Advances in the chemistry of oxaziridines

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 16, 2014, Pages 8016-8036

  Williamson, Kevin S ^a,b   Michaelis, David J ^c   Yoon, Tehshik P ^a,b  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b Columbia University ^*  (United States)

^c Brigham Young University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC PROPERTIES; SUBSTRATES;

CHEMO-SELECTIVITY; CYCLOADDITION REACTION; NITROGEN ATOM; ORGANIC SUBSTRATE; OXYGEN ATOM TRANSFER-REACTIONS; REARRANGEMENT REACTIONS; REGIOCHEMISTRY; SERENDIPITOUS DISCOVERY;

CYCLOADDITION;

AZIRIDINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZIRIDINES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84905172366     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400611n     Document Type: Review

References (221)

1. Heine, H. W. In Chemistry of Heterocyclic Compounds; Hassner, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1983; Vol. 42, Part 2, pp 547-628.
2. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187
3. Conte, V.; Bortolini, O. In Chemistry of Peroxides, Rappoport, Z., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2006; Vol. 2, Part 2, pp 1053-1128.
4. Potvin, P. G.; Bianchet, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 6629
5. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101
6. Schuchardt, U.; Mandelli, D.; Shul'pin, G. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6487
7. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570
8. Adam, W.; Mitchell, C. M.; Saha-Möller, C. R.; Weichold, O. Struct. Bonding (Berlin) 2000, 97, 237
9. Davis, F. A.; Billmers, J. M.; Gosciniak, D. J.; Towson, J. C.; Bach, R. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4240
10. Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5739
11. Marlatt, M.; Lovdahl, M. Chem. Eng. News 2002, 80 (8) 6
12. Davis, F. A.; Sheppard, A. C. Tetrahedron 1989, 45, 5703
13. Davis, F. A.; Chen, B.-C. Chem. Rev. 1992, 92, 919
14. Petrov, V. A.; Resnati, G. Chem. Rev. 1996, 96, 1809
15. Andreae, S.; Schmitz, E. Synthesis 1991, 327
16. Davis, F. A.; Reddy, R. T.; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Padwa, A., Ed.; Permagon Press: Oxford, 1996; Vol. 1, p 365.
17. Davis, F. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8993
18. Davis, F. A.; Chen, B. -C.; Zhou, P. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008, Vol. 1, p 559.
19. Kumar, K. M. Synlett 2012, 2572
20. Ogata, Y.; Sawaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4687
21. Azman, A.; Koller, J.; Plesnicar, B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1107
22. Lin, Y.-M.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8282
23. Damavandi, J. A.; Karami, B.; Zolfigol, M. A. Synlett 2002, 933
24. Kraïem, J.; Kacem, Y.; Khiari, J.; Hassine, B. B. Synth. Commun. 2001, 31, 263
25. Kraïem, J.; Othman, R. B.; Hassine, B. B. C. R. Chim. 2004, 7, 1119
26. Jain, S. L.; Singhal, S.; Sain, B. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2930
27. Splitter, J. S.; Calvin, M. J. Org. Chem. 1958, 23, 651
28. Splitter, J. S.; Calvin, M. J. Org. Chem. 1965, 30, 3427
29. Riebel, A. H.; Erickson, R. E.; Abshire, C. J.; Bailey, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1801
30. Boyd, D. R.; Graham, R. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2648
31. Boyd, D. R.; Spratt, R.; Jerina, D. M. J. Chem. Soc. (C) 1969, 2650
32. Bjørgo, J.; Boyd, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1575
33. Montanari, F.; Moretti, I.; Torre, G. Chem. Commun. 1968, 1694
34. Toda, F.; Tanaka, K. Chem. Lett. 1987, 2283
35. Tka, N.; Kraïem, J.; Hassine, B. B. Synth. Commun. 2012, 42, 2994
36. Petrov, V. A.; DesMarteau, D. D. Inorg. Chem. 1992, 31, 3776
37. Petrov, V. A.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4754
38. Schmitz, E.; Ohme, R.; Schramm, S.; Striegler, H.; Heyne, H.-U.; Rusche, J. J. Prakt. Chem. 1977, 319, 195
39. Schmitz, E.; Ohme, R.; Schramm, S. Chem. Ber. 1964, 97, 2521
40. Oine, T.; Mukai, T. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 157
41. Hudson, R. F.; Lawson, A. J.; Record, K. A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 322
42. Schulz, M.; Becker, D.; Rieche, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 525
