A theoretical and experimental investigation of the spectroscopic properties of a DNA-intercalator salphen-type ZnII complex

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 24, 2014, Pages 7439-7447

  Biancardi, Alessandro ^a   Burgalassi, Azzurra ^a   Terenzi, Alessio ^b   Spinello, Angelo ^b   Barone, Giampaolo ^b   Biver, Tarita ^a   Mennucci, Benedetta ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

Author keywords

density functional calculations; DNA recognition; intercalation; N,O ligands; photochemistry; photooxidation

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; INTERCALATION; IONIC STRENGTH; LIGANDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOOXIDATION; SOLVENTS; ZINC COMPOUNDS;

DNA RECOGNITION; ELECTROSTATIC ATTRACTIONS; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; FLUORESCENCE TRANSITIONS; INTERCALATION COMPLEXES; N ,O LIGANDS; PHYSIOLOGICAL CONDITION; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL;

DNA;

EID: 84902089899     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304876     Document Type: Article

References (73)

1. P. A. Vigato, S. Tamburini, Coordin. Chem. Rev. 2004, 248, 1717-2128
2. P. Pfeiffer, E. Breith, E. Lubbe, T. Tsumaki, Justus Liebigs Ann. Chem. 1933, 503, 84-130.
3. G. Parkin, Chem. Rev. 2004, 104, 699-767.
4. S. J. Wezenberg, E. C. Escudero-Adan, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Org. Lett. 2008, 10, 3311-3314
5. M. E. Germain, M. J. Knapp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5422-5423
6. M. Cano, L. Rodriguez, J. C. Lima, F. Pina, A. DallaCort, C. Pasquini, L. Schiaffino, Inorg. Chem. 2009, 48, 6229-6235
7. A. D Cort, L. Mandolini, C. Pasquini, K. Rissanen, L. Russo, L. Schiaffino, New J. Chem. 2007, 31, 1633-1638.
8. K. Müllen, U. Scherf, Organic Light Emitting Devices: Synthesis Properties and Application, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
9. N. Madhavan, C. W. Jones, M. Weck, Accounts Chem. Res. 2008, 41, 1153-1165
10. D. J. Darensbourg, Chem. Rev. 2007, 107, 2388-2410
11. T. Katsuki, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 437-444
12. P. G. Cozzi, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 410-421.
13. S. J. Wezenberg, A. W. Kleij, Angew. Chem. 2008, 120, 2388-2399
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2354-2364
15. M. S. Masar, N. C. Gianneschi, C. G. Oliveri, C. L. Stern, S. T. Nguyen, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10149-10158
16. S. S. Sun, C. L. Stern, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6314-6326.
17. N. H. Campbell, N. H. AbdKarim, G. N. Parkinson, M. Gunaratnam, V. Petrucci, A. K. Todd, R. Vilar, S. Neidle, J. Med. Chem. 2012, 55, 209-222.
18. T. Tekeste, H. Vahrenkamp, Inorg. Chem. 2006, 45, 10799-10806.
19. O. Alpturk, O. Rusin, S. O. Fakayode, W. H. Wang, J. O. Escobedo, I. M. Warner, W. E. Crowe, V. Kral, J. M. Pruet, R. M. Strongin, P. Natl. Acad. Sci. 2006, 103, 9756-9760.
20. G. Barone, A. Ruggirello, A. Silvestri, A. Terenzi, V. T. Liveri, J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 765-773.
21. G. Barone, A. Terenzi, A. Lauria, A. M. Almerico, J. M. Leal, N. Busto, B. Garcia, Coordin. Chem. Rev. 2013, 257, 2848-2862
22. N. H. AbdKarim, O. Mendoza, A. Shivalingam, A. J. Thompson, S. Ghosh, M. K. Kuimova, R. Vilar, RSC Adv. 2014, 4, 3355-3363.
23. A. Silvestri, G. Barone, G. Ruisi, D. Anselmo, S. Riela, V. T. Liveri, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 841-848.
24. K.D. Mjos, C. Orvig, Chem. Rev. 2014, DOI:.
25. A. V. Klein, T. W. Hambley, Chem. Rev. 2009, 109, 4911-4920.
26. G. Barone, N. Gambino, A. Ruggirello, A. Silvestri, A. Terenzi, V. T. Liveri, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 731-737.
27. A. Terenzi, C. Ducani, L. Male, G. Barone, M. J. Hannon, Dalton Trans. 2013, 42, 11220-11226.
28. M. E. Germain, T. R. Vargo, B. A. McClure, J. J. Rack, P. G. VanPatten, M. Odoi, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 2008, 47, 6203-6211.
29. N. J. Farrer, L. Salassa, P. J. Sadler, Dalton Trans. 2009, 10690-10701
30. O. J. Stacey, S. J. A. Pope, RSC Adv. 2013, 3, 25550-25564.
31. K. E. Erkkila, D. T. Odom, J. K. Barton, Chem. Rev. 1999, 99, 2777-2795
