Anti-markovnikov hydroamination of aromatic alkenes with secondary amines catalyzed by easily accessible yttrium complexes

ChemCatChem

Volumn 6, Issue 7, 2014, Pages 2065-2073

  Germain, Stéphane ^a   Schulz, Emmanuelle ^a,b   Hannedouche, Jérôme ^a,b  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

amines; enantioselectivity; hydroamination; rare earths; yttrium

Indexed keywords

AMINES; ENANTIOSELECTIVITY; RARE EARTHS; STYRENE; YTTRIUM; YTTRIUM ALLOYS;

CATALYST LOADINGS; ENANTIOMERIC EXCESS; HYDROAMINATION PRODUCTS; HYDROAMINATIONS; ROOM TEMPERATURE; SECONDARY AMINES; STYRENE DERIVATIVES; YTTRIUM COMPLEXES;

LOADING;

EID: 84904488985     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201402012     Document Type: Article

References (117)

1. J. Hannedouche, E. Schulz, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4972
2. J. Hannedouche, in Science of Synthesis Knowledge Update 2013/4 (Eds.:, K. Banert, E. M. Carreira, I. Marek, H.-U. Reissig, P. G. Steel,), Thieme, Stuttgart, 2013, pp. 1-126
3. J. Hannedouche, J. Collin, A. Trifonov, E. Schulz, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 255
4. K. D. Hesp, M. Stradiotto, ChemCatChem 2010, 2, 1192
5. J. G. Taylor, L. A. Adrio, K. K. Hii, Dalton Trans. 2010, 39, 1171
6. G. Zi, Dalton Trans. 2009, 9101
7. S. C. Chemler, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3009
8. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795
9. I. Aillaud, J. Collin, J. Hannedouche, E. Schulz, Dalton Trans. 2007, 5105
10. K. C. Hultzsch, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367
11. K. C. Hultzsch, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819
12. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
13. P. W. Roesky, T. E. Müller, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2708
14. Angew. Chem. 2003, 115, 2812
15. J. Seayad, A. Tillack, C. Hartung, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795
16. F. Pohlki, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104
17. M. Nobis, B. Driessen-Hölscher, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3983
18. Angew. Chem. 2001, 113, 4105
19. T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675.
20. A. L. Reznichenko, T. J. Emge, S. Audörsch, E. G. Klauber, K. C. Hultzsch, B. Schmidt, Organometallics 2011, 30, 921
21. K. Manna, S. Xu, A. D. Sadow, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1865
22. Angew. Chem. 2011, 123, 1905
23. H. Zhai, A. Borzenko, Y. Y. Lau, S. H. Ahn, L. L. Schafer, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12219
24. Angew. Chem. 2012, 124, 12385
25. M. C. Wood, D. C. Leitch, C. S. Yeung, J. A. Kozak, L. L. Schafer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 354
26. Angew. Chem. 2007, 119, 358
27. N. K. Hangaly, A. R. Petrov, K. A. Rufanov, K. Harms, M. Elfferding, J. Sundermeyer, Organometallics 2011, 30, 4544
28. Hangaly, A. R. Petrov, K. A. Rufanov, K. Harms, M. Elfferding, J. Sundermeyer, Organometallics 2011, 30, 4544
29. C. B. Lavery, M. J. Ferguson, M. Stradiotto, Organometallics 2010, 29, 6125
30. K. Manna, M. L. Kruse, A. D. Sadow, ACS Catal. 2011, 1, 1637
31. M. Arrowsmith, M. R. Crimmin, A. G. B. Barrett, M. S. Hill, G. Kociok-Köhn, P. A. Procopiou, Organometallics 2011, 30, 1493
32. Z. Liu, H. Yamamichi, S. T. Madrahimov, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2772
33. J. Deschamp, C. Olier, E. Schulz, R. Guillot, J. Hannedouche, J. Collin, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2171
34. P. H. Martinez, K. C. Hultzsch, F. Hampel, Chem. Commun. 2006, 2221
35. H. Ohmiya, T. Moriya, M. Sawamura, Org. Lett. 2009, 11, 2145
36. X. Shen, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 564
37. Angew. Chem. 2010, 122, 574
38. B. M. Cochran, F. E. Michael, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786
39. R. Dorta, P. Egli, F. Zürcher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857
40. K. D. Hesp, S. Tobisch, M. Stradiotto, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 413
41. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748
42. J.-S. Ryu, G. Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584
43. M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14286
44. L. T. Kaspar, B. Fingerhut, L. Ackermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5972
45. Angew. Chem. 2005, 117, 6126
46. L. Luconi, A. Rossin, G. Tuci, S. Germain, E. Schulz, J. Hannedouche, G. Giambastiani, ChemCatChem 2013, 5, 1142
47. M. J. MacDonald, D. J. Schipper, P. J. Ng, J. Moran, A. M. Beauchemin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20100
48. A. R. Brown, C. Uyeda, C. A. Brotherton, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6747-6749.
49. J. Zhang, C.-G. Yang, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798
50. J. G. Taylor, N. Whittall, K. K. Hii, Org. Lett. 2006, 8, 3561
51. J. Michaux, V. Terrasson, S. Marque, J. Wehbe, D. Prim, J.-M. Campagne, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2601
52. X. Giner, C. Nájera, Org. Lett. 2008, 10, 2919
53. X. Giner, C. Nájera, G. Kovács, A. Lledõs, G. Ujaque, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3451
54. Z. Zhang, S. D. Lee, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5372
55. A. L. Reznichenko, H. N. Nguyen, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8984
56. Angew. Chem. 2010, 122, 9168