43. Page, P. C. B.; Murrell, V. L.; Limousin, C.; Laffan, D. D. P.; Bethell, D.; Slawin, A. M. Z.; Smith, T. A. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 4204
44. Page, P. C. B.; Limousin, C.; Murrell, V. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7787
45. Blanc, S.; Bordogna, C. A. C.; Buckley, B. R.; Elsegood, M. R. J.; Page, P. C. B. Eur. J. Org. Chem. 2010, 882
46. Schmitz, E.; Schramm, S. Chem. Ber. 1967, 100, 2593
47. Schmitz, E.; Schramm, S.; Ohme, R. J. Prakt. Chem. 1967, 36, 86
48. Jennings, W. B.; Watson, S. P.; Boyd, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1078
49. Vidal, J.; Drouin, J.; Collet, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 435
50. Vidal, J.; Guy, L.; Sterin, S.; Collet, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4791
51. Vidal, J.; Damestoy, S.; Guy, L.; Hannachi, J.-C.; Aubry, A.; Collet, A. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1691
52. Vidal, J.; Hannachi, J.-C.; Hourdin, G.; Mulatier, J.-C.; Collet, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8845
53. Armstrong, A.; Cooke, R. S. Chem. Commun. 2002, 904
54. Armstrong, A.; Jones, L. H.; Knight, J. D.; Kelsey, R. D. Org. Lett. 2005, 7, 713
55. Davis, F. A.; Nadir, U. K.; Kluger, E. W. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1977, 25
56. Davis, F. A.; Stringer, O. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 1774
57. Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1988, 66, 203
58. Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1993; Collect. Vol. 8, p 546
59. For representative procedure, see: Partridge, K. M.; Anzovino, M. E.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2920
60. Davis, F. A.; Chattopadhyay, S.; Towson, J. C.; Lal, S.; Reddy, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2087
61. Garcia Ruano, J. L.; Alemán, J.; Fajardo, C.; Parra, A. Org. Lett. 2005, 7, 5493
62. Gao, Y.; Lam, Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2937
63. Susanto, W.; Lam, Y. Tetrahedron 2011, 67, 8353
64. Davis, F. A.; Lamendola, J., Jr.; Nadir, U.; Kluger, E. W.; Sedergran, T. C.; Panunto, T. W.; Billmers, R.; Jenkins, R., Jr.; Turchi, I. J.; Watson, W. H.; Chen, J. S.; Kimura, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2000
65. Abramovitch, R. A.; Smith, E. M.; Humber, M.; Purtschert, B.; Srinivasan, P. C.; Singer, G. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 2589
66. Sandrinelli, F.; Fontaine, G.; Perrio, S.; Beslin, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 6916
67. Sandrinelli, F.; Boudou, C.; Caupène, C.; Averbuch-Pouchot, M.-T.; Perrio, S.; Metzner, P. Synlett 2006, 3289
68. Jennings, W. B.; Watson, S. P.; Tolley, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8099
69. Jennings, W. B.; Watson, S. P.; Boyd, D. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 931
70. Bucciarelli, M.; Forni, A.; Marcaccioli, S.; Moretti, I.; Torre, G. Tetrahedron 1983, 39, 187
71. Davis, F. A.; Haque, M. S.; Ulatowski, T. G.; Towson, J. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2402
72. Davis, F. A.; Towson, J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, S.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8477
73. Davis, F. A.; McCauley, J. P., Jr.; Chattopadhyay, S.; Harakal, M. E.; Towson, J. C.; Watson, W. H.; Tavanaiepour, I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3370
74. Lykke, L.; Rodríguez-Escrich, C.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14932
75. Zhang, T.; He, W.; Zhao, X.; Jin, Y. Tetrahedron 2013, 69, 7416
76. Olivares-Romero, J. L.; Li, Z.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5440
77. Uraguchi, D.; Tsutsumi, R.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8161
78. Boyd, D. R.; Jennings, W. B.; McGuckin, R. M.; Rutherford, M.; Saket, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 582
79. Boyd, D. R.; Malone, J. F.; McGuckin, M. R.; Jennings, W. B.; Rutherford, M.; Saket, B. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1988, 1145
80. Jennings, W. B.; Watson, S. P.; Boyd, D. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 235
81. Jennings, W. B.; Kochanewycz, M. J.; Lovely, C. J.; Boyd, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2569
82. Richy, N.; Ghoraf, M.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 10972
