Cooperatively assembling donor-acceptor superstructures direct energy into an emergent charge separated state

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 22, 2014, Pages 7809-7812

  Ley, David ^a   Guzman, Carmen X ^a   Adolfsson, Karin H ^a   Scott, Amy M ^a   Braunschweig, Adam B ^a  

^a University of Miami   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARTIFICIAL PHOTOSYNTHESIS; CHARGE-SEPARATED STATE; DIKETOPYRROLOPYRROLES; ELECTRON ACCEPTOR; HIERARCHICAL STRUCTURES; ORGANIC ELECTRONICS; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS;

ELECTRONIC PROPERTIES;

PERYLENE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRICITY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; FLUORESCENCE ANALYSIS; HYDROGEN BOND; LIGHT; MOLECULAR ELECTRONICS; PHOTOSYNTHESIS;

EID: 84901927765     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5015053     Document Type: Article

References (42)

1. Remy, A.; Gerwert, K. Nat. Struct. Mol. Biol. 2003, 10, 637
2. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229
3. Cogdell, R. J.; Gall, A.; Köhler, J. Q. Rev. Biophys. 2006, 39, 227
4. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2000, 34, 40
5. Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
6. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
7. Saha, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 77
8. Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
9. de Miguel, G.; Wielopolski, M.; Schuster, D. I.; Fazio, M. A.; Lee, O. P.; Haley, C. K.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L.; Clark, T.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13036
10. Würthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C.-C.; Jonkheijm, P.; Herrikhuyzen, J. v.; Schenning, A. P. H. J.; van der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611
11. Wessendorf, F.; Grimm, B.; Guldi, D. M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10786
12. Frischmann, P. D.; Mahata, K.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1847
13. Grimm, B.; Schornbaum, J.; Jasch, H.; Trukhina, O.; Wessendorf, F.; Hirsch, A.; Torres, T.; Guldi, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15565
14. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582
15. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051
16. Bushey, M. L.; Nguyen, T.-Q.; Zhang, W.; Horoszewski, D.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5446
17. Jimenez, A. J.; Calderon, R. M. K.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Sci. 2013, 4, 1064
18. Wang, F.; Gillissen, M. A. J.; Stals, P. J. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11761
19. Gunderson, V. L.; Smeigh, A. L.; Kim, C. H.; Co, D. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4363
20. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376
21. Cañas-Ventura, M. E.; Aït-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Rieger, R.; Müllen, K.; Brune, H.; Fasel, R. ACS Nano 2010, 5, 457
22. Safont-Sempere, M. M.; Fernández, G.; Würthner, F. Chem. Rev. 2011, 111, 5784
23. Shahar, C.; Baram, J.; Tidhar, Y.; Weissman, H.; Cohen, S. R.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. ACS Nano 2013, 7, 3547
24. Tamayo, A. B.; Tantiwiwat, M.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543
25. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564
26. Rieth, S.; Li, Z.; Hinkle, C. E.; Guzman, C. X.; Lee, J. J.; Nehme, S. I.; Braunschweig, A. B. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 11347
27. Karsten, B. P.; Bouwer, R. K. M.; Hummelen, J. C.; Williams, R. M.; Janssen, R. A. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1055
28. Karsten, B. P.; Smith, P. P.; Tamayo, A. B.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1146
29. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545
30. Jiménez, A. J.; Grimm, B.; Gunderson, V. L.; Vagnini, M. T.; Krick Calderon, S.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Wasielewski, M. R.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5024
31. Rodríguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145
32. Guha, S.; Goodson, F. S.; Corson, L. J.; Saha, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13679
33. Goodson, F. S.; Panda, D. K.; Ray, S.; Mitra, A.; Guha, S.; Saha, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4797
34. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93
35. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966
36. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767
37. Scott, A. M.; Miura, T.; Ricks, A. B.; Dance, Z. E. X.; Giacobbe, E. M.; Colvin, M. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17655
38. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148
39. Neese, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73
40. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440
41. Paulson, B. P.; Miller, J. R.; Gan, W.-X.; Closs, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4860
42. Jakob, M.; Berg, A.; Stavitski, E.; Chernick, E. T.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R.; Levanon, H. Chem. Phys. 2006, 324, 63