57. C. S. Sevov, J. Zhou, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11960
58. A. M. Johns, M. Utsunomiya, C. D. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1828
59. D. Karshtedt, A. T. Bell, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12640
60. H. Qian, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2005, 7, 2635
61. X. Wang, R. A. Widenhoefer, Organometallics 2004, 23, 1649.
62. V. Lavallo, G. D. Frey, B. Donnadieu, M. Soleilhavoup, G. Bertrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5224
63. Angew. Chem. 2008, 120, 5302
64. O. Kanno, W. Kuriyama, Z. J. Wang, F. D. Toste, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9919
65. Angew. Chem. 2011, 123, 10093
66. K. L. Butler, M. Tragni, R. A. Widenhoefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5175
67. Angew. Chem. 2012, 124, 5265
68. H. Qin, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1611
69. N. D. Shapiro, V. Rauniyar, G. L. Hamilton, J. Wu, F. D. Toste, Nature 2011, 470, 245
70. J. Pawlas, Y. Nakao, M. Kawatsura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3669
71. A. Perrier, M. Ferreira, J. N. H. Reek, J. I. van der Vlugt, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1375
72. K. L. Toups, R. A. Widenhoefer, Chem. Commun. 2010, 46, 1712
73. P. A. Dub, A. Béthegnies, R. Poli, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5167
74. P. Cao, J. Cabrera, R. Padilla, D. Serra, F. Rominger, M. Limbach, Organometallics 2012, 31, 921
75. M. L. Cooke, K. Xu, B. Breit, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10876
76. Angew. Chem. 2012, 124, 11034
77. C. S. Yi, S. Y. Yun, Org. Lett. 2005, 7, 2181
78. R. O. Ayinla, L. L. Schafer, Dalton Trans. 2011, 40, 7769.
79. A. Takemiya, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6042
80. T. M. Nguyen, D. A. Nicewicz, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9588.
81. P. Horrillo-Martínez, K. C. Hultzsch, A. Gil, V. Branchadell, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3311
82. M. Beller, C. Breindl, Tetrahedron 1998, 54, 6359
83. C. Brinkmann, A. G. M. Barrett, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2193
84. B. Liu, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4943
85. Angew. Chem. 2012, 124, 5027
86. A. G. M. Barrett, C. Brinkmann, M. R. Crimmin, M. S. Hill, P. Hunt, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12906
87. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 394
88. Angew. Chem. 2012, 124, 406
89. M. Utsunomiya, R. Kuwano, M. Kawatsura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5608
90. M. Beller, H. Trauthwein, M. Eichberger, C. Breindl, J. Herwig, T. E. Müller, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1306
91. M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2702
92. J. Takaya, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5756
93. C. Munro-Leighton, S. A. Delp, N. M. Alsop, E. D. Blue, T. B. Gunnoe, Chem. Commun. 2008, 111
94. Y. Miki, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10830
95. Angew. Chem. 2013, 125, 11030
96. S. Zhu, N. Niljianskul, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15746
97. R. P. Rucker, A. M. Whittaker, H. Dang, G. Lalic, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6571.
98. Y. Chapurina, J. Hannedouche, J. Collin, R. Guillot, E. Schulz, A. Trifonov, Chem. Commun. 2010, 46, 6918
99. Y. Chapurina, H. Ibrahim, R. Guillot, E. Kolodziej, J. Collin, A. Trifonov, E. Schulz, J. Hannedouche, J. Org. Chem. 2011, 76, 10163
100. C. Queffelec, F. Boeda, A. Pouilhès, A. Meddour, C. Kouklovsky, J. Hannedouche, J. Collin, E. Schulz, ChemCatChem 2011, 3, 122.
101. N. T. Patil, V. S. Shinde, B. Gajula, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 211
102. N. Shindoh, Y. Takemoto, K. Takasu, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12168
103. L. M. Ambrosini, T. H. Lambert, ChemCatChem 2010, 2, 1373
104. J. C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev. 2005, 105, 1001.
105. M. Beller, H. Trauthwein, M. Eichberger, C. Breindl, T. E. Müller, A. Zapf, J. Organomet. Chem. 1998, 566, 277.
106. W. Doering, R. A. N. Weil, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2461
107. A. P. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4441
108. G. Magnus, R. Levine, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4127.
109. M. Beller, H. Trauthwein, M. Eichberger, C. Breindl, T. E. Müller, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1121.
110. M. Bhanushali, N. S. Nandurkar, M. D. Bhor, B. M. Bhanage, Catal. Commun. 2008, 9, 425.
111. M. R. Maurya, A. Arya, U. Kumar, A. Kumar, F. Avecilla, J. C. Pessoa, Dalton Trans. 2009, 9555.
112. C. Michon, F. Medina, F. Capet, P. Roussel, F. Agbossou-Niedercorn, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3293.
113. For an example of polymerization of 2-vinylpyridine catalyzed by alkyl yttrium complexes:, H. Kaneko, H. Nagae, H. Tsurugi, K. Mashima, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19626.
114. For a rare example of retrohydroamination:, A. M. Johns, N. Sakai, A. Ridder, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9306.
115. B. Bang, D. Wang, D. Cui, W. Gao, T. Tang, X. Chen, X. Jing, Organometallics 2007, 26, 3167.
116. D. Riegert, J. Collin, A. Meddour, E. Schulz, A. Trifonov, J. Org. Chem. 2006, 71, 2514.
117. Y. Fukumoto, H. Asai, M. Shimizu, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13792.