High-mobility n-type organic transistors based on a crystallized diketopyrrolopyrrole derivative

Advanced Functional Materials

Volumn 23, Issue 28, 2013, Pages 3519-3524

  Yoon, Won Sik ^a   Park, Sang Kyu ^a   Cho, Illhun ^a   Oh, Jeong A ^a   Kim, Jong H ^a   Park, Soo Young ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

dicyanovinyl substitution; diketopyrrolopyrrole; n channel semiconductors; single crystalline organic field effect transistors

Indexed keywords

DIKETOPYRROLOPYRROLES; ELECTRON-ACCEPTING; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR MONOLAYER; N-CHANNEL; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTOR (OFETS); ORGANIC TRANSISTOR; SOLUTION-PROCESSED;

MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

VARACTORS;

EID: 84880621167     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201203065     Document Type: Article

References (37)

1. a) V. Podzorov, V. M. Pudalov, M. E. Gershenson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1739
2. b) H. Ebata, T. Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara, T. Yui, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732
3. c) M. Jin Kang, I. Doi, H. Mori, E. Miyazaki, K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara, Adv. Mater. 2011, 23, 1222
4. d) S. W. Yun, J. H. Kim, S. Shin, H. Yang, B.-K. An, L. Yang, S. Y. Park, Adv. Mater. 2012, 24, 911.
5. A. R. Brown, D. M. de Leeuw, E. J. Lous, E. E. Havinga, Synth. Met. 1994, 66, 257.
6. A. Facchetti, M.-H. Yoon, T. J. Marks, Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
7. T. D. Anthopoulos, G. C. Anyfantis, G. C. Papavassiliou, D. M. de Leeuw, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 122105.
8. a) J. Soeda, T. Uemura, Y. Mizuno, A. Nakao, Y. Nakazawa, A. Facchetti, J. Takeya, Adv. Mater. 2011, 23, 3681
9. b) L. Jiang, H. Dong, Q. Meng, H. Li, M. He, Z. Wei, Y. He, W. Hu, Adv. Mater. 2011, 23, 2059.
10. A. B. Tamayo, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545.
11. a) J. Mizuguchi, A. Grubenmann, G. Wooden, G. Rihs, Acta Cryst. 1992, B48, 696
12. b) J. Mizuguchi, J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 1817.
13. S. Qu, H. Tian, Chem. Commun. 2012, 48, 3039.
14. a) H. Chen, Y. Guo, G. Yu, Y. Zhao, J. Zhang, D. Gao, H. Liu, Y. Liu, Adv. Mater. 2012, 24, 4618
15. b) C. Kanimozhi, N. Yaacobi-Gross, K. W. Chou, A. Amassian, T. D. Anthopoulos, S. Patil, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532
16. c) J.-R Pouliot, L. G. Mercier, S. Caron, M. Leclerc, Macromol. Chem. Phys. 2012, DOI: 10.1002/macp.201200573.
17. a) S.-L. Suraru, U. Zschieschang, H. Klauk, F. Würthner, Chem. Commun. 2011, 47, 1767
18. b) H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. Shakya Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
19. c) Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, M. S. Soh, M. van Meurs, J. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
20. d) T. L. Nelson, T. M. Young, J. Liu, S. P. Mishra, J. A. Belot, C. L. Ballet, A. E. Javier, T. Kowalewski, R. D. McCullough, Adv. Mater. 2010, 22, 4617
21. e) J. S. Ha, K. H. Kim, D. H. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364
22. f) T.-J. Ha, P. Sonar, A. Dodabalapur, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 255305
23. g) Y. Li, P. Sonar, S. P. Singh, W. Zeng, M. S. Soh, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10829
24. h) D. Cortizo-Lacalle, S. Arumugam, S. E. T. Elmasly, A. L. Kanibolotsky, N. J. Findlay, A. R. Inigo, P. J. Skabara, J. Mater. Chem. 2012, 22, 11310
25. i) J. B. Lee, K. H. Kim, C. S. Hong, D. H. Choi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2809
26. j) J. W. Jung, F. Liu, T. P. Russell, W. H. Jo, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6857
27. k) M. Tantiwiwat, A. Tamayo, N. Luu, X.-D. Dang, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17402
28. l) J. Mei, K. R. Graham, R. Stalder, S. P. Tiwari, H. Cheun, J. Shim, M. Yoshio, C. Nuckolls, B. Kippelen, R. K. Castellano, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 2011, 23, 2285.
29. J. Casado, R. P. Ortiz, J. T. Lopez Navarrete, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5672.
30. Q. Wu, R. Li, W. Hong, H. Li, X. Gao, D. Zhu, Chem. Mater. 2011, 23, 3138.
31. a) Y. Qiao, Y. Guo, C. Yu, F. Zhang, W. Xu, Y. Liu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084
32. b) H. Zhong, J. Smith, S. Rossbauer, A. J. White, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Adv. Mater. 2012. 24, 3205.
33. R. Fitzner, E. Reinold, A. Mishra, E. Mena-Osteritz, H. Ziehlke, C. Körner, K. Leo, M. Riede, M. Weil, O. Tsaryova, A. Weiß, C. Uhrich, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897.
34. T. Qi, Y. Liu, W. Qiu, H. Zhang, X. Gao, Y. Liu, K. Lu, C. Du, G. Yu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1131.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
36. S. K. Park, J. H. Kim, S.-J. Yoon, O. K. Kwon, B.-K. An, S. Y. Park, Chem. Mater. 2012, 24, 3263.
37. C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J.-L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436.