A. Chem. Phys. Lett. 2006, 431, 67-71
20. Kaafarani, B. R.; Kondo, T.; Yu, J.; Zhang, Q.; Dattilo, D.; Risko, C.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Domercq, B.; Amy, F.; Kahn, A.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16358-16359
21. Ha, S. D.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kahn, A. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2008, 77, 085433/1-085433/7
22. Xu, Q.-M.; Ma, H.; Tucker, N.; Bardecker, J. A.; Jen, A. K. Y. Nanotechnology 2007, 18, 335302/1-335302/9
23. Salomon, E.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kahn, A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9803-9807
24. Ha, S. D.; Kaafarani, B. R.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kahn, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10493-10497
25. Palma, M.; Levin, J.; Lemaur, V.; Liscio, A.; Palermo, V.; Cornil, J.; Geerts, Y.; Lehmann, M.; Samorì, P. Adv. Mater. 2006, 18, 3313-3317
26. Ishi-i, T.; Yaguma, K.; Kuwahara, R.; Taguri, Y.; Mataka, S. Org. Lett. 2006, 8, 585-588
27. Ishi-i, T.; Murakami, K.-i.; Imai, Y.; Mataka, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 5752-5760
28. Salomon, E.; Kahn, A. Surf. Sci. 2008, 602, L79-L83
29. Furukawa, S.; Okubo, T.; Masaoka, S.; Tanaka, D.; Chang, H. C.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2700-2704
30. Wang, R.; Ramaraj, R.; Okajima, T.; Kitamura, F.; Matsumoto, N.; Thiemann, T.; Mataka, S.; Ohsaka, T. J. Electroanal. Chem. 2004, 567, 85-94
31. Wang, R.; Okajima, T.; Kitamura, F.; Matsumoto, N.; Thiemann, T.; Mataka, S.; Ohsaka, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9452-9458
32. Okabe, A.; Fukushima, T.; Ariga, K.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3414-3417
33. Liao, L.-S.; Slusarek, W. K.; Hatwar, T. K.; Ricks, M. L.; Comfort, D. L. Adv. Mater. 2008, 20, 324-329
34. Liao, L. S.; Klubek, K. P. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 223311/1-223311/3
35. Cho, B. R.; Lee, S. K.; Kim, K. A.; Son, K. N.; Kang, T. I.; Jeon, S. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9205-9208
36. Secondo, P.; Fages, F. Org. Lett. 2006, 8, 1311-1314
37. Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Choua, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 584-592
38. Nasielski, J.; Moucheron, C.; Verhoeven, C.; Nasielski-Hinkens, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2573-2576
39. Juarez, R.; Ramos, M. M.; Segura, J. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8829-8833
40. Hill, M.; Taylor, J. F. J. Org. Chem. 1960, 25, 1037-1038
41. Kohne, B.; Praefcke, K. Liebigs Ann. Chem. 1985, 522-528
42. Rogers, D. Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 3904-3905
43. Moucheron, C.; Mesmaeker, A. K. D.; Choua, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 584-592
44. Lydon, D. P.; Albesa-Jove, D.; Shearman, G. C.; Seddon, J. M.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Low, P. J. Liq. Cryst. 2008, 35, 119-132
45. Miller, J. J.; Marsden, J. A.; Haley, M. M. Synlett 2004, 165-168
46. Jia, C.; Liu, S.-X.; Tanner, C.; Leiggener, C.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Leutwyler, S.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem. Commun. 2006, 1878-1880
47. Wolff, J. J.; Wortmann, R. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 99-111
48. Coe, B. J.; Foxon, S. P.; Harper, E. C.; Helliwell, M.; Raftery, J.; Swanson, C. A.; Brunschwig, B. S.; Clays, K.; Franz, E.; Garín, J.; Orduna, J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1706-1723
49. Andreu, R.; Galán, E.; Garín, J.; Herrero, V.; Lacarra, E.; Orduna, J.; Alicante, R.; Villacampa, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 1684-1692
50. Andreu, R.; Carrasquer, L.; Garín, J.; Modrego, M. J.; Orduna, J.; Alicante, R.; Villacampa, B.; Allain, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2920-2924
51. Coe, B. J.; Harris, J. A.; Jones, L. A.; Brunschwig, B. S.; Song, K.; Clays, K.; Garín, J.; Orduna, J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4845-4859
52. Coe, B. J.; Harris, J. A.; Brunschwig, B. S.; Garín, J.; Orduna, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3284-3285
53. Faust, R.; Weber, C.; Fiandanese, V.; Marchese, G.; Punzi, A. Tetrahedron 1997, 53, 14655-14670