Organelle-specific detection of phosphatase activities with two-photon fluorogenic probes in cells and tissues

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 29, 2012, Pages 12157-12167

  Li, Lin ^a   Ge, Jingyan ^a   Wu, Hao ^a   Xu, Qing Hua ^a   Yao, Shao Q ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIO-IMAGING; CELL PERMEABILITY; CELL-PENETRATING PEPTIDE; CENTROSYMMETRIC; DIFFUSION PROBLEMS; FLUORESCENCE IMAGING; FLUORESCENT PROTEIN; FLUOROGENIC PROBES; FLUOROGENICS; IMAGING PROBE; MAMMALIAN CELLS; PHOSPHATASE ACTIVITY; PHOTO-DAMAGE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; REPORTER SYSTEMS; SMALL MOLECULES; TEMPORAL RESOLUTION; TISSUE AUTOFLUORESCENCE; TWO PHOTON; TWO PHOTON FLUORESCENCE; TWO-PHOTON EXCITED; TWO-PHOTON FLUORESCENCE MICROSCOPY;

FLUORESCENCE; HISTOLOGY; IMAGING TECHNIQUES; MOLECULES; PHOSPHATASES; PHOTOBLEACHING; PROBES; TISSUE;

PHOTONS;

2 HYDROXY 4,6 BIS[4 (DIETHYLAMINO)STYRYL]PYRIMIDINE; ALKALINE PHOSPHATASE; CELL PENETRATING PEPTIDE; FLUORESCENT DYE; PHOSPHATASE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CELL ORGANELLE; CELL STRAIN HEPG2; CELL SURFACE; CONTROLLED STUDY; COW; CYCLOADDITION; CYTOPLASM; DROSOPHILA; ENDOPLASMIC RETICULUM; ENZYME ACTIVITY; ENZYME LOCALIZATION; FLUORESCENCE MICROSCOPY; INTERNALIZATION; MOLECULAR SYSTEMATICS; NONHUMAN; PROTEIN DEPHOSPHORYLATION; SIGNAL TRANSDUCTION;

ANIMALS; BRAIN; DROSOPHILA; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HEP G2 CELLS; HUMANS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE, MULTIPHOTON; NEOPLASMS; ORGANELLES; PHOSPHORIC MONOESTER HYDROLASES;

EID: 84864184410     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3036256     Document Type: Article

References (76)

