Thiazole-based γ-building blocks as reverse-turn mimetic to design a gramicidin S analogue: Conformational and biological evaluation

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 22, 2014, Pages 6713-6720

  Legrand, Baptiste ^a   Mathieu, Loïc ^a   Lebrun, Aurélien ^a   Andriamanarivo, Soahary ^a   Lisowski, Vincent ^a   Masurier, Nicolas ^a   Zirah, Séverine ^b   Kang, Young Kee ^c   Martinez, Jean ^a   Maillard, Ludovic T ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b MUSÉUM NATIONAL D'HISTOIRE NATURELLE   (France)

^c Chungbuk National University   (South Korea)

Author keywords

amino acids; gramicidin S; hybrid peptide; thiazoles

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOMIMETICS; DESIGN FOR TESTABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYPEPTIDES;

ABSOLUTE CONFIGURATION; ANTI-BACTERIAL ACTIVITY; BIOLOGICAL EVALUATION; GRAMICIDIN S; HYBRID PEPTIDES; NATURAL COMPOUNDS; SOLUTION STRUCTURES; THIAZOLES;

CONFORMATIONS;

EID: 84901349377     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402190     Document Type: Article

References (63)

1. J. S. Richardson, Adv. Protein Chem. 1981, 34, 167-339
2. C. M. Wilmot, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 1988, 203, 221-232
3. G. D. Rose, L. M. Gierasch, J. A. Smith, Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1-109
4. E. Vass, M. Hollosi, F. Besson, R. Buchet, Chem. Rev. 2003, 103, 1917-1954.
5. M. D. Seo, H. S. Won, J. H. Kim, T. Mishig-Ochir, B. J. Lee, Molecules 2012, 17, 12276-12286
6. R. M. Epand, H. J. Vogel, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1999, 1462, 11-28
7. L. T. Nguyen, E. F. Haney, H. J. Vogel, Trends Biotechnol. 2011, 29, 464-472.
8. Y. J. Chung, L. A. Christianson, H. E. Stanger, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555-10556
9. D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111-1239
10. W. S. Horne, S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399-1408
11. B. R. Huck, J. D. Fisk, S. H. Gellman, Org. Lett. 2000, 2, 2607-2610
12. R. S. Roy, P. Balaram, J. Pept. Res. 2004, 63, 279-289
13. S. Chatterjee, R. S. Roy, P. Balaram, J. R. Soc. Interface 2007, 4, 587-606
14. K. Basuroy, A. Rajagopal, S. Raghothama, N. Shamala, P. Balaram, Chem. Asian J. 2012, 7, 1671-1678
15. C. André, B. Legrand, C. Deng, C. Didierjean, G. Pickaert, J. Martinez, M. C. Averlant-Petit, M. Amblard, M. Calmes, Org. Lett. 2012, 14, 960-963.
16. F. Bouillère, S. Thétiot-Laurent, C. Kouklovsky, V. Alezra, Amino Acids 2011, 41, 687-707
17. A. Trabocchi, E. G. Occhiato, D. Potenza, A. Guarna, J. Org. Chem. 2002, 67, 7483-7492
18. S. Aravinda, K. Ananda, N. Shamala, P. Balaram, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4789-4795
19. E. Mann, H. Kessler, Org. Lett. 2003, 5, 4567-4570
20. C. Grison, P. Coutrot, S. Geneve, C. Didierjean, M. Marraud, J. Org. Chem. 2005, 70, 10753-10764
21. A. Sengupta, S. Aravinda, N. Shamala, K. M. Raja, P. Balaram, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4214-4222
22. P. G. Vasudev, K. Ananda, S. Chatterjee, S. Aravinda, N. Shamala, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4039-4048
23. S. Chatterjee, P. G. Vasudev, K. Ananda, S. Raghothama, N. Shamala, P. Balaram, J. Org. Chem. 2008, 73, 6595-6606
24. S. Chatterjee, P. G. Vasudev, S. Raghothama, C. Ramakrishnan, N. Shamala, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5956-5965
25. S. Thetiot-Laurent, F. Bouillere, J. P. Baltaze, F. Brisset, D. Feytens, C. Kouklovsky, E. Miclet, V. Alezra, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9660-9663
26. S. K. Maji, R. Banerjee, D. Velmurugan, A. Razak, H. K. Fun, A. Banerjee, J. Org. Chem. 2002, 67, 633-639
27. Y. K. Kang, B. J. Byun, Biopolymers 2012, 97, 1018-1025.
28. L. Mathieu, B. Legrand, C. Deng, L. Vezenkov, E. Wenger, C. Didierjean, M. Amblard, M. C. Averlant-Petit, N. Masurier, V. Lisowski, J. Martinez, L. T. Maillard, Angew. Chem. 2013, 125, 6122-6126
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6006-6010.
