Enediyne polyketide synthases stereoselectively reduce the β-ketoacyl intermediates to β- D -hydroxyacyl intermediates in enediyne core biosynthesis

Organic Letters

Volumn 16, Issue 15, 2014, Pages 3958-3961

  Ge, Hui Ming ^a   Huang, Tingting ^a   Rudolf, Jeffrey D ^a   Lohman, Jeremy R ^a   Huang, Sheng Xiong ^a   Guo, Xun ^a   Shen, Ben ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENEDIYNE; POLYKETIDE; POLYKETIDE SYNTHASE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; METABOLISM; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ENEDIYNES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYKETIDE SYNTHASES; POLYKETIDES; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84905370436     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501767v     Document Type: Article

References (30)

1. Galm, U.; Hager, M. H.; Van Lanen, S. G.; Ju, J.; Thorson, J. S.; Shen, B. Chem. Rev. 2005, 105, 739-758
2. Van Lanen, S. G.; Shen, B. Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 448-459
3. Liang, Z.-X. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 499-528
4. Liu, W.; Christenson, S. D.; Standage, S.; Shen, B. Science 2002, 297, 1170-1173
5. Ahlert, J.; Shepard, E.; Lomovskaya, N.; Zazopoulos, E.; Staffa, A.; Bachmann, B. O.; Huang, K. X.; Fonstein, L.; Czisny, A.; Whitwam, R. E.; Farnet, C. M.; Thorson, J. S. Science 2002, 297, 1173-1176
6. Liu, W.; Nonaka, K.; Nie, P.; Zhang, J.; Christenson, S. D.; Bae, J.; Van Lanen, S. G.; Zazopoulos, E.; Farnet, C. M.; Yang, C. F.; Shen, B. Chem. Biol. 2005, 12, 293-302
7. Davies, J.; Wang, H.; Taylor, T.; Warabi, K.; Huang, X.-H.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2005, 7, 5233-5236
8. Van Lanen, S. G.; Oh, T.-J.; Liu, W.; Wendt-Pienkowski, E.; Shen, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13082-13094
9. Gao, Q.; Thorson, J. S. FEMS Microbiol. Lett. 2008, 282, 105-114
10. Lohman, J. R.; Huang, S.-X.; Horsman, G. P.; Dilfer, P.; Huang, T.; Chen, Y.; Wendt-Pienkowski, E.; Shen, B. Mol. BioSyst. 2013, 9, 478-491
11. Liu, W.; Ahlert, J.; Gao, Q.; Wendt-Pienkowski, E.; Shen, B.; Thorson, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 11959-11963
12. Zazopoulos, E.; Huang, K.; Staffa, A.; Liu, W.; Bachmann, B. O.; Nonaka, K.; Ahlert, J.; Thorson, J. S.; Shen, B.; Farnet, C. M. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 187-190
13. Zhang, J.; Van Lanen, S. G.; Ju, J.; Liu, W.; Dorrestein, P. C.; Li, W.; Kelleher, N. L.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1460-1465
14. Horsman, G. R.; Chen, Y.; Thorson, J. S.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 11331-11335
15. Kong, R.; Goh, L. P.; Liew, C. W.; Ho, Q. S.; Murugan, E.; Li, B.; Tang, K.; Liang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8142-8143
16. Belecki, K.; Crawford, J. M.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12564-12566
17. Sun, H. H.; Kong, R.; Zhu, D.; Lu, M.; Ji, Q.; Liew, C. W.; Lescar, J.; Zhong, G. F.; Liang, Z.-X. Chem. Commun. 2009, 7399-7401
18. Chen, X.; Guo, Z.-F.; Lai, P. M.; Sez, K. H.; Guo, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7926-7928
19. Belecki, K.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14339-14348
20. Keatinge-Clay, A. J. Mol. Biol. 2008, 384, 941-953
21. Castonguay, R.; Valenzano, C. R.; Chen, A. Y.; Keatinge-Clay, A.; Khosla, C.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11598-11599
22. Akey, D. L.; Razelun, J. R.; Tehranisa, J.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H.; Smith, J. L. Structure 2010, 18, 94-105
23. Bonnett, S. A.; Whicher, J. R.; Papireddy, K.; Florova, G.; Smith, J. L.; Reynolds, K. A. Chem. Biol. 2013, 20, 772-783
24. Keatinge-Clay, A. T. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1050-1073
25. Reid, R.; Piagentini, M.; Rodriguez, E.; Ashley, G.; Viswanathan, N.; Carney, J.; Santi, D. V.; Hutchinson, C. R.; McDaniel, R. Biochemistry 2003, 42, 72-79
26. Caffrey, P. ChemBioChem 2003, 4, 654-657
27. Keatinge-Clay, A. Chem. Biol. 2007, 14, 898-908
28. Zheng, J. T.; Taylor, C. A.; Piasecki, S. K.; Keatinge-Clay, A. T. Structure 2010, 18, 913-922
29. Zhang, Q.; Pang, B.; Ding, W.; Liu, W. ACS Catal. 2013, 3, 1439-1447
30. Zhou, H.; Gao, Z. Z.; Qiao, K. J.; Wang, J. J.; Vederas, J. C.; Tang, Y. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 331-333