1. Tonks, N. K. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006, 7, 833-846
2. Shi, Y. Cell 2009, 139, 468-484
3. Barford, D.; Das, A. K.; Egloff, Annu. M. P. Rev. Biophy. Biomol. Struct. 1998, 27, 133-164
4. Östman, A.; Hellberg, C.; Böhmer, F. D. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 307-320
5. Taira, A.; Merrick, G.; Wallner, K.; Dattoli, M. Oncology 2007, 21, 1003-1010
6. Fraser, W. D. Curr. Opin. Rheumatol. 1997, 9, 347-354
7. Lange, P. H.; Millan, J. L.; Stigbrand, T.; Vessella, R. L.; Ruoslahti, E.; Fishman, W. H. Cancer Res. 1982, 42, 3244-3247
8. Zhang, Z. Y. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2002, 42, 209-234
9. McConnell, J. L.; Wadzinski, B. E. Mol. Pharmacol. 2009, 75, 1249-1261
10. Vintonyak, V. V.; Antonchick, A. P.; Rauh, D.; Waldmann, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 272-283
11. Liu, S.; Zhou, B.; Yang, H. H.; He, Y.; Jiang, Z. X.; Kumar, S.; Wu, L.; Zhang, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8251-8260
12. Kalesh, K. A.; Tan, L. P.; Liu, K.; Gao, L.; Wang, J.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2010, 46, 589-591
13. Yudushkin, I. A.; Schleifenbaum, A.; Kinkhabwala, A.; Neel, B. G.; Schultz, C.; Bastiaens, P. I. H. Science 2007, 315, 115-119
14. Newman, R. H.; Zhang, J. Mol. Biosyst. 2008, 4, 496-501
15. Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2, 932-940
16. Edgington, L. E.; Verdoes, M.; Bogyo, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 798-805
17. Wysockia, L. M.; Lavis, L. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 752-759
18. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168-175
19. Razgulin, A.; Ma, N.; Rao, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4186-4216
20. Kikuchi, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2148-2053
21. Tsien, R. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5612-5626
22. Baruch, A.; Jeffery, D. A.; Bogyo, M. Trends Cell Biol. 2004, 14, 29-35 and references cited therein
23. For commercially available, small-molecule phosphatase probes, see www.introgen.com.
24. Kawanishi, Y.; Kikuchi, K.; Takakusa, H.; Mizukami, S.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3438-3441
25. Wang, Q.; Scheigetz, J.; Roy, B.; Ramachandran, C.; Gresser, M. J. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteom. 2002, 1601, 19-29
26. Gade, T. P.; Motley, M. W.; Beattie, B. J.; Bhakta, R.; Boskey, A. L.; Koutcher, J. A.; Mayer-Kuckuk, P. PLoS One 2011, 6, e22608
27. Blum, G.; Mullins, S. R.; Keren, K.; Fonovic, M.; Jedeszko, C.; Rice, M. J.; Sloane, B. F.; Bogyo, M. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 203-209
28. Blum, G.; von Degenfeld, G.; Merchant, M. J.; Blau, H. M.; Bogyo, M. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 668-677
29. Blum, G.; Weimer, R. M.; Edgington, L. E.; Adams, W.; Bogyo, M. PLoS One 2009, 4, e6374
30. Hu, M.; Li, L.; Wu, H.; Su, Y.; Yang, P. -Y.; Uttamchandani, M.; Xu, Q. H.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12009-12020
31. Kwan, D. H.; Chen, H. M.; Ratananikom, K.; Hancock, S. M.; Watanabe, Y.; Kongsaeree, P. T.; Samuels, A. L.; Withers, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 300-303
32. Ge, J.; Li, L.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 10939-10941
33. Li, L.; Tian, Y. P.; Yang, J. X.; Sun, P. P.; Kong, L.; Wu, J. Y.; Zhou., H. P.; Zhang, S. Y.; Jin, B. K.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chem. Commun. 2010, 46, 1673-1675
34. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
35. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153-164
36. Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, M. K.; Lim, C. S.; Kim, H. M.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6786-6789 and references cited therein
37. Reeve, J. E.; Collins, H. A.; Mey, K. D.; Kohl, M. M.; Thorley, K. J.; Paulsen, O.; Clays, K.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2758-2759
38. Kohl, T.; Heinze, K. G.; Kuhlemann, R.; Koltermann, A.; Schwille, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12161-12166
39. Botchway, S. W.; Charnley, M.; Haycock, J. W.; Parker, A. W.; Rochester, D. L.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 16071-16076
40. Neveu, P.; Aujard, I.; Benbrahim, C.; Le Saux, T.; Allemand, J. -F.; Vriz, S.; Bensimon, D.; Jullien, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3744-3746
41. Zhu, Y.; Pavlos, C. M.; Toscano, J. P.; Dore, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4267-4276
42. Pond, S. J. K.; Tsutsumi, O.; Rumi, M.; Kwon, O.; Zojer, E.; Brédas, J. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9291-9306
43. Feng, X. J.; Wu, P. L.; Bolze, F.; Leung, H. W. C.; Li, K. F.; Mak, N. K.; Kwong, D. W. J.; Nicoud, J. F.; Cheah, K. W.; Wong, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 2194-2197
44. Kim, M. K.; Lim, C. S.; Hong, J. T.; Han, J. H.; Jang, H. -Y.; Kim, H. M.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 364-367
45. Rotman, B.; Zderic, J. A.; Edelstein, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1963, 50, 1-6
46. Gee, K. R.; Sun, W. C.; Bhalgat, M. K.; Upson, R. H.; Klaubert, D. H.; Latham, K. A.; Haugland, R. P. Anal. Biochem. 1999, 273, 41-48
47. Lavis, L. D.; Raines, R. T. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 142-155
48. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137
49. Meldal, M. M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
50. Kalesh, K. A.; Shi, H.; Ge, J.; Yao, S. Q. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1749-1762
51. Pouton, C. W.; Wagstaff, K. M.; Roth, D. M.; Moseley, G. W.; Jans, D. A. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 698-717
52. Resh, M. D. Cell. Signalling 1996, 8, 403-412
53. Stewart, K. M.; Horton, K. L.; Kelley, S. O. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2242-2255
54. Jiang, T.; Olson, E. S.; Nguyen, Q. T.; Roy, M.; Jennings, P. A.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17867-17872
55. Loh, Y.; Shi, H.; Hu, M.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2010, 46, 8407-8409
56. Li, J.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2009, 11, 405-408
57. Wu, H.; Ge, J.; Yang, P. -Y..; Wang, J.; Uttamchandani, M.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1946-1954
58. Johnson, T. O.; Ermolieff, J.; Jirousek, M. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 696-709
59. Tournebize, R.; Andersen, S. S.; Verde, F.; Dorée, M.; Karsenti, E.; Hyman, A. A. EMBO J. 1997, 16, 5537-5549
60. Yamashita, M.; Katsumata, M.; Iwashima, M.; Kimura, M.; Shimizu, C.; Kamata, T.; Shin, T.; Seki, N.; Suzuki, S.; Taniguchi, M.; Nakayama, T. J. Exp. Med. 2000, 191, 1869-1879
61. Hillaert, U.; Verdoes, M.; Florea, B. I.; Saragliadis, A.; Habets, K. L. L.; Kuiper, J.; Van Calenbergh, S.; Ossendorp, F.; van der Marel, G. A.; Driessen, C.; Overkleeft, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1629-1632
62. Dickinson, B. C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638-9639
63. Srikun, D.; Albers, A. E.; Nam, C. I.; Iavaron, A. T.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4455-4465
64. Uttamchandani, M.; Wang, J.; Li, J.; Hu, M.; Sun, H.; Chen, K. Y. -T.; Liu, K.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7848-7858
65. Uttamchandani, M.; Lu, C. H. S.; Yao, S. Q. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1183-1192
66. Zhang, C. -J.; Li, L.; Chen, G. Y. J.; Xu, Q. -H.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2011, 13, 4160-4163
67. Yang, P. -Y.; Wang, M.; He, C. Y.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2012, 48, 835-837
68. Shi, H.; Zhang, C.; Chen, G. Y. J.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3001-3014
69. Shi, H.; Uttamchandani, M.; Yao, S. Q. Chem. -Asian. J. 2011, 6, 2803-2815
70. Yang, P. -Y.; Liu, K.; Ngai, M. H.; Lear, M. J.; Wenk, M. R.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 656-666
71. Uttamchandani, M.; Lee, W. L.; Wang, J.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13110-13117
72. Lu, C. H. S.; Liu, K.; Tan, L. P.; Yao, S. Q. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 28-39
73. Wu, H.; Ge, J.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6528-6532
74. Rubinstein, M.; Ptchornik, A. Tetrahedron 1975, 31, 2107-2110
75. Srinivasan, R.; Tan, L. P.; Wu, H.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2008, 10, 2295-2298
76. Sun, H.; Lu, C. H. S.; Uttamchandani, M.; Xia, Y.; Liou, Y. C.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1698-1702