Comparative analysis of the performance of commonly available density functionals in the determination of geometrical parameters for zinc complexes

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 16, 2009, Pages 2752-2763

  Sousa, Sergio F ^a   Carvalho, Emanuela S ^a   Ferreira, Diana M ^a   Tavares, Isabel S ^a   Fernandes, Pedro A ^a   Ramos, Maria Joao ^a   Gomes, José A N F ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

Benchmarking; DFT; Effective core potentials; Metals; Zinc enzymes

Indexed keywords

B3LYP DENSITY FUNCTIONAL; BASIS SETS; COMPARATIVE ANALYSIS; COMPUTATIONAL CHEMISTRY SOFTWARE; COORDINATION SPHERE; CORE POTENTIAL; DENSITY FUNCTIONALS; DFT; DRESDENS; EFFECTIVE-CORE POTENTIALS; ELECTRON BASIS SETS; GEOMETRICAL PARAMETERS; METAL-LIGAND BONDS; TRANSITION-METAL COMPLEX; ZINC COMPLEX;

BENCHMARKING; CATALYSTS; ENZYMES; GEOMETRY; LIGANDS; METAL COMPLEXES; METALS; MOLECULAR ORBITALS; PARAMETER ESTIMATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; ZINC;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; COMPUTER PROGRAM; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY;

COMPUTER SIMULATION; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; SOFTWARE; ZINC;

EID: 70349932424     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21304     Document Type: Article

References (122)

1. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Biochemistry 1990, 29, 5647.
2. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Proc Natl Acad Sci USA 1990 87 220
3. Lipscomb, W. N.; Strater, N. Chem Rev 1996, 96, 2375.
4. Dudev, T.; Lim, C. Chem Rev 2003, 103, 773.
5. Andreini, C.; Banci, L.; Bertini, I.; Rosato, A. J Proteome Res 2006 5 196
6. Coleman, J. E. Curr Opin Chem Biol 1998, 2, 222.
7. Hahn, S. Nat Struct Mol Biol 2004 11 394
8. Bushnell, D. A.; Westover, K. D.; Davis, R.; Kornberg, R. D. Science 2004, 303, 983.
9. Donaldson, I. M.; Friesen, J. D. J Biol Chem 2000, 275, 13780.
10. Gnatt, A. L.; Fu, J.; Bushnell, D. A.; Kornberg, R. D. Science 2001, 292, 1876.
11. Cramer, P.; Bushnell, D. A.; Kornberg, R. D. Science 2001, 292, 1863.
12. Brinckerhoff, C. E.; Matrisian, L. M. Nat Rev Mol Cell Biol 2002, 3, 207.
13. Egeblad, M.; Werb, Z. Nat Rev Cancer 2002, 2, 161.
14. Coussens, L. M.; Fingleton, B.; Matrisian, L. M. Science 2002 295 2387
15. Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Nature 2002, 419, 645.
16. Park, H. W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800.
17. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J Mol Struct (Theochem) 2005, 729, 125.
18. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J Biol Inorg Chem 2005, 10, 3.
19. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Biophys J 2005, 88, 483.
20. Tobin, D. A.; Pickett, J. S.; Hartman, H. L.; Fierke, C. A.; Penner-Hahn, J. E. J Am Chem Soc 2003, 125, 9962.
21. Cricco, J. A.; Vila, A. J. Curr Pharm Des 1999, 5, 915.
22. Heinz, U.; Adolph, H. W. Cell Mol Life Sci 2004, 61, 2827.
23. McCall, K. A.; Huang, C. C.; Fierke, C. A. J Nutr 2000, 130, 1437.
24. Penner-Hahn, J. E. Coord Chem Rev 2005, 249, 161.
25. Bertini, I.; Luchinat, C.; Rosi, M.; Sgamellotti, A.; Tarantelli, F. Inorg Chem 1990, 29, 1460.
26. Nakagawa, S.; Umeyama, H. J Theor Biol 1982, 96, 473.
27. Demoulin, D.; Pullman, A. Theor Chim Acta 1978, 49, 161.
28. Liang, J. Y.; Lipscomb, W. N. Biochemistry 1987, 26, 5293.
29. Fermi, E. Rend Accad Naz Lincei 1927, 6, 602.
30. Thomas, L. H. Proc Camb Philos Soc 1927, 23, 542.
31. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys Rev B: Condens Matter 1964, 136, 864.
32. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys Rev A: At Mol Opt Phys 1965, 140, 1133.
33. Becke, A. D. Phys Rev A: At Mol Opt Phys 1988, 38, 3098.
34. Becke, A. D. J Chem Phys 1996, 104, 1040.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B: Condens Matter 1988, 37, 785.
36. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J.J Phys Chem A 2007, 111, 10439.
37. Wang, N. X.; Wilson, A. K. J Chem Phys 2004, 121, 7632.
38. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2004, 108, 6908.
39. Schultz, N. E.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2005, 109, 11127.
40. Schultz, N. E.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2005, 109, 4388.
41. Riley, K. E.; Op't Holt, B. T.; Merz, K. M., Jr. J Chem Theory Comput 2007, 3, 407.
42. Riley, K. E.; Brothers, E. N.; Ayers, K. B.; Merz, K. M. J Chem Theory Comput 2005, 1, 546.
43. Zhao, Y.; Pu, J.; Benjamin, J. L.; Truhlar, D. G. Phys Chem Chem Phys 2004, 6, 673.
44. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2005, 109, 5656.
45. Zhao, Y.; Gonzalez-Garcia, N.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2005, 109, 2012.
46. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2006, 124, 224105.
47. Brothers, E. N.; Merz, K. M.J Phys Chem A 2004, 108, 2904.
48. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J Chem Phys 2005, 123, 124107.
49. Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Truhlar, D. G. J Phys Chem B 2005, 109, 19046.
50. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Chem Theory Comput 2005, 1, 415.
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2006, 110, 5121.
52. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys Chem Chem Phys 2005, 7, 2701.
53. Waller, M. P.; Buhl, M. J Comput Chem 2007, 28, 1531.
54. Buhl, M.; Kabrede, H. J Chem Theory Comput 2006, 2, 1282.
55. Buhl, M.; Reimann, C.; Pantazis, D. A.; Bredow, T.; Neese, F. J Chem Theory Comput 2008, 4, 1449.
56. Amin, E. A.; Truhlar, D. G. J Chem Theory Comput 2008, 4, 75.
57. Himo, F. Theor Chem Acc 2006, 116, 232.
58. Leopoldini, M.; Marino, T.; Michelini, M. D.; Rivalta, I.; Russo, N.; Sicilia, E.; Toscano, M. Theor Chem Acc 2007, 117, 765.
59. Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. Acc Chem Res 2008, 41, 689.
60. Liao, R. Z.; Yu, J. G.; Raushel, F. M.; Himo, F. Chemistry 2008, 14, 4287.
61. Leopoldini, M.; Chiodo, S. G.; Toscano, M.; Russo, N. Chemistry 2008, 14, 8674.
62. Kim, J.; Tsai, P. C.; Chen, S. L.; Himo, F.; Almo, S. C.; Raushel, F. M. Biochemistry 2008, 47, 9497.
63. Leopoldini, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. Int J Quantum Chem 2008, 108, 2023.
