Design and synthesis of membrane-targeting antibiotics: From peptides- to aminosugar-based antimicrobial cationic amphiphiles

MedChemComm

Volumn 5, Issue 8, 2014, Pages 1014-1026

  Herzog, Ido M ^a   Fridman, Micha ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904824145     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4md00012a     Document Type: Review

References (112)

1. G. J. Armelagos P. J. Brown B. Turner Soc. Sci. Med. 2005 61 755
2. M. A. Fischbach C. T. Walsh Science 2009 325 1089
3. G. D. Wright BMC Biol. 2010 8 123
4. H. S. Chung Z. Yao N. W. Goehring R. Kishony J. Beckwith D. Kahne Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 21872
5. J. F. Fisher S. O. Meroueh S. Mobashery Chem. Rev. 2005 105 395
6. V. L. Healy I. A. Lessard D. I. Roper J. R. Knox C. T. Walsh Chem. Biol. 2000 7 R109
7. M. Ge Z. Chen H. R. Onishi J. Kohler L. L. Silver R. Kerns S. Fukuzawa C. Thompson D. Kahne Science 1999 284 507
8. Y. Yuan S. Fuse B. Ostash P. Sliz D. Kahne S. Walker ACS Chem. Biol. 2008 3 429
9. S. Fuse H. Tsukamoto Y. Yuan T. A. Wang Y. Zhang M. Bolla S. Walker P. Sliz D. Kahne ACS Chem. Biol. 2010 5 701
10. J. G. Hurdle A. J. O'Neill I. Chopra R. E. Lee Nat. Rev. Microbiol. 2011 9 62
11. R. Daugelavicius E. Bakiene D. H. Bamford Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 2969
12. H. Nikaido Science 1994 264 382
13. T. J. Silhavy D. Kahne S. Walker Cold Spring Harb. Perspect. Biol. 2010 2 a000414
14. J. G. Swoboda J. Campbell T. C. Meredith S. Walker ChemBioChem 2010 11 35
15. J. A. Virtanen K. H. Cheng P. Somerharju Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4964
16. R. F. Epand J. E. Pollard J. O. Wright P. B. Savage R. M. Epand Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 3708
17. Y. M. Zhang C. O. Rock Nat. Rev. Microbiol. 2008 6 222
18. G. van Meer D. R. Voelker G. W. Feigenson Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 112
19. H. Ohvo-Rekilä B. Ramstedt P. Leppimäki J. P. Slotte Prog. Lipid Res. 2002 41 66
20. W. Dowhan M. Bogdanov New Compr. Biochem. 2002 1
21. R. E. Hancock G. Diamond Trends Microbiol. 2000 8 402
22. H. Jenssen P. Hamill R. E. W. Hancock Clin. Microbiol. Rev. 2006 19 491
23. M. Zasloff Nature 2002 415 389
24. L. M. Yin M. A. Edwards J. Li C. M. Yip C. M. Deber J. Biol. Chem. 2012 287 7738
25. Y. Shai J. Pept. Sci. 2002 236
26. C. L. Bevins M. Zasloff Annu. Rev. Biochem. 1990 59 395
27. P. a. Raj E. Marcus D. K. Sukumaran Biopolymers 1998 45 51
28. R. I. Lehrer Nat. Rev. Microbiol. 2004 2 727
29. A. Peschel H. G. Sahl Nat. Rev. Microbiol. 2006 4 529
30. A. Schmidtchen I.-M. Frick E. Andersson H. Tapper L. Björck Mol. Microbiol. 2002 46 157
31. T. Jin M. Bokarewa T. Foster J. Mitchell J. Higgins A. Tarkowski J. Immunol. 2004 172 1169
32. A. Peschel Trends Microbiol. 2002 10 179
33. M. Otto Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2006 306 251
34. W. M. Shafer X. Qu a. J. Waring R. I. Lehrer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 1829
35. D. Storm K. S. Rosenthal P. E. Swanson Annu. Rev. Biochem. 1977 46 723
36. M. E. Falagas S. K. Kasiakou Clin. Infect. Dis. 2005 40 1333
37. R. G. Benedict A. F. Langlykke J. Bacteriol. 1947 54 24
38. G. C. Ainsworth A. M. Brown G. Brownlee Nature 1947 160 263
39. P. G. Stansly R. G. Shepherd H. J. White Bull. Johns Hopkins Hosp. 1947 81 43
40. A. P. Zavascki L. Z. Goldani J. Li R. L. Nation J. Antimicrob. Chemother. 2007 60 1206
41. P. J. Bergen J. Li C. R. Rayner R. L. Nation Antimicrob. Agents Chemother. 2006 50 1953
