Comparative theoretical study of transition structures, barrier heights, and reaction energies for the intramolecular tautomerization in acetaldehyde / vinyl alcohol and acetaldimine / vinylamine systems

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 66, Issue 1, 1998, Pages 9-24

  Andres J ^a   Domingo, L R ^b   Picher, M T ^b   Safont, V S ^a  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

Asynchronous process; Comparison of several calculation methods; Intramolecular hydrogen shift; Keto enol and imine enamine tautomerizations; Transition structures

Indexed keywords

EID: 0001887086     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-461X(1998)66:1<9::AID-QUA2>3.0.CO;2-Z     Document Type: Article

References (86)

1. J. S. Kwiatkowski, T. J. Zielinski, and R. Rein, Adv. Quantum Chem. 18, 85 (1966).
2. Z. Rappoportand and E. Biali, Acc. Chem. Res. 21,442 (1988).
3. H. Hart, Chem. Rev. 79, 515 (1979).
4. J. Apeloig, The Chemistry of Enats (Wiley, Chichester, 1990), Chap. 1.
5. T Toullec, Adv. Phys. Org. Chem. 18, 1 (1982).
6. T.J. Zielinski, Comput. Chem. 4, 345 (1983).
7. A. Sygula and A. Buda, J. Mol. Struct. 92, 267 (1983).
8. G. Alagona, P. Desmeules, C. Ghio, and P. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 106, 3623 (1984).
9. D. J. Hupe, in New Comprehensive Biochemistry, M. I. Page, Ed. (Elsevier, Amsterdam, 1984).
10. A. J. Kresge, CHEMTECH 16, 250 (1986).
11. T. J. Andrews and G. H. Lorimer, in The Biochemistry of Plants, M. D. Hatch and N. K. Boardman, Ed. (Academic Press, New York, 1987).
12. B. Capon, B.-Z. Guo, F. C. Kowk, A. K. Siddhanta, and C. Zukko, Acc. Chem. Res. 21, 135 (1988).
13. H. Kunttu, M. Dahlqvist, J. Murto, and M. Rasanen, J. Phys. Chem. 92, 1495 (1988).
14. B. J. Smith, L. Radom, and A. J. Kresge, J. Am. Chem. Soc. 111, 8297 (1989).
15. J. R. Knowles, Nature 350, 121 (1990).
16. K. B. Wiberg, C. M. Breneman, and T. J. Le Page, J. Am. Chem. Soc. 112, 61 (1990).
17. Y. Apeloig, D. Arad, and Z. Rappoport, J. Am. Chem. Soc. 112, 9131 (1990).
18. P. A. Bash, M. J. Field, G. A. Davenport, D. Petsko, and M. Karplus, Biochemistry 30, 5826 (1991).
19. B. J. Smith, M. T. Nguyen, W. J. Bouma, and L. J. Radom, J. Am. Chem. Soc. 113, 6452 (1991).
20. W. P. Johnson, H. Gholamhossein, and C. P. Whitman, J. Am. Chem. Soc. 114, 11001 (1992).
21. D. J. Hupe, in Enzyme Mechanisms, M. I. Page and A. Williams, Ed. (The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1993).
22. H. B. Schlegel, P. Gund, and E. M. Fluder, J. Am. Chem. Soc. 104, 5347- (1992).
23. N. Heinrich, W. Koch, G. Frenking, and H. Schwarz. J. Am. Chem. Soc. 108, 593 (1986).
24. X. C. Wang, J. Nichols, M. Feyereisen, M. Gutowski, J. Boatz, A. D. Haymet, and J. Simons, J. Phys. Chem. 95, 10419 (1991).
25. J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski, J. Mol. Struct (Theochem) 67, 270 (1992).
26. K. Lammertsma and B. V. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 116, 642 (1994).
27. V. I. Menkin, B. Y. Simkin, and R. M. Minyaev, Quantum Chemistry of Organic Compounds (Springer-Verlag, New York, 1990).
28. N. Shida, J. Almlof, and P. F. Barbara, J. Phys. Chem. 95, 10457 (1991).
29. E. Bosch, M. Moreno, and J. M. Lluch, J. Am. Chem. Soc. 114, 2072 (1992).
30. T. Yuanqui and D. Wengui, Int. J. Quantum Chem. 44, 319 (1992).
31. F. Bernardi, M. A. Robb, H. B. Schlegel, and G. Tonachini, J. Am. Chem. Soc. 106, 1198 (1994).
32. W. J. Bouma, L. Radom, and W. R. Rodwell, Theor. Chim. Acta 56, 149 (1980).
33. W. R. Rod well, W. J. Bouma, and L. Radorn, Int. J. Quantum Chem. 18, 107 (1980).
34. P. D. Aderiey, W. J. Bouma, L. Radom, and W. R. Rodwell, J. Am. Chem. Soc. 102, 4069 (1980).
35. T. J. Zielinski, M. R. Peterson, I. G. Czismadia, and R. Rein, J. Comput. Chem. 1, 62 (1982).
36. T. J. Zielinski, R. A. Poirier, M. R. Peterson, and I. G. Czismadia, J. Comput. Chem. 3, 477 (1982).
37. T. J. Zielinski, R. A. Poirier, M. R. Peterson, and I. G. Czismadia, J. Comput. Chem. 4, 419 (1983).
38. T. J. Zielinski and R. A. Poirier, J. Comput. Chem. 5, 466 (1984).
39. R. A. Poirier, D. Majlessi, and T. J. Zielinski, J. Comput. Chem. 7, 464 (1986).
