Acyloxylation of cyclic enones: Synthesis of densely oxygenated guaianolides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 14, 2014, Pages 6501-6509

  Marín Barrios, Rubén ^a   García Cabeza, Ana Leticia ^a   Moreno Dorado, F Javier ^a   Guerra, Francisco M ^a   Massanet, Guillermo M ^a  

^a UNIVERSITY OF CÁDIZ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DESIGN OF EXPERIMENTS; FUNCTIONAL GROUPS;

CARBOXYLIC ANHYDRIDE; OPTIMIZED REACTION CONDITIONS; STATISTICAL METHODOLOGIES;

CARBOXYLIC ACIDS;

ACETIC ANHYDRIDE; BENZENE; CARBOXYLIC ACID; FUNCTIONAL GROUP; GUAIANOLIDE DERIVATIVE; ISOPHORONE; SCAVENGER; SESQUITERPENE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DIHYDROXYLATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; OXYGENATION; QUADRUPOLE MASS SPECTROMETRY; SYNTHESIS; ULTRA PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY;

EID: 84904579025     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500915r     Document Type: Article

References (54)

1. White, M. C. Synlett 2012, 23, 2746-2748
2. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
3. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437-2450
4. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424
5. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976-1991
6. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374
7. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009
8. Eames, J.; Watkinson, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3567-3571
9. Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845-866
10. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346-1347
11. Delcamp, J. H.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076-15077
12. McLaughlin, E. C.; Choi, H.; Wang, K.; Chiou, G.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 730-738
13. Marín-Barrios, R.; Guerra, F. M.; García-Cabeza, A. L.; Moreno-Dorado, F. J.; Massanet, G. M. Tetrahedron 2012, 68, 1105-1108
14. Weidman, V.; Maison, W. Synthesis 2013, 45, 2201-2221
15. García-Cabeza, A. L.; Marín-Barrios, R.; Azarken, R.; Moreno-Dorado, F. J.; Ortega, M. J.; Vidal, H.; Gatica, J. M.; Massanet, G. M.; Guerra, F. M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 8307-8314
16. García-Cabeza, A. L.; Marín-Barrios, R.; Moreno-Dorado, F. J.; Ortega, M. J.; Massanet, G. M.; Guerra, F. M. Org. Lett. 2014, 16, 1598-1601
17. Merino, P.; Tejero, T. Angew. Chem., Int. Ed 2004, 43, 2995-2997
18. Adam, W.; Lazarus, M.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 837-845
19. Davis, F. A.; Chen, B.-C. In Stereoselective Synthesis; Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Muzler, J.; Schaumann, E., Eds.; Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry; George Thieme: Stuttgart, 1996; Vol. E21.
20. Fuhrhop, J.; Penalin, G. Organic Synthesis, 2nd ed.; VCH: Weinheim, 1994.
21. Davis, F. A.; Chen, B.-C. Chem. Rev. 1992, 92, 919-934
22. Solujic, S.; Sukdolak, S.; Ratkovic, Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4577-4578
23. Williams, G. J.; Hunter, N. R. Can. J. Chem. 1976, 54, 3830-3832
24. Demir, A. S.; Jeganathan, A.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 4020-4022
25. Voyle, M.; Dunlap, N. K.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 3242-3245
26. Dunlap, N. K.; Sabol, M. R.; Watt, D. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5839-5842