42. R. E. W. Hancock Lancet 1997 349 418
43. M. E. Falagas S. K. Kasiakou Crit. Care 2006 10 R27
44. R. D. Hotchkiss R. J. Dubos J. Biol. Chem. 1940 132 791
45. R. Hotchkiss R. Dubos J. Biol. Chem. 1940 132 793
46. R. Hotchkiss R. Dubos J. Biol. Chem. 1940 136 803
47. G. F. Gause M. G. Brazhnikova Nature 1944 154 703
48. L. H. Kondejewski S. W. Farmer D. S. Wishart R. E. Hancock R. S. Hodges Int. J. Pept. Protein Res. 1996 47 460
49. G. M. Grotenbreg M. Kronemeijer M. S. M. Timmer F. El Oualid R. M. Van Well M. Verdoes E. Spalburg P. A. V. Van Hooft A. J. De Neeling D. Noort J. H. Van Boom G. A. Van Der Marel H. S. Overkleeft M. Overhand J. Org. Chem. 2004 69 7851
50. J. Krätzschmar M. Krause M. Marahiel J. Bacteriol. 1989 171 5422
51. J. W. Trauger R. M. Kohli H. D. Mootz M. a. Marahiel C. T. Walsh Nature 2000 407 215
52. X. Wu X. Bu K. M. Wong W. Yan Z. Guo Org. Lett. 2003 5 1749
53. M. Van Der Knaap E. Engels H. J. Busscher J. M. Otero A. L. Llamas-saiz M. J. Van Raaij R. H. Mars-groenendijk D. Noort G. A. Van Der Marel H. S. Overkleeft M. Overhand Bioorg. Med. Chem. 2009 17 6318
54. P. Gilbert L. E. Moore J. Appl. Microbiol. 2005 99 703
55. C. J. Ioannou G. W. Hanlon S. P. Denyer Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 296
56. T. Cserháti E. Forgács G. Oros Environ. Int. 2002 28 337
57. X. Lai Y. Feng J. Pollard Acc. Chem. Res. 2008 41 1233
58. Q. Guan C. Li E. J. Schmidt J. S. Boswell J. P. Walsh G. W. Allman P. B. Savage Org. Lett. 2000 2 2837
59. C. Li A. S. Peters E. L. Meredith G. W. Allman P. B. Savage J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2961
60. P. B. Savage C. Li U. Taotafa B. Ding Q. Guan FEMS Microbiol. Lett. 2002 217 1
61. R. F. Epand J. E. Pollard J. O. Wright P. B. Savage R. M. Epand Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 3708
62. B. Ding Q. Guan J. P. Walsh J. S. Boswell T. W. Winter E. S. Winter S. S. Boyd C. Li P. B. Savage J. Med. Chem. 2002 45 663
63. E. Isogai H. Isogai K. Takahashi K. Okumura P. B. Savage Oral Microbiol Immun. 2009 24 170
64. J. Pollard J. Wright Y. Feng D. Geng C. Genberg P. Savage Anti-Infect. Agents Med. Chem. 2009 8 290
65. V. N. Kokryakov S. S. Harwig E. a. Panyutich a. a. Shevchenko G. M. Aleshina O. V. Shamova H. a. Korneva R. I. Lehrer FEBS Lett. 1993 327 231
66. J. a. Robinson S. C. Shankaramma P. Jetter U. Kienzl R. a. Schwendener J. W. Vrijbloed D. Obrecht Bioorg. Med. Chem. 2005 13 2055
67. N. Srinivas P. Jetter B. J. Ueberbacher M. Werneburg K. Zerbe J. Steinmann B. Van der Meijden F. Bernardini A. Lederer R. L. a. Dias P. E. Misson H. Henze J. Zumbrunn F. O. Gombert D. Obrecht P. Hunziker S. Schauer U. Ziegler A. Käch L. Eberl K. Riedel S. J. DeMarco J. a. Robinson Science 2010 327 1010
68. Y. Cho J. S. Turner N. N. Dinh R. I. Lehrer Infect. Immun. 1998 66 2486
69. B. Yasin R. I. Lehrer S. S. Harwig E. a. Wagar Infect. Immun. 1996 64 4863
70. M. P. Bos B. Tefsen J. Geurtsen J. Tommassen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 9417
71. A. Giuliani A. C. Rinaldi Cell. Mol. Life Sci. 2011 68 2255
72. S. K. Vooturi C. M. Cheung M. J. Rybak S. M. Firestine J. Med. Chem. 2009 52 5020
73. S. K. Vooturi M. B. Dewal S. M. Firestine Org. Biomol. Chem. 2011 9 6367
74. E. E. Baird P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6141
75. E. J. Fechter B. Olenyuk P. B. Dervan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3591
76. Y. Eun M. H. Foss D. Kiekebusch D. A. Pauw W. M. Westler M. Thanbichler D. B. Weibel J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11322