83. Davis, F. A.; Jenkins, R.; Yocklovich, S. G. Tetrahedron Lett. 1978, 5171
84. Arnone, A.; Novo, B.; Pregnolato, M.; Resnati, G.; Terreni, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6401
85. Davis, F. A.; Stringer, O. D.; Billmers, J. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1213
86. Zajac, W. W., Jr.; Walters, T. R.; Darcy, M. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 5856
87. Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C.; Billmers, J. G.; Finn, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3241
88. Davis, F. A.; Sheppard, A. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 954
89. Davis, F. A.; Mancinelli, P. A.; Balasubramanian, K.; Nadir, U. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1044
90. Davis, F. A.; Abdul-Malik, N. F.; Awad, S. B.; Harakal, M. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 917
91. Beak, P. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 215
92. Anderson, D. R.; Woods, K. W.; Beak, P. Org. Lett. 1999, 1, 1415
93. Houk, K. N.; Liu, J.; DeMello, N. C.; Condroski, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10147
94. Mello, R.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749
95. Picot, A.; Millet, P.; Lusinchi, X. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1573
96. Milliet, P.; Picot, A.; Lusinchi, X. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1577
97. For a review, see: Adam, W.; Saha-Möller, C. R.; Ganeshpure, P. A. Chem. Rev. 2001, 101, 3499
98. Page, P. C. B.; Bartlett, C. J.; Chan, Y.; Day, D.; Parker, P.; Buckely, B. R.; Rassias, G. A.; Slawin, A. M. Z.; Allin, S. M.; Lacour, J.; Pinto, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6128
99. Page, P. C. B.; Appleby, L. F.; Chan, Y.; Day, D. P.; Buckely, B. R.; Slawin, A. M. Z.; Allin, S. M.; McKenzie, M. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 8074
100. Spencer, W. T., III; Levin, M. D.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2011, 13, 414
101. Davis, F. A.; Jenkins, R., Jr.; Yocklovich, S. G. Tetrahedron Lett. 1978, 5171
102. Davis, F. A.; Rizvi, S. Q. A.; Ardecky, R.; Gosciniak, D. J.; Friedman, A. J.; Yocklovich, S. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 1650
103. Davis, F. A.; Awad, S. B.; Jenkins, R. H., Jr.; Billmers, R. L.; Jenkins, L. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3071
104. Davis, F. A.; Jenkins, L. A.; Billmers, R. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1033
105. Davis, F. A.; Billmers, J. M.; Gosciniak, D. J.; Townson, J. C.; Bach, R. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4240
106. Davis, F. A.; Lal, S. G.; Durst, H. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 5004
107. Mahale, R. D.; Rajput, M. R.; Maikap, G. C.; Gurjar, M. K. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1264
108. Dornan, P. K.; Leung, P. L.; Dong, V. M. Tetrahedron 2011, 67, 4378
109. Clayden, J.; Senior, J.; Helliwell, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6270
110. Davis, F. A.; Thimma Reddy, R.; Han, W.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1428
111. Bethell, D.; Page, P. C. B.; Vahedi, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 6756
112. DesMarteau, D. D.; Petrov, V. A.; Montanari, V.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 2762
113. Bégué, J.-P.; M'Bida, A.; Bonnet-Delpon, D.; Novo, B.; Resnati, G. Synthesis 1996, 399
114. Shimizu, M.; Shibuya, I.; Taguchi, Y.; Hamakawa, S.; Suzuki, K.; Hayakawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3491
115. Bohé, L.; Luscinchi, M.; Lusinchi, X. Tetrahedron 1999, 55, 155
116. Schoumacker, S.; Hamelin, O.; Téti, S.; Pécaut, J.; Fontecave, M. J. Org. Chem. 2005, 301
117. Davis, F. A.; Billmers, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7016
118. Sandrinelli, F.; Perrio, S.; Beslin, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 8626
119. Le Fur, N.; Mojovic, L.; Turck, A.; Plé, N.; Quéguiner, G.; Reboul, V.; Perrio, S.; Metzner, P. Tetrahedron 2004, 60, 7983
120. Sandrinelli, F.; Perrio, S.; Averbuch-Pouchot, M.-T. Org. Lett. 2002, 4, 3619
121. Caupène, C.; Martin, C.; Lemarié, M.; Perrio, S.; Metzner, P. J. Sulfur Chem. 2009, 30, 338
122. Alves de Sousa, R.; Artaud, I. Tetrahedron 2008, 64, 2198
123. Lugo-Mas, P.; Dey, A.; Xu, L.; Davin, S. D.; Benedict, J.; Kaminsky, W.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11211
