Simulation of β-depsipeptides: The effect of missing hydrogen-bond donors on their folding equilibria

Biopolymers

Volumn 85, Issue 4, 2007, Pages 318-332

  Gattin, Zrinka ^a   Glättli, Alice ^a   Jaun, Bernhard ^a   Van Gunsteren, Wilfred F ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

depsipeptide; (un)folding equilibrium; GROMOS; Hydrogen bond; MD simulations

Indexed keywords

CONFORMATIONAL DISTRIBUTIONS; FOLDING EQUILIBRIA; PEPTIDE LINKAGES;

COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; ESTERS; HYDROGEN BONDS; METHANOL; MOLECULAR DYNAMICS;

PEPTIDES;

BETA DEPSIPEPTIDE DERIVATIVE; PEPTIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN STRUCTURE; SIMULATION;

COMPUTATIONAL BIOLOGY; COMPUTER SIMULATION; DEPSIPEPTIDES; HYDROGEN BONDING; KINETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; THERMODYNAMICS;

EID: 33947541865     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20658     Document Type: Article

References (58)

1. Gellman, S. H. Acc Chem Res 1998, 31, 173-180.
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev 2001, 101, 3893-4012.
3. Seebach, D.; Namoto, K.; Mahajan, Y. R.; Bindschädler, P.; Sustmann, R.; Kirsch, M.; Ryder, N. S.; Weiss, M.; Sauer, M.; Roth, C.; Werner, S.; Beer, H.-D.; Mundig, C.; Walde, P.; Voser, M. Chem Biodiv 2004, 1, 65-97.
4. Seebach, D.; Abele, S.; Schreiber, J. V.; Martinoni, B.; Nussbaum, A. K.; Schild, H.; Schulz, H.; Hennecke, H.; Woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734-739.
5. Seebach, D.; Albert, M.; Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Schreiber, J. V. Chimia 2001, 55, 345-353.
6. Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445-455.
7. Hook, D. F.; Gessier, F.; Noti, C.; Kast, P.; Seebach, D. ChemBioChem 2004, 5, 691-706.
8. Umezawa, N.; Gelman, M. A.; Haigis, M. C.; Raines, R.T.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2002, 124, 368-369.
9. Rueping, M.; Mahajan, Y. R.; Sauer, M.; Seebach, D. ChemBioChem 2002, 3, 257-259.
10. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem Commun 1997, 79, 2015-2022.
11. Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. V. Curr Med Chem 1999, 6, 905-925.
12. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem Rev 2001, 101, 3219-3232.
13. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem - Eur J 1997, 3, 1410-1417.
14. van Gunsteren, W. F.; Bürgi, R.; Peter, C.; Daura, X