27. Demir, A. S.; Reis, O.; Igdir, C. Tetrahedron 2004, 60, 3427-3432
28. Heiba, E. I.; Dessau, R. M.; Koehl, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 138-145
29. Demir, A. S.; Findik, H. Tetrahedron 2008, 64, 6196-6201
30. Araujo, P. W.; Brereton, R. G. TrAC, Trends Anal. Chem. 1996, 15, 26-31
31. Araujo, P. W.; Brereton, R. G. TrAC, Trends Anal. Chem. 1996, 15, 63-70
32. Carlson, R.; Carlson, J. E. Design and Optimization in Organic Synthesis. In Data Handling and in Science and Technology; Elsevier: Amsterdam, 2005.
33. Bezerra, M. A.; Santelli, R. E.; Oliveira, E. P.; Villar, L. S.; Escaleira, L. A. Talanta 2008, 76, 965-977
34. Leardy, R. Anal. Chim. Acta 2009, 652, 161-172
35. Murray, P. M.; Tyler, S. N. G.; Moseley, J. D. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 40-46
36. Lytton, J.; Westlin, M.; Hanley, M. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 17067-17071
37. Inesi, G.; Sagara, Y. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 313-317
38. Christensen, S. B.; Andersen, A.; Smitt, U. W. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1997, 71, 130-167
39. Treiman, M.; Carpersen, C.; Christensen, S. B. Trends Pharmacol. Sci. 1998, 19, 131-135
40. Christensen, S. B.; Andersen, A.; Kromann, H.; Treiman, M.; Tombal, B.; Denmeade, S. R.; Isaacs, J. T. Biorg. Med. Chem. 1999, 7, 1273-1280
41. Jacobsen, C. M.; Denmeade, S. R.; Isaacs, J. T.; Gady, A.; Olsen, C. E.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 2001, 44, 4696-4703
42. Baghbanzadeh, M.; Kappe, C. O. Aust. J. Chem. 2009, 62, 244-249
43. Zang, W.; Luo, S.; Fang; Chen, Q.; Hu, H.; Jia, X.; Zhai, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18-19
44. Manzano, F. L.; Guerra, F. M.; Moreno-Dorado, F. J.; Jorge, D. Z.; Massanet, G. M. Org. Lett. 2006, 8, 2879-2882
45. Ghantous, A.; Gali-Muhtasib, H.; Vuorela, H.; Saliba, N. A.; Darwiche, N. Drug Discovery Today 2010, 15, 668-678
46. Oliver, S. F.; Högenauer, K.; Simic, O.; Antonello, A.; Smith, M. D.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5996-6000
47. Ley, S. V.; Antonello, A.; Balskus, E. P.; Booth, D. T.; Christensen, S. B.; Cleator, E.; Gold, H.; Högenauer, K.; Hünger, U.; Myers, R. M.; Oliver, S. F.; Simic, O.; Smith, M. D.; Søhoel, H.; Wooldford, A. J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12073-12078
48. Ball, M.; Andrews, S. P.; Wierschem, F.; Cleator, E.; Smith, M. D.; Ley, S. V. Org. Lett. 2007, 9, 663-666
49. Andrews, S. P.; Ball, M.; Wierschem, F.; Cleator, E.; Oliver, S.; Högenauer, K.; Simic, O.; Antonello, A.; Hünger, U.; Smith, M. D.; Ley, S. V. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5688-5712
50. Søhoel, H.; Liljefors, T.; Ley, S. V.; Oliver, S. F.; Antonello, A.; Smith, M. D.; Olsen, C. E.; Isaacs, J. T.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 7005-7011
51. Andrews, S. P.; Tait, M. M.; Ball, M.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1427-1436
52. Denmeade, S. R.; Jacobsen, C. M.; Janssen, S.; Khan, S. R.; Garrett, E. S.; Lilja, H.; Christensen, S. B.; Isaacs, J. T. J. Natl. Cancer Inst. 2003, 13, 990-1000
53. Isaacs, J. T. BJU Int. 2005, 96, 35-40
54. Denmeade, R. S.; Mhaka, A. M.; Rosen, D. M.; Brennen, W. N.; Dalrymple, S.; Dach, I.; Olesen, C.; Gurel, B.; DeMarzo, A. M.; Wilding, G.; Carducci, M. A.; Dionne, C. A.; Møller, J. V.; Nissen, P.; Christensen, S. B.; Isaacs, J. T. Sci. Transl. Med. 2012, 4, 14086