40. J. K. Labonowsky and J. Andzelm, Density Functional Methods in Chemistry (Springer-Verlag, New York, 1991).
41. L. Fan and T. Ziegler, J. Chem. Phys. 92, 3645 (1990).
42. L. Fan and T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 114, 10890 (1992).
43. C. Sosa, J. Andzelm, B. C. Elkin, E. Wimmer, K. D. Dobbs, and D. A. Dixon, J. Phys. Chem. 96, 6630 (1992).
44. A. Berces and T. Ziegler, J. Chem. Phys. 98, 4793 (1993).
45. N. C. Handy, C. W. Murray, and R. D. Amos, J. Phys. Chem. 97, 4392 (1993).
46. J. M. Seminario, Chem. Phys. Lett. 206, 547 (1993).
47. B. G. Johnson, P. M. W. Gill, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 98, 5612(1993).
48. D. A. Estrin, L. Paglieri, and G. Corongiu, J. Phys. Chem. 98, 5653 (1994).
49. J. E. Carpenter and C. P. Sosa, J. Mol. Struct. (Theochem) 311, 325 (1994).
50. O. Tapia, J. Andrés, and V. S. Safont, J. Phys. Chem. 98, 4821 (1994).
51. R. W. Stanton and J. V. McIver, Jr., J. Am. Chem. Soc. 97, 3632 (1975).
52. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. AlLaham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Avala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andrés, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. González, and J. A. Pople, Gaussian 94, Revision B.1 (Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995).
53. W. J. Pietro, M. M. Francl, W. J. Hehre, D. F. Defrees, J. A. Pople, and J. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 104, 5039 (1982).
54. W. J. Hehre, R. Ditchfield, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 56, 2257(1972).
55. P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 28, 213 (1973).
56. M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 76, 163 (1980).
57. M. J. Frisch, J. A. Pople, and J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 80, 3265 (1984).
58. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, and P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 4, 294 (1983).
59. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, and J. A. Pople, J. Chem. Phys. 72, 650 (1980).
60. 6a M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 107, 3902 (1985).
61. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 10, 209 (1989).
62. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 10, 221 (1989).
63. C Møller and M. S. Plesset, Phys. Rev. 46, 618 (1934).
64. J. Andzelm and E. Wimmer, J. Chem. Phys. 96, 1280 (1992).
65. F. Sim, A. St-Amant, I. Papai, and D. R. Salahub, J. Am. Chem. Soc. 114, 4391 (1991).
66. P. M. W. Gill, B. G. Johnson, J. A. Pople, and M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 197, 499 (1992).
67. A. D. Becke, Phys. Rev. A 38, 3098 (1988).
68. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98, 5648 (1993).
69. J. P. Perdew and W. Yue, Phys. Rev. B 33, 8800 (1986).
70. J. P. Perdew, Electronic Structure of Solids (Akademie Verlag, Berlin, 1991).
71. J. P. Perdew and Y. Wang, Phys. Rev. B 45, 13244 (1992).
72. C. Lee, W. Yang, and R. G. Parr, Phys. Rev. B 37, 785 (1988).
73. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, and H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 157, 200 (1989).
74. H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 3, 214 (1982).
75. H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 77, 3676 (1982).
76. A. R. Miller, J. Am. Chem. Soc. 100, 1984 (1978).
77. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 77, 334 (1955).
78. S. J. Formosinho, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 61 (1987).
79. S. J. Formosinho, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 839 (1988).
80. A. J. C. Varandas and S. J. Formosinho, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 282 (1986).
81. G. Lendvay, J. Mol. Struct. (Theochem) 167, 331 (1988).
82. G. Lendvay, J. Phys. Chem. 93, 4422 (1989).
83. L. Pauling, J. Am. Chem. Soc. 69, 542 (1947).
84. J.-F. Lin, W. Cheng-Chang, and M.-H. Lien, J. Phys. Chem. 99, 16903 (1995).
85. W. Cheng-Chang and M.-H. Lien, J. Phys. Chem. 100, 594 (1996).
86. J. P. Guthrie and R. Kluger, J. Am. Chem. Soc. 115, 11569 (1993).