124. Paleo, M. R.; Aurrecoechea, N.; Jung, K.-Y.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 130
125. Davis, F. A.; Sheppard, A. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4365
126. He, F.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6417
127. Snider, B. B.; Zeng, H. Org. Lett. 2000, 2, 4103
128. Snider, B. B.; Zeng, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 545
129. Miller, K. A.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Nat. Chem. 2009, 1, 63
130. Han, S.; Movassaghi, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10768
131. Han, S.; Morrison, K. C.; Hergenrother, P. J.; Movassaghi, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 473
132. Qi, X.; Bao, H.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10050
133. Meyers, A. I.; Higashiyama, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4592
134. Corey, E. J.; Kang, M.-C.; Desai, M. C.; Ghosh, A. K.; Houpis, I. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 649
135. Li, F.; Tartakoff, S. S.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 9082
136. Nicolaou, K. C.; Peng, X.-S.; Sun, Y.-P.; Polet, D.; Zou, B.; Lim, C. S.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10587
137. Nicolaou, K. C.; Nold, A. L.; Li, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5860
138. Xu, J.; Trzoss, L.; Chang, W. K.; Theodorakis, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3672
139. Trzoss, L.; Xu, J.; Lacoske, M. H.; Mobley, W. C.; Theodorakis, E. A. Org. Lett. 2011, 13, 4554
140. Kummer, D. A.; Li, D.; Dion, A.; Myers, A. G. Chem. Sci. 2011, 2, 1710
141. Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346
142. Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C. Tetrahedron Lett. 1985, 3539
143. Enders, D.; Bhushan, V. Tetrahedron Lett. 1988, 2437
144. For an example, see: Davis, F. A.; Liu, H.; Chen, B.-C.; Zhou, P. Tetrahedron 1998, 54, 10481
145. Toullec, P. Y.; Bonaccorsi, C.; Mezzetti, A.; Togni, A. P. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5810
146. Jiang, J.-J.; Huang, J.; Wang, D.; Zhao, M.-X.; Wang, F.-J.; Shi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 794
147. Ishimaru, T.; Shibata, N.; Nagai, J.; Nakamura, S.; Toru, T.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16488
148. Takechi, S.; Kumagi, N.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2140
149. Zou, L.; Wang, B.; Mu, H.; Zhang, H.; Song, Y.; Qu, J. Org. Lett. 2013, 15, 3106
150. DesMarteau, D. D.; Donadelli, A.; Montanari, V.; Petrov, V. A.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4897
151. Arnone, A.; Cavicchioli, M.; Montanari, V.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5511
152. Brodsky, B. H.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15391
153. Litvinas, N. D.; Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4513
154. Motiwala, H. F.; Gülgeze, B.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 7005
155. Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5244
156. Guy, L.; Vidal, J.; Collet, A. J. Med. Chem. 1998, 41, 4833
157. Boger, D. L.; Schüle, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 6421
158. Messina, F.; Botta, M.; Corelli, F.; Paladino, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4895
159. Lelais, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 4152
160. Enders, D.; Poiesz, C.; Joseph, R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3709
161. Ghoraf, M.; Vidal, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7383
162. Armstrong, A.; Cooke, R. S.; Shanahan, S. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3142
163. Armstrong, A.; Challinor, L.; Cooke, R. S.; Moir, J. H.; Treweeke, N. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 4028
164. Armstrong, A.; Challinor, L.; Moir, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5369
165. Choong, I. C.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6528
166. Foot, O. F.; Knight, D. W. Chem. Commun. 2000, 975
167. Allen, C. P.; Benkovics, T.; Turek, A. K.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12560
168. Emmons, W. D. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Heterocyclic Compounds with Three- and Four-Membered Rings; Wiley: New York, 1964; Vol. 19, Chapter IV, p 624.