32. A. J. McConnell, H. Song, J. K. Barton, Inorg. Chem. 2013, 52, 10131-10136.
33. A. Chantzis, T. Very, A. Monari, X. Assfeld, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1536-1541.
34. T. Etienne, T. Very, E. A. Perpete, A. Monari, X. Assfeld, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 4973-4980.
35. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
36. A. Biancardi, T. Biver, A. Marini, B. Mennucci, F. Secco, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 12595-12602
37. A. Biancardi, T. Biver, F. Secco, B. Mennucci, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 4596-4603.
38. R. L. Martin, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775-4777
39. I. Mayer, Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 284-286
40. A. V. Luzanov, A. A. Sukhorukov, V. Ã. Umanskii, Theor. Exp. Chem. 1976, 10, 354-361.
41. A. W. Lange, J. M. Herbert, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3913-3922.
42. A. Spinello, A. Terenzi, G. Barone, J. Inorg. Biochem. 2013, 124, 63-69.
43. C. Curutchet, A. Munoz-Losa, S. Monti, J. Kongsted, G. D. Scholes, B. Mennucci, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1838-1848.
44. S. Caprasecca, C. Curutchet, B. Mennucci, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4462-4473.
45. A. Chantzis, T. Very, C. Daniel, A. Monari, X. Assfeld, Chem. Phys. Lett. 2013, 578, 133-137.
46. T. Biver, A. DeBiasi, F. Secco, M. Venturini, S. Yarmoluk, Biophys. J. 2005, 89, 374-383.
47. M. T. Record, C. F. Anderson, T. M. Lohman, Q. Rev. Biophys. 1978, 11, 103-178.
48. T. Biver, F. Secco, M. R. Tine, M. Venturini, A. Bencini, A. Bianchi, C. Giorgi, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1531-1538.
49. J. B. Chaires, Arch. Biochem. Biophys. 2006, 453, 26-31.
50. C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, T. Biver, A. Boggioni, S. Bonacchi, A. Danesi, C. Giorgi, P. Gratteri, A. M. Ingrain, F. Secco, C. Sissi, B. Valtancoli, M. Venturini, Chem. Eur. J. 2008, 14, 184-196.
51. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory. Comput. 2006, 2, 364-382.
52. E. G. Hohenstein, S. T. Chill, C. D. Sherrill, J. Chem. Theory. Comput. 2008, 4, 1996-2000.
53. S. F. Sousa, E. S. Carvalho, D. M. Ferreira, I. S. Tavares, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, J. A. N. F. Gomes, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2752-2763.
54. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, Journal Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
55. B. Hess, C. Kutzner, D. vanderSpoel, E. Lindahl, J. Chem. Theory. Comput. 2008, 4, 435-447.
56. J. M. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
57. A. Perez, I. Marchan, D. Svozil, J. Sponer, T. E. Cheatham, C. A. Laughton, M. Orozco, Biophys. J. 2007, 92, 3817-3829
58. A. T. Guy, T. J. Piggot, S. Khalid, Biophys. J. 2012, 103, 1028-1036.
59. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363
60. T. Vreven, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419-1432.
61. U. C. Singh, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145
62. B. H. Besler, K. M. Merz, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439.
63. B. T. Thole, Chem. Phys. 1981, 59, 341-350.
64. P. T. vanDuijnen, M. Swart, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2399-2407.
65. P. Slavicek, B. Winter, M. Faubel, S. E. Bradforth, P. Jungwirth, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6460-6467
66. K. C. Lau, C. Y. Ng, Accounts Chem. Res. 2006, 39, 823-829
67. D. M. Close, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2900-2912
68. T. B. Truong, J. Phys. Chem. 1980, 84, 964-970.
69. Gaussian09, RevisionH.11, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J.A., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K.R. Raghavachari, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J.A., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009.
70. B. Garcia, J. M. Leal, R. Ruiz, T. Biver, F. Secco, M. Venturini, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8555-8564.
71. M. E. Reichmann, S. A. Rice, C. A. Thomas, P. Doty, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047-3053.
72. C. Reichardt, Angew. Chem. 1965, 77, 30-40
73. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 29-40.