77. J. J. Koh S. Qiu H. Zou R. Lakshminarayanan J. Li X. Zhou C. Tang P. Saraswathi C. Verma D. T. H. Tan A. L. Tan S. Liu R. W. Beuerman Biochim. Biophys. Acta 2013 1828 834
78. H. Zou J. J. Koh J. Li S. Qiu T. T. Aung H. Lin R. Lakshminarayanan X. Dai C. Tang F. H. Lim L. Zhou A. L. Tan C. Verma D. T. H. Tan H. S. O. Chan P. Saraswathi D. Cao S. Liu R. W. Beuerman J. Med. Chem. 2013 56 2359
79. B. François R. J. M. Russell J. B. Murray F. Aboul-ela B. Masquida Q. Vicens E. Westhof Nucleic Acids Res. 2005 33 5677
80. J. L. Houghton K. D. Green W. Chen S. Garneau-Tsodikova ChemBioChem 2010 11 880
81. J. Davies G. Wright Trends Microbiol. 1997 5 234
82. M. P. Mingeot-Leclercq P. M. Tulkens Antimicrob. Agents Chemother. 1999 43 1003
83. E. Selimoglu Curr. Pharm. Des. 2007 13 119
84. J. Zhanga F. I. Chianga L. Wub P. G. Czyrycac D. Lib C. W. T. Changa J. Med. Chem. 2008 51 7563
85. B. Findlay G. G. Zhanel F. Schweizer Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 4049
86. S. Bera R. Dhondikubeer B. Findlay G. G. Zhanel F. Schweizer Molecules 2012 17 9129
87. S. Bera G. G. Zhanel F. Schweizer Carbohydr. Res. 2011 346 560
88. B. Findlay G. G. Zhanel F. Schweizer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1499
89. S. Bera G. G. Zhanel F. Schweizer J. Med. Chem. 2008 51 6160
90. S. Bera G. G. Zhanel F. Schweizer J. Antimicrob. Chemother. 2010 65 1224
91. S. Bera G. G. Zhanel F. Schweizer J. Med. Chem. 2010 53 3626
92. M. Ouberai F. El Garch A. Bussiere M. Riou D. Alsteens L. Lins I. Baussanne Y. F. Dufrêne R. Brasseur J. L. Decout M. P. Mingeot-Leclercq Biochim. Biophys. Acta 2011 1808 1716
93. I. Baussanne A. Bussière S. Halder C. Ganem-Elbaz M. Ouberai M. Riou J. M. Paris E. Ennifar M. P. Mingeot-Leclercq J.-L. Décout J. Med. Chem. 2010 53 119
94. L. Zimmermann A. Bussière M. Ouberai I. Baussanne C. Jolivalt M. P. Mingeot-Leclercq J. L. Décout J. Med. Chem. 2013 56 7691
95. I. M. Herzog K. D. Green Y. Berkov-Zrihen M. Feldman R. R. Vidavski A. Eldar-Boock R. Satchi-Fainaro A. Eldar S. Garneau-Tsodikova M. Fridman Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 5652
96. I. M. Herzog M. Feldman A. Eldar-Boock R. Satchi-Fainaro M. Fridman MedChemComm 2013 4 120
97. Y. Berkov-Zrihen I. M. Herzog M. Feldman A. Sonn-Segev Y. Roichman M. Fridman Bioorg. Med. Chem. 2013 21 3624
98. Y. Berkov-Zrihen I. M. Herzog M. Feldman M. Fridman Org. Lett. 2013 15 6144
99. L. Yang T. A. Harroun T. M. Weiss L. Ding H. W. Huang Biophys. J. 2001 81 1475
100. L. K. Tamm S. a. Tatulian Q. Rev. Biophys. 1997 30 365
101. K. Bhargava J. B. Feix Biophys. J. 2004 86 329
102. E. Gazit I. R. Miller P. C. Biggin M. S. Sansom Y. Shai J. Mol. Biol. 1996 258 860
103. B. Bechinger M. Zasloff S. J. Opella Protein Sci. 1993 2 2077
104. S. Ludtke K. He Y. Wu H. Huang Biochim. Biophys. Acta 1994 1190 181
105. U. L. De Bruxelles B. Triomdhe Biochem. Pharmacol. 1984 33 629
106. Y. Pouny D. Rapaport a. Mor P. Nicolas Y. Shai Biochemistry 1992 31 12416
107. G. Baumann P. Mueller J. Supramol. Struct. 1974 2 538
108. K. A. Brogden Nat. Rev. Microbiol. 2005 3 238
109. B. Christensen J. Fink R. B. Merrifield D. Mauzerall Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 5072
110. K. J. Hallock D.-K. Lee J. Omnaas H. I. Mosberg a. Ramamoorthy Biophys. J. 2002 83 1004
111. K. He S. J. Ludtke D. L. Worcester H. W. Huang Biophys. J. 1996 70 2659
112. M. S. Sansom Prog. Biophys. Mol. Biol. 1991 55 139