64. Siegbahn, P. E. M.; Tye, J. W.; Hall, M. B. Chem Rev 2007, 107, 4414.
65. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins 2007, 66, 205.
66. Hopmann, K. H.; Himo, F. Eur J Inorg Chem 2008, 22, 3452.
67. Picot, D.; Ohanessian, G.; Frison, G. Inorg Chem 2008, 47, 8167.
68. Tye, J. W.; Darensbourg, M. Y.; Hall, M. B. Inorg Chem 2008, 47, 2380.
69. Estiu, G. L.; Rasia, R. M.; Cricco, J. A.; Vila, A. J.; Zerner, M. C. Int J Quantum Chem 2002, 88, 118.
70. Dudev, T.; Lim, C. Ann Rev Biophys 2008, 37, 97.
71. Holt, B. T. O.; Merz, K. M. Biochemistry 2007, 46, 8816.
72. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Theor Chem Acc 2007, 117, 171.
73. Estiu, G.; Merz, K. M. Biochemistry 2006, 45, 4429.
74. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J.J Phys Chem B 2007, 111, 9146.
75. Allen, F. H. Acta Crystallogr Sect B 2002, 58, 380.
76. Tamames, B.; Sousa, S. F.; Tamames, J.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins 2007, 69, 466.
77. Lee, Y. M.; Lim, C. J Mol Biol 2008, 379, 545.
78. Patel, K.; Kumar, A.; Durani, S. Biochim Biophys Acta 2007, 1774, 1247.
79. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor Chem Acc 2008, 120, 215.
80. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Chem Phys 2006, 125, 194101.
81. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J Chem Theory Comput 2006, 2, 364.
82. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys Chem Chem Phys 2007, 9, 3397.
83. Antony, J.; Grimme, S. Phys Chem Chem Phys 2006, 8, 5287.
84. Grimme, S. J Comput Chem 2006, 27, 1787.
85. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys Chem Chem Phys 2006, 8, 4398.
86. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc Chem Res 2008, 41, 157.
87. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchin, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malik, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Lahan, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 2004, Revision C. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
88. Perdew, J. P. Phys Rev B: Condens Matter 1986, 33, 8822.
89. Perdew, J. P. Electronic Structure of Solids '91; Akademie Verlag: Berlin, Germany, 1991.
90. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J Chem Phys 1998, 109, 6264.
91. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2004, 108, 2715.
92. Gill, P. M. W. Mol Phys 1996, 89, 433.
93. Adamo, C.; Barone, V. J Chem Phys 1998, 108, 664.
94. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2000, 104, 4811.
95. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2004, 108, 6908.
96. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1996, 77, 3865.
97. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can J Phys 1980, 58, 1200.
98. Slater, J. C. The Self-Consistent Field for Molecular and Solids; McGraw-Hill: New York, USA, 1974.
99. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys Rev Lett 2003, 91, 146401.
100. Van Voorhis, T.; Scuseria, G. E. J Chem Phys 1998, 109, 400.
101. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2003, 107, 1384.
102. Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J Chem Phys 1993, 98, 5555.
103. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can J Chem 1992, 70, 612.
104. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J Chem Phys 1984, 81, 6026.
105. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 299.
106. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J Chem Phys 1985, 82, 284.
107. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 270.
108. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor Chim Acta 1990, 77, 123.
109. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J Chem Phys 1987, 86, 866.
110. Petrusenko, S. R.; Kokozei, V. N. Zh Neorg Khim 1996, 41, 1294.
111. Belsky, V. K.; Streltsova, N. R.; Bulychev, B. M.; Storozhenko, P. A.; Ivankina, L. V.; Gorbunov, A. I. Inorganica Chim Acta 1989, 164, 211.
112. Cameron, E. M.; Louch, W. E.; Cameron, T. S.; Knop, O. Z Anorg Allg Chem 1998, 624, 1629.
113. Hill, M. R.; Jones, A. W.; Russell, J. J.; Roberts, N. K.; Lamb, R. N. Inorganica Chim Acta 2005, 358, 201.
114. Bertels, J.; Mattes, R. Z Naturforsch B Chem Sci 1985, 40, 1068.
115. Johansson, A.; Hakansson, M. Acta Crystallogr Sect E 2004, 60, M955.
116. Xiang, J.; Lin, X. C. Acta Crystallogr Sect E 2006, 62, M593.
117. Bond, A. D.; Jones, W. J Chem Soc Dalton Trans 2001, 20, 3045.
118. Buntine, M. A.; Hall, V. J.; Kosovel, F. J.; Tiekink, E. R. T. J Phys Chem A 1998, 102, 2472.
119. Martin, A.; Orpen, A. G. J Am Chem Soc 1996, 118, 1464.
120. Orpen, A. G. Acta Crystallogr Sect B 2002, 58, 398.
121. Orpen, A. G.; Quayle, M. J. J Chem Soc Dalton Trans 2001, 10, 1601.
122. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J Chem Theory Comput 2008, 4, 1029.