Understanding the mechanism of the Povarov reaction. A DFT study

RSC Advances

Volumn 4, Issue 48, 2014, Pages 25268-25278

  Domingo, Luis R ^a   Aurell, María J ^a   Sáez, José A ^b   Mekelleche, Sidi M ^c  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b INSTITUTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF TLEMCEN   (Algeria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CATALYSIS; ETHYLENE; SUBSTITUTION REACTIONS;

COMPUTATIONAL LEVEL; DOMINO PROCESS; MOLECULAR MECHANISM; REACTIVITY INDICES; SEQUENTIAL REACTION; TETRAHYDROQUINOLINE; TWO-STEP MECHANISMS; ZWITTERIONIC INTERMEDIATE;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84902449017     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra02916j     Document Type: Article

References (76)

1. L. S. Povarov Russ. Chem. Rev. 1967 36 656
2. Y. Ma C. Qian M. Xie J. Sun J. Org. Chem. 1999 64 6462
3. S. Kobayashi T. Busujima S. Nagayama Synlett 1999 545
4. S. Kobayashi S. Nagayama T. Busujima J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8287
5. S. Kobayashi H. Ishitani S. Nagayama Synthesis 1995 1195
6. Y. Makioka T. Shindo Y. Taniguchi K. Takaki Y. Fuziwara Synthesis 1995 801
7. S. Kobayashi H. Ishitani S. Nagayama Chem. Lett. 1995 423
8. S. Kobayashi M. Araki H. Ishitani S. Nagayama I. Hachiya Synlett 1995 233
9. J. T. Shaw Nat. Prod. Rep. 2009 26 11
10. J. P. Nandy M. Prakesch S. Khadem P. T. Reddy U. Sharma P. Arya Chem. Rev. 2009 109 1999
11. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964
12. V. A. Glushkov A. G. Tolstikov Russ. Chem. Rev. 2008 77 137
13. M. Hadden M. Nieuwenhuyzen D. Osborne P. J. Stevenson N. Thompson A. D. Walker Tetrahedron 2006 62 3977
14. H. Twin R. A. Batey Org. Lett. 2004 6 4913
15. D. A. Powell R. A. Batey Org. Lett. 2002 4 2913
16. R. A. Batey D. A. Powell Chem. Commun. 2001 2362
17. B. V. Subba Reddy A. Antony J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2010 51 3071
18. A. A. Kudale D. O. Miller L. N. Dawea G. J. Bodwell Org. Biomol. Chem. 2011 9 7196
19. V. V. Kouznetsov Tetrahedron 2009 65 2721
20. P. A. Grieco A. Bahsas Tetrahedron Lett. 1988 29 5855
21. L. R. Domingo Tetrahedron 2002 58 3765
22. R. Castillo J. Andrés L. R. Domingo Eur. J. Org. Chem. 2005 4705
23. F. Linkert S. Laschat S. Kotila T. Fox Tetrahedron 1996 52 955
24. S. Hermitage D. A. Jay A. Whiting Tetrahedron Lett. 2002 43 9633
25. F. Palacios C. Alonso A. Arrieta F. P. Cossío J. Ezpeleta M. Fuertes G. Rubiales Eur. J. Org. Chem. 2010 2091
26. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
27. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
28. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168
29. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576
30. P. Jaramillo L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008 865 68
31. A. Savin A. D. Becke J. Flad R. Nesper H. Preuss H. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. 1991 30 409
32. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683
33. A. Savin B. Silvi F. Colonna Can. J. Chem. 1996 74 1088
34. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1808
35. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
36. C. E. Check T. M. Gilbert J. Org. Chem. 2005 70 9828
37. G. O. Jones V. A. Guner K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2006 110 1216
38. G. A. Griffith I. H. Hillier A. C. Moralee J. M. Percy R. Roig M. K. Vicent J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13130
39. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908
40. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
41. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 2 214
42. H. B. Schlegel, in Modern Electronic Structure Theory, ed., D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994
43. C. González H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
44. C. González H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
45. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
46. B. Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach, Ellis Horwood, London, 1995
47. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
48. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
49. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
50. A. P. Sott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502
51. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
52. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
53. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597
54. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
55. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
56. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
57. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. [Sect.] A 1965 140 1133
58. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2013 3 1486
59. D. Cheng J. Zhou E. Saiah G. Beaton Org. Lett. 2002 4 4411
60. J. Andrés L. R. Domingo M. T. Picher V. S. Safont Int. J. Quantum Chem. 1998 66 9
61. S. R. Emamian L. R. Domingo S. F. Tayyari J. Mol. Graphics Modell. 2014 49 47
62. L. R. Domingo J. Andrés J. Org. Chem. 2003 68 8662
63. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
64. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
65. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms, Springer, New York, 5th edn, 2007
66. V. Polo J. Andrés S. Berski L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. 2008 112 7128
67. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez Lett. Org. Chem. 2010 7 432
68. L. R. Domingo J. A. Sáez J. Org. Chem. 2011 76 373
69. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2012 10 3841
70. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez Tetrahedron 2013 69 107
71. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2010 8 5495
72. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
73. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337
74. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417
75. L. R. Domingo P. Pérez D. E. Ortega J. Org. Chem. 2013 78 2462
76. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2012 2 1334