169. Poloński, T.; Chimiak, A. Tetrahedron Lett. 1974, 2453
170. Poloński, T.; Chimiak, A. Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1979, 27, 459
171. Widmer, J.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 657
172. Ohno, M.; Iinuma, N.; Yagisawa, N.; Shibahara, S.; Suhara, Y.; Kondo, S.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 147
173. Milliet, P.; Lusinchi, X. Tetrahedron 1974, 30, 2825
174. Rastetter, W. H.; Wagner, W. R.; Findeis, M. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 419
175. Boyd, D. R.; McCombe, K. M.; Sharma, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 867
176. Suda, K.; Hino, F.; Yijima, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 4232
177. Boyd, D. R.; Hamilton, R.; Thompson, N. T.; Stubbs, M. E. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3201
178. Sternbach, L. H.; Koechlin, B. A.; Reeder, E. J. Org. Chem. 1962, 27, 4671
179. Boyd, D. R.; Coulter, P. B.; Hamilton, W. J.; Jennings, W. B.; Wilson, V. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2287
180. Splitter, J. S.; Calvin, M. J. Org. Chem. 1965, 30, 3427
181. Splitter, J. S.; Su, T. M.; Ono, H.; Calvin, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4075
182. Lattes, A.; Oliveros, E.; Riviere, M.; Belzeck, C.; Mostowicz, D.; Abramskj, W.; Piccinni-Leopardi, C.; Germain, G.; Van Meerssche, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3929
183. Aubé, J.; Burgett, P. M.; Wang, Y. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 151
184. Davis, F. A.; Jenkins, Jr., R. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 4, Chapter 4.
185. Schmidz, E. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Lwowski, W., Ed.; Pergamon Press: New York, 1984; Vol. 7, Chapter 5, pp 195-236.
186. Haddadin, M. J.; Freeman, J. P. in The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Small Ring Heterocycles-Part 3; Hassner, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1985; Vol. 42, Chapter 3.
187. Aubé, J.; Ghosh, S.; Tanol, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9009
188. Minisci, F.; Galli, R.; Malatesta, V.; Caronna, T. Tetrahedron 1970, 26, 4083
189. Black, D. S. C.; Blackman, N. A.; Johnstone, L. M. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2041
190. Suda, K.; Sashima, M.; Izutsu, M.; Hino, F. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994, 949
191. Leung, C. H.; Voutchkova, A. M.; Crabtree, R. H.; Balcells, D.; Eisenstein, O. Green Chem. 2007, 9, 976
192. Aubé, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 269
193. Aubé, J.; Peng, X.; Wang, Y. G.; Takusagawa, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5466
194. Aubé, J.; Gülgeze, B.; Peng, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2461
195. Usuki, Y.; Peng, X.; Gülgeze, B.; Manyem, S.; Aubé, J. ARKIVOC 2006, iv) 189
196. Black, D. StC.; Edwards, G. L.; Laaman, S. M. Synthesis 2006, 1981
197. Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Hotta, H.; Sato, M.; Agawa, T. J. Org. Chem. 1974, 39, 948
198. Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Yasuda, K.; Ichijima, S.; Agawa, T. J. Org. Chem. 1974, 39, 957
199. Murai, N.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. J. Org. Chem. 1977, 42, 448
200. Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Agawa, T.; Kuriyama, M.; Yasuoka, N.; Kasai, N. J. Org. Chem. 1986, 51, 407
201. Padwa, A.; Koehler, K. F. Heterocycles 1986, 24, 611
202. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633
203. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565
204. Partridge, K. M.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 930
205. Fabio, M.; Ronzini, L.; Troisi, L. Tetrahedron 2007, 63, 12896
206. Fabio, M.; Ronzini, L.; Troisi, L. Tetrahedron 2008, 64, 4979
207. Troisi, L.; Fabio, M.; Rosato, F.; Videtta, V. ARKIVOC 2009, xiv) 324
208. Troisi, L.; Ronzini, L.; Rosato, F.; Videtta, V. Synlett 2009, 1806
209. Kivrak, A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 7381
210. Lam, W. Y.; DesMarteau, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4034
211. Mithani, S.; Drew, D. M.; Rydberg, E. H.; Taylor, N. J.; Mooibroek, S.; Dmitrienko, G. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1159
212. Michaelis, D. J.; Shaffer, C. J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1866
213. Michaelis, D. J.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6610
214. Benkovics, T.; Du, J.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 5545
215. Michaelis, D. J.; Williamson, K. S.; Yoon, T. P. Tetrahedron 2009, 65, 5118
216. Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2733
217. Benkovics, T.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9153
218. Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4570
219. Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12370
220. Shao, P.-L.; Chen, X.-Y.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8412
221. Dong, S.; Lui, X.; Zhu, Y.; He, P.; Lin, L.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10026