Linear free energy relationships in RNA transesterification: Theoretical models to aid experimental interpretations

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 30, 2014, Pages 15846-15855

  Huang, Ming ^a,b   York, Darrin M ^b  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RNA;

CHEMISTRY; ESTERIFICATION; KINETICS; THEORETICAL MODEL;

ESTERIFICATION; KINETICS; MODELS, THEORETICAL; RNA;

EID: 84904130919     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp01050g     Document Type: Article

References (77)

1. D. M. Perreault E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 432 450
2. J. K. Lassila J. G. Zalatan D. Herschlag Annu. Rev. Biochem. 2011 80 669 702
3. R. T. Raines Chem. Rev. 1998 98 1045 1065
4. E. Formoso J. M. Matxain X. Lopez D. M. York J. Phys. Chem. B 2010 114 7371 7382
5. H. Gu S. Zhang K.-Y. Wong B. K. Radak T. Dissanayake D. L. Kellerman Q. Dai M. Miyagi V. E. Anderson D. M. York J. A. Piccirilli M. E. Harris Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 13002 13007
6. A. R. Ferré-D'Amaré W. G. Scott Cold Spring Harbor Perspect. Biol. 2010 2 a003574
7. W. G. Scott Curr. Opin. Struct. Biol. 2007 17 280 286
8. W. G. Scott J. B. Murray J. R. P. Arnold B. L. Stoddard A. Klug Science 1996 274 2065 2069
9. W. G. Scott Q. Rev. Biophys. 1999 32 241 294
10. M. Martick T.-S. Lee D. M. York W. G. Scott Chem. Biol. 2008 15 332 342
11. N. G. Walter J. M. Burke Curr. Opin. Chem. Biol. 1998 2 24 30
12. P. B. Rupert A. P. Massey S. T. Sigurdsson A. R. Ferré- D'Amaré Science 2002 298 1421 1424
13. L. Sharmeen M. Y. Kuo G. Dinter-Gottlieb J. Taylor J. Virol. 1988 62 2674 2679
14. A. R. Ferré-D'Amaré K. Zhou J. A. Doudna Nature 1998 395 567 574
15. A. L. Cerrone-Szakal N. A. Siegfried P. C. Bevilacqua J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14504 14520
16. J.-H. Chen R. Yajima D. M. Chadalavada E. Chase P. C. Bevilacqua B. L. Golden Biochemistry 2010 49 6508 6518
17. B. Hoffmann G. T. Mitchell P. Gendron F. Major A. A. Andersen R. A. Collins P. Legault Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 7003 7008
18. D. Jaikaran M. D. Smith R. Mehdizadeh J. Olive R. A. Collins RNA 2008 14 938 949
19. T. J. Wilson D. M. Lilley RNA 2011 17 213 221
20. D. J. Klein A. R. Ferré-D'Amaré Science 2006 313 1752 1756
21. D. J. Klein M. D. Been A. R. Ferré-D'Amaré J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14858 14859
22. J. C. Cochrane S. V. Lipchock K. D. Smith S. A. Strobel Biochemistry 2009 48 3239 3246
23. J. Viladoms L. G. Scott M. J. Fedor J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18388 18396
24. D. A. Jencks W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7948 7960
25. W. P. Jencks Chem. Rev. 1985 85 511 527
26. A. Warshel T. Schweins M. Fothergill J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8437 8442
27. J. Åqvist K. Kolmodin J. Florian A. Warshel Chem. Biol. 1999 6 R71 R80
28. C. Mihai A. V. Kravchuk M.-D. Tsai K. S. Bruzik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3236 3242
29. I. Onyido K. Swierczek J. Purcell A. C. Hengge J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7703 7711
30. J. Florián J. Åqvist A. Warshel J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11524 11525
31. N. V. Plotnikov B. R. Prasad S. Chakrabarty Z. T. Chu A. Warshel J. Phys. Chem. B 2013 117 12807 12819
32. B. R. Prasad N. V. Plotnikov A. Warshel J. Phys. Chem. B 2013 117 153 163
33. A. M. Davis A. D. Hall A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5105 5108
34. A. M. Davis A. C. Regan A. Williams Biochemistry 1988 27 9042 9047
35. D. Herschlag W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7587 7596
36. F. Hollfelder D. Herschlag Biochemistry 1995 34 12255 12264
37. K. M. Holtz I. E. Catrina A. C. Hengge E. R. Kantrowitz Biochemistry 2000 39 9451 9458
38. J. E. Leffler Science 1953 117 340 341
39. A. Williams Acc. Chem. Res. 1984 17 425 430
40. H. Almer R. Strömberg J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7921 7928
41. J. M. Younker A. C. Hengge J. Org. Chem. 2004 96 9043 9048
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
43. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
44. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, John Wiley & Sons, Chichester, England, 2nd edn, 2002
45. K. Range M. J. McGrath X. Lopez D. M. York J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1654 1665
46. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211 7218
47. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
48. K.-Y. Wong H. Gu S. Zhang J. A. Piccirilli M. E. Harris D. M. York Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 647 651
49. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
50. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110 114124
51. A. K. Rappé C. J. Casewit K. S. Colwell W. A. Goddard III W. M. Skiff J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10024 10035
52. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3210 3221
53. Y. Liu B. A. Gregersen A. Hengge D. M. York Biochemistry 2006 45 10043 10053
54. Y. Liu, PhD thesis, University of Minnesota, 2008
55. H. Lönnberg R. Strömberg A. Williams Org. Biomol. Chem. 2004 2 2165 2167
56. M. Kosonen E. Youseti-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2611 2666
57. N. Bourne A. Williams J. Org. Chem. 1984 49 1200 1204
58. D. M. Brown D. A. Usher J. Chem. Soc. 1965 87 6558 6564
59. S. Acharya A. Földesi J. Chattopadhyaya J. Org. Chem. 2003 68 1906 1910
60. Y. Li R. R. Breaker J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5364 5372
61. B. K. Radak M. E. Harris D. M. York J. Phys. Chem. B 2013 117 94 103
62. Y. Liu B. A. Gregersen X. Lopez D. M. York J. Phys. Chem. B 2005 109 19987 20003
63. C. S. López O. N. Faza B. A. Gregersen X. Lopez A. R. de Lera D. M. York Chem. Phys. Chem. 2004 5 1045 1049
64. C. S. López O. N. Faza A. R. de Lera D. M. York Chem.-Eur. J. 2005 11 2081 2093
65. R. Kluger S. D. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6669 6671
66. R. Kluger S. D. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5714 5719
67. S. D. Taylor R. Kluger J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3067 3071
68. A. Dejaegere M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5316 5317
69. X. Lopez A. Dejaegere F. Leclerc D. M. York M. Karplus J. Phys. Chem. B 2006 110 11525 11539
70. G. S. Hammond J. Am. Chem. Soc. 1955 77 334 338
71. E. P. Serjeant and B. Dempsey, Ionisation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, Pergamon Press, New York, 1979
72. CRC handbook of chemistry and physics, ed., D. R. Lide, CRC Press LLC, Boca Raton, FL, 90th edn, 2010
73. N. Bourne E. Chrystiuk A. M. Davis A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1890 1895
74. P. Ballinger F. A. Long J. Am. Chem. Soc. 1960 82 795 798
75. M. Kosonen E. Yousefi-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1589 1595
76. K. Satoh Y. Inoue Chem. Lett. 1972 1 1097 1100
77. H. Eyring J. Chem. Phys. 1935 3 107 115