Lewis acid activated aza-diels-alder reaction of N-(3-Pyridyl)aldimines: An experimental and computational study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2010, Pages 2091-2099

  Palacios, Francisco ^a   Alonso, Concepción ^a   Arrieta, Ana ^a   Cossío, Fernando P ^a   Ezpeleta, Jose M ^a   Fuertes, María ^a   Rubiales, Gloria ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

Aldimines; Alkenes; Cycloaddition; Heterocycles; Imines; Povarov reaction

Indexed keywords

EID: 77950202780     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901325     Document Type: Article

References (50)

1. a) S. L. Schreiber, Science 2000, 287, 1964-1969;
2. b) S. J. Teague, A. M. Davis, P. D. Leeson, T. Oprea, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3743-3748;
3. c) R. W. Armstrong, A. P. Combs, P. A. Tempest, S. D. Brown, T. A. Keating, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123-131.
4. L. S. Povarov, Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 656-670, and references cited therein.
5. a) A. Dömling, Chem. Rev. 2006, 106, 17-89;
6. b) Y. Ma, C. Qian, M. Xie, J. Sun, J. Org. Chem. 1999, 64, 6462-6467;
7. c) S. Kobayashi, T. Busujima, S. Nagayama, Synlett 1999, 545-546;
8. d) S. Kobayashi, S. Nagayama, T. Busujima, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8287-8288;
9. e) S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Nagayama, Synthesis 1995, 1195-1202;
10. f) Y. Makioka, T. Shindo, Y. Taniguchi, K. Takaki, Y. Fuziwara, Synthesis 1995, 801-804;
11. g) S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Nagayama, Chem. Lett. 1995, 423-424;
12. h) S. Kobayashi, M. Araki, H. Ishitani, S. Nagayama, I. Hachiya, Synlett 1995, 233-234.
13. For recent and representative examples, see: a) A. A. Kudale, J. Kendall, D. O. Miller, J. L. Collins, G. J. Bodwell, J. Org. Chem. 2008, 73, 8437-8447;
14. b) V. Sridharan, C. Avendafto, J. C. Menendez, Synthesis 2008, 1039-1044;
15. c) V. Sridharan, P. T. Perumal, C. Avendafto, J. C. Menendez, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1351-1353;
16. d) V. Gaddam, R. Nagarajan, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7335-7338;
17. e) R. Manina, J. Jayashankaran, R. Raghunathan, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4139-4142;
18. f) S. M. Reddy, M. Srinivasulu, T. S. Reddy, M. Narsimhulu, Y. Venkateswarlu, Indian J. Heterocycl. Chem. 2007, 16, 315-316;
19. g) V. V. Kouznetsov, U. M. Cruz, F. I. Zubkov, E. V. Nikitina, Synthesis 2007, 375-384;
20. h) M. Hadden, M. Nieuwenhuyzen, D. Osborne, P. J. Stevenson, N. Thompson, A. D. Walker, Tetrahedron 2006, 62, 3977-3984;
21. i) H. Twin, R. A. Batey, Org. Lett. 2004, 6, 4913-4916.
22. a) M. Hadden, M. Nieuwenhuyzen, D. Osborne, P. J. Stevenson, N. Thompson, A. D. Walker, Tetrahedron 2006, 62, 3977-3984;
23. b) H. Twin, R. A. Batey, Org. Lett. 2004, 6, 4913-4916;
24. c) D. A. Powell, R. A. Batey, Org. Lett. 2002, 4, 2913-2916; see also:
25. d) R. A. Batey, D. A. Powell, Chem. Commun. 2001, 2362-2363.
26. a) J. Vicario, D. Aparicio, F. Palacios, J. Org. Chem. 2009, 74, 452-456;
27. b) F. Palacios, J. Vicario, A. Maliszewska, D. Aparicio, J. Org. Chem. 2007, 72, 2682-2685.
28. a) F. P. Cossío, C. Alonso, B. Lecea, M. Ayerbe, G. Rubiales, F. Palacios, J. Org. Chem. 2006, 71, 2839-2847;
29. b) F. Palacios, E. Herrán, C. Alonso, G. Rubiales, Tetrahedron 2006, 62, 7611-7618;
30. c) F. Palacios, E. Herrán, G. Rubiales, J. M. Ezpeleta, J. Org. Chem. 2002, 67, 2131-2135;
31. d) F. Palacios, C. Alonso, P. Amezua, G. Rubiales, J. Org. Chem. 2002, 67, 1941-1946.
32. a) F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana, J. M. Alonso, J. Org. Chem. 2006, 71, 6141-6148;
33. b) F. Palacios, D. Aparicio, A. M. Ochoa de Retana, J. M. de los Santos, J. I. Gil, J. M. Alonso, J. Org. Chem. 2002, 67, 7283-7288.
34. a) J. M. de los Santos, D. Aparicio, Y. Lopez, F. Palacios, J. Org. Chem. 2008, 73, 550-557;
35. b) F. Palacios, C. Alonso, M. Legido, G. Rubiales, M. Villegas, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7815-7818;
36. c) F. Palacios, D. Aparicio, J. Vicario, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2843-2850.
37. a) F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana, J. Oyarzabal, S. Pascual, G. Fernández de Troconiz, J. Org. Chem. 2008, 73, 4568-4574;
38. b) F. Palacios, E. Herrán, C. Alonso, G. Rubiales, B. Lecea, M. Ayerbe, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2006, 71, 6020-6030;
39. c) F. Palacios, C. Alonso, J. Pagalday, A. M. Ochoa de Retana, G. Rubiales, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1112-1118;
40. d) F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana, J. I. Gil, R. López de Munain, Org. Lett. 2002, 4, 2405-2408.
41. M. Decouzon, J.-F. Gal, P.-Ch. Maria, R. W. Taft, F. Anvia, J. Org. Chem. 2000, 65, 4635-4640.
42. a) W. Kohn, A. D. Becke, R. G. Parr, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980;
43. b) A. D. Becke, J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648-5652;
44. c) A. Becke, Phys. Rev. A 1998, 38, 3098-3100.
45. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
46. M. J. Frisch, G. W. Tracks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
47. Jaguar, version 7.5, Schrödinger, LLC, New York, 2008.
48. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, L. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, pp. 76-87, and references cited, therein.
49. B. Lecea, M. Ayerbe, A. Arrieta, F. P. Cossio, V. Branchadell, R. M. Ortuño, A. Baceiredo, J. Org. Chem. 2007, 72, 357-366.
50. For details on activation energies, reaction energies and synchronicities associated, with the formation of all the possible [4+2] cycloadducts 4bb-dd see the Supporting Information.