30. N. H. Andersen, J. W. Neidigh, S. M. Harris, G. M. Lee, Z. Liu, H. Tong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8547-8561.
31. X. Daura, K. Gademann, H. Schafer, B. Jaun, D. Seebach, W. F. van Gunsteren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393-2404
32. J. Dolenc, J. H. Missimer, M. O. Steinmetz, W. F. van Gunsteren, J. Biomol. NMR 2010, 47, 221-235
33. J. R. Allison, M. Muller, W. F. van Gunsteren, Protein Sci. 2010, 19, 2186-2195
34. Z. Gattin, A. Glattli, B. Jaun, W. F. van Gunsteren, Biopolymers 2007, 85, 318-332.
35. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
36. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
37. F. Weinhold, in Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 3 (Eds.:, P. v. R. Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer, III, P. R. Schreiner,), John Wiley & Sons, Chichester 1998, pp. 1792-1811.
38. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
39. L. H. Kondejewski, S. W. Farmer, D. S. Wishart, R. E. Hancock, R. S. Hodges, Int. J. Pept. Prot. Res. 1996, 47, 460-466.
40. E. J. Prenner, R. N. Lewis, R. N. McElhaney, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1999, 1462, 201-221.
41. D. C. Hodgkin, B. M. Oughton, Biochem. J. 1957, 65, 752-756
42. M. Doi, S. Fujita, Y. Katsuya, M. Sasaki, T. Taniguchi, H. Hasegawa, Arch. Biochem. Biophys. 2001, 395, 85-93
43. K. Yamada, M. Unno, K. Kobayashi, H. Oku, H. Yamamura, S. Araki, H. Matsumoto, R. Katakai, M. Kawai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12684-12688
44. M. Kawai, H. Yamamura, R. Tanaka, H. Umemoto, C. Ohmizo, S. Higuchi, T. Katsu, J. Peptide Res. 2005, 65, 98-104
45. C. Solanas, B. G. de La Torre, M. Fernandez-Reyes, C. M. Santiveri, M. A. Jimenez, L. Rivas, A. I. Jimenez, D. Andreu, C. Cativiela, J. Med. Chem. 2010, 53, 4119-4129
46. M. Tamaki, K. Takanashi, T. Harada, K. Fujinuma, M. Shindo, M. Kimura, Y. Uchida, Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1481-1484
47. M. van der Knaap, L. T. Lageveen, H. J. Busscher, R. Mars-Groenendijk, D. Noort, J. M. Otero, A. L. Llamas-Saiz, M. J. van Raaij, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, ChemMedChem 2011, 6, 840-847
48. J. Xiao, B. Weisblum, P. Wipf, Org. Lett. 2006, 8, 4731-4734
49. E. Kamysz, B. Mickiewicz, W. Kamysz, S. Bielinska, S. Rodziewicz-Motowidlo, J. Ciarkowski, J. Pept. Sci. 2011, 17, 211-217
50. V. V. Kapoerchan, E. Spalburg, A. J. de Neeling, R. H. Mars-Groenendijk, D. Noort, J. M. Otero, P. Ferraces-Casais, A. L. Llamas-Saiz, M. J. van Raaij, J. van Doorn, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4259-4265
51. G. M. Grotenbreg, A. E. Buizert, A. L. Llamas-Saiz, E. Spalburg, P. A. van Hooft, A. J. de Neeling, D. Noort, M. J. van Raaij, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7559-7565.
52. A. L. Llamas-Saiz, G. M. Grotenbreg, M. Overhand, M. J. van Raaij, Acta Crystallogr. Sect. D 2007, 63, 401-407.
53. L. H. Kondejewski, M. Jelokhani-Niaraki, S. W. Farmer, B. Lix, C. M. Kay, B. D. Sykes, R. E. Hancock, R. S. Hodges, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13181-13192
54. C. McInnes, L. H. Kondejewski, R. S. Hodges, B. D. Sykes, J. Biol. Chem. 2000, 275, 14287-14294.
55. http://www.pharmacy.manchester.ac.uk/bryce/amber/.
56. http://www.ngbw.org/sirius/.
57. E. Vanquelef, S. Simon, G. Marquant, E. Garcia, G. Klimerak, J. C. Delepine, P. Cieplak, F.-Y. Dupradeau, Nucl. Acids Res. 2011, 39, W 511 -W 517.
58. B. A. Johnson, R. A. Blevins, J. Biomol. NMR 1994, 4, 603-614.
59. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley-Interscience, New York, 1986.
60. AMBER 10, D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossvary, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, P. A. Kollman, University of California, San Francisco, 2008.
61. D. R. Roe and T.E. Cheatham, J. Chem. Theory Comput., 2013, 9, 3084-3095.
62. R. Koradi, M. Billeter, K. Wuthrich, J. Mol. Graph. 1996, 14, 51-55.
63. Delano Scientific, http://www.pymol.org/