(Advanced Synthesis and Catalysis (2008) 18 (2937-2946) DOI: 10.1002/adsc.200800500);Polymer-supported N-Phenylsulfonyloxaziridine (Davis reagent): A versatile oxidant

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 18, 2008, Pages 2937-2946

  Gao, Yongnian ^a   Lam, Yulin ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

Davis reagent; Heterocycles; N phenylsulfonyloxaziridine; Oxidation; Polymer supported oxidizing agent

Indexed keywords

EID: 57849131652     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200990000     Document Type: Erratum

References (60)

1. a) S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. N. Bream, P. S. Jackson, A. G. Leach, D. A. Longbottom, M. Nesi, J. S. Scott, R. I. Storer, S. J. J. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815-4195;
2. b) A. Kirschning, H. Monenschein, R. Wittenberg, Angew. Chem. 2001, 113, 670-701;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 650-679;
4. c) S. V. Ley, I. R. Baxendale, G. Brusotti, M. Caldarelli, A. Massi, M. Nesi, Il Farmaco 2002, 321-330;
5. d) C. A. McNamara, M. J. Dixon, M. Bradley, Chem. Rev. 2002, 102, 3275;
6. e) S. V. Ley, I. R. Baxendale, R. M. Meyer, Comprehensive Medicinal Chemistry II 2006, 3, 791-836;
7. f) P. H. Toy, K. D. Janda, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546-554.
8. a) T. J. Dickerson, N. N. Reed, K. D. Janda, Chem. Rev. 2002, 102, 3325-3343;
9. b) R. v. Heerbeek, P.C.J. Kamer, P. W. N. M. v. Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Rev. 2002, 102, 3717-3756;
10. c) A. G. M. Barrett, B. T. Hopkins, J. Köbberling, Chem. Rev. 2002, 102, 3301-3323.
11. a) N. N. Reed, M. Delgado, K. Hereford, B. Clapham, K. D. Janda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2047-2049;
12. b) M. Muelbaier, A. Giannis, Angew. Chem. 2001, 113, 4530-4532;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4393-4394.
14. J. M. J. Frechet, G. Darling, M. J. Farrall, Polym. Prepr. 1980, 21, 270-271.
15. B. Tamami, N. Goudarzian, Eur. Polym. J. 1992, 28, 1035.1038.
16. a) J. M. Harris, Y. Liu, S. Chai, M. D. Andrews, J. C. Vederas, J. Org. Chem. 1998, 63, 2407-2409;
17. b) M. K. W. Choi, P.H. Toy, Tetrahedron 2003, 59, 7171-7176.
18. a) F. A. Davis, A. C. Sheppard, Tetrahedron 1989, 45, 5703-5742;
19. b) F. A. Davis, B.C. Chen, Chem. Rev. 1992, 92, 919-934;
20. c) F. A. Davis, J. Org. Chem. 2006, 71, 8993-9003;
21. d) L. C. Vishwakarma, O. D. Stringer, F. A. Davis, Org. Synth. 1986, 66, 203-210;
22. e) F. A. Davis, J. Lamendola, U. Nadir, E. W. Kluger, T. C. Sedergran, T. W. Panunto, R. Billmers, R. Jenkins, I. J. Turchi, W. H. Watson, J. S. Chen, M. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2000-2005;
23. f) T. J. Greshock, A. W. Grubbs, S. Tsukamoto, R. M. Williams, Angew. Chem. 2007, 119, 2312-2315;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2262-2265;
25. g) A. W. Grubbs, T. J. Greshock, S. Tsukamoto, R. M. Williams, Angew. Chem. 2007, 119, 2307-2311;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2257-2261;
27. h) R. Sivappa, P. Koswatta, C. J. Lovely, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5771-5775.
28. a) F. A. Davis, L. C. Vishwakarma, J. M. Billmers, J. Finn, J. Org. Chem. 1984, 49, 3241-3243;
29. b) J. L. G. Ruano, J. Aleman, A. Parra, M. B. Cid, Org. Synth. 2001, 84, 129-138.
30. M. Barbasiewicz, M. Makosza, Org. Lett. 2006, 8, 3745-3748.
31. a) G. A. Molander, A. R. Brown, J. Org. Chem. 2006, 71, 9681-9686;
32. b) E. Peyroux, F Berthiol, H. Doucet, M. Santelli, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1075-1082;
33. c) E. Shirakawa, K. Yamasaki, T. Hiyama, Synthesis 1998, 1544-1549.
34. R. He, P. H. Toy, Y. Lam, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 54-60.
35. J. M. Harris, A. Padwa, Org. Lett. 2002, 4, 2029-2031.
36. J. L. G. Ruano, A. M. Martin-Castro, F. Tato, I. Alonso, J. Org. Chem. 2007, 72, 5994-6005.
37. K. Y. Lee, C. G. Lee, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1231-1234.
38. S. Higashibayashi, H. Tohmiya, T. Mori, K. Hashimoto, M. Nakata, Synlett 2004, 457-460.
39. F. A. Davis, Y. Zhang, Y. Andemichael, T. Fang, D. L. Fanelli, H. Zhang, J. Org. Chem. 1999, 64, 1403-1406.
40. J. L. G. Ruano, J. Aleman, C. Fajardo, A. Parra, Org. Lett. 2005, 7, 5493-5496.
41. a) B. M. Trost, D. P. Curran, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1287-1290;
42. b) P.E. Correa, G. Hardy, D. P. Riley, J. Org. Chem. 1988, 53, 1695-1702;
43. c) J. Drabowicz, M. Mikolajczyk. Org. Prep. Proe Int. 1982, 14, 45-89;
44. d) P. Bendazzoli, F Di Furia, G. Licini, G. Modena, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2975-2978;
45. e) E. Baciocchi, O. Lanzalunga, F. Marconi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9771-9774;
46. f) J.-M. Aubry, S. Bouttemy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5286-5294;
47. g) Y. Imada, H. Iida, S.-I. Murahashi, T. Naota, Angew. Chem. 2005, 117, 1732-1734;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1704-1706.
49. F. A. Davis, R. Jenkins Jr. , S. G. Yocklovich, Tetrahedron Lett. 1978, 5171-5174.
50. a) H. J. Reich, in: Oxidation in Organic Chemistry, Part C, (Ed.: W. Trahanovsky), Academic Press, New York, 1978, 1;
51. b) P. Quayle, E. L. M. Ward, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8883-8884;
52. c) J. C. Conway, P. Quayle, A. C. Regan, C. J. Urch, Tetrahedron 2005, 61, 11910-11923.
53. W. W. Zajac Jr., T. R. Walters, M. G. Darcy, J. Org. Chem. 1988, 53, 5856-5860.
54. F. A. Davis, A. C. Sheppard, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4365-4368.
55. S. Monma, T. Sunazuka, N. Kenichiro, T. Arai, K. Shiomi, R. Matsui, S. Ohmura, Org. Lett. 2006, 8, 5601-5604.
56. W. A. White, H. Weingarten, J. Org. Chem. 1967, 32, 213-214.
57. B. J. Backes, D. R. Dragoli, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5472-5478.
58. D. Braun, H. Cherdon, W. Kern, Techniques of Polymer Syntheses and Characterization, Wiley-Interscience, New York, 1972.
59. C.-Y. Chou, D.-R. Hou, J. Org. Chem. 2006, 71, 9887-9890.
60. C. J. Lovely, H. Du, Y. He, H. V. R. Dias, Org. Lett. 2004, 6, 735-738.