A low-bandgap conjugated copolymer based on porphyrin and dithienocoronene diimide with strong two-photon absorption

Macromolecules

Volumn 45, Issue 19, 2012, Pages 7823-7828

  Zhou, Weiyi ^a,b   Jin, Feng ^c   Huang, Xuebin ^d   Duan, Xuan Ming ^c   Zhan, Xiaowei ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^d BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED COPOLYMERS; CROSS SECTION; DECOMPOSITION TEMPERATURE; DIIMIDE; DONOR-ACCEPTORS; LOW BANDGAP; LOW-BANDGAP CONJUGATED COPOLYMERS; MOLAR EXTINCTION COEFFICIENT; SONOGASHIRA COUPLING; TELECOMMUNICATION WAVELENGTHS; TWO PHOTON ABSORPTION (2PA); TWO-PHOTON ABSORPTIONS; VISIBLE AND NEAR INFRARED;

COPOLYMERS; ENERGY GAP; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; PORPHYRINS; TWO PHOTON PROCESSES;

LIGHT ABSORPTION;

EID: 84867359884     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3015257     Document Type: Article

References (50)

1. Baek, N. Y.; Heo, C. H.; Lim, C. S.; Masanta, G.; Cho, B. R.; Kim, H. M. Chem. Commun. 2012, 48, 4546
2. Kumar, A.; Li, L.; Chaturvedi, A.; Brzostowski, J.; Chittigori, J.; Pierce, S.; Samuelson, L. A.; Sandman, D.; Kumar, J. Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 3701
3. Yao, S.; Belfield, K. D. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 3199
4. Koskela, J. E.; Turunen, S.; Yla-Outinen, L.; Narkilahti, S.; Kellomaki, M. Polym. Adv. Technol. 2012, 23, 992
5. Kumpfmueller, J.; Stadlmann, K.; Satzinger, V.; Li, Z. Q.; Stampfl, J.; Liska, R. J. Laser Micro Nanoen. 2011, 6, 195
6. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777
7. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843
8. W. Spangler, C. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013
9. Dichtel, W. R.; Serin, J. M.; Edder, C.; Fréchet, J. M. J.; Matuszewski, M.; Tan, L.-S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5380
10. Oar, M. A.; Serin, J. M.; Dichtel, W. R.; Fréchet, J. M. J.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 2267
11. Kamada, K.; Hara, C.; Ogawa, K.; Ohta, K.; Kobuke, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 7988
12. Hu, H.; Fishman, D. A.; Gerasov, A. O.; Przhonska, O. V.; Webster, S.; Padilha, L. A.; Peceli, D.; Shandura, M.; Kovtun, Y. P.; Kachkovski, A. D.; Nayyar, I. H.; Masunov, A. E.; Tongwa, P.; Timofeeva, T. V.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1222
13. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Morales, A. R.; Yue, X.; Luchita, G.; Przhonska, O. V. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 11261
14. Strehmel, B.; Strehmel, V. in Adv. Photochem.; Neckers, D. C.; Wolff, T.; Jenks, W. S., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2005; Vol. 29, p 111.
15. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245
16. Rumi, M.; Barlow, S.; Wang, J.; Perry, J.; Marder, S.; Marder, S.; Lee, K.-S. Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1
17. Terenziani, F.; Katan, C.; Badaeva, E.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4641
18. Myung Kim, H.; Rae Cho, B. Chem. Commun. 2009, 153
19. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244
20. Shi, Q.; Chen, W.-Q.; Xiang, J.; Duan, X.-M.; Zhan, X. Macromolecules 2011, 44, 3759
21. Hu, R.; Maldonado, J. L.; Rodriguez, M.; Deng, C.; Jim, C. K. W.; Lam, J. W. Y.; Yuen, M. M. F.; Ramos-Ortiz, G.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 232
22. Jiang, Y.; Wang, Y.; Wang, B.; Yang, J.; He, N.; Qian, S.; Hua, J. Chem. Asian J. 2011, 6, 157
23. Jiang, Y.; Wang, Y.; Yang, J.; Hua, J.; Wang, B.; Qian, S.; Tian, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1830
24. Li, Q.; Huang, J.; Pei, Z.; Zhong, A.; Peng, M.; Liu, J.; Huang, Z.; Qin, J.; Li, Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2538
25. Li, Q.; Zhong, C.; Huang, J.; Huang, Z.; Pei, Z.; Liu, J.; Qin, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8679
26. Li, X.; Zhang, X.; Li, W.; Wang, Y.; Liu, T.; Zhang, B.; Yang, W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3916
27. Susumu, K.; Fisher, J. A. N.; Zheng, J. R.; Beratan, D. N.; Yodh, A. G.; Therien, M. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5525
28. Tanaka, Y.; Saito, S.; Mori, S.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Park, J. K.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 681
29. Yoon, M. C.; Noh, S. B.; Tsuda, A.; Nakamura, Y.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10080
30. Inokuma, Y.; Ono, N.; Uno, H.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Commun. 2005, 3782
31. Mori, S.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11344
32. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944
33. Odom, S. A.; Webster, S.; Padilha, L. A.; Peceli, D.; Hu, H.; Nootz, G.; Chung, S.-J.; Ohira, S.; Matichak, J. D.; Przhonska, O. V.; Kachkovski, A. D.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Anderson, H. L.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7510
34. Webster, S.; Odom, S. A.; Padilha, L. A.; Przhonska, O. V.; Peceli, D.; Hu, H. H.; Nootz, G.; Kachkovski, A. D.; Matichak, J.; Barlow, S.; Anderson, H. L.; Marder, S. R.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14854
35. Hammerer, F.; Achelle, S.; Baldeck, P.; Maillard, P.; Teulade-Fichou, M. P. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 6503
36. Heo, J. H.; Ikeda, T.; Lim, J. M.; Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14528
37. Ke, H. Z.; Li, W. B.; Zhang, T.; Zhu, X. J.; Tam, H. L.; Hou, A. X.; Kwong, D. W. J.; Wong, W. K. Dalton Trans. 2012, 41, 4536
38. Ogawa, K.; Nagatsuka, Y.; Kobuke, Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 678
39. Suzuki, Y.; Tenma, Y.; Nishioka, Y.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kawamata, J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20653
40. Tanaka, T.; Lee, B. S.; Aratani, N.; Yoon, M.-C.; Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14400
41. Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Rebane, A.; Wilson, C. J.; Screen, T. E. O.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12432
42. Hales, J. M.; Cozzuol, M.; Screen, T. E. O.; Anderson, H. L.; Perry, J. W. Opt. Express 2009, 17, 18478
43. Huang, X.; Shi, Q.; Chen, W.-Q.; Zhu, C.; Zhou, W.; Zhao, Z.; Duan, X.-M.; Zhan, X. Macromolecules 2010, 43, 9620
44. Choi, H.; Paek, S.; Song, J.; Kim, C.; Cho, N.; Ko, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5509
45. Usta, H.; Newman, C.; Chen, Z.; Facchetti, A. Adv. Mater. 2012, 24, 3678
46. Li, Y.; Xu, W.; Motta, S. D.; Negri, F.; Zhu, D.; Wang, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 8204
47. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
48. Huang, X.; Zhu, C.; Zhang, S.; Li, W.; Guo, Y.; Zhan, X.; Liu, Y.; Bo, Z. Macromolecules 2008, 41, 6895
49. Wei, T. H.; Hagan, D. J.; Sense, M. J.; Van Stryland, E. W.; Perry, J. W.; Coulter, D. R. Appl. Phys. B: Laser Opt. 1992, 54, 46
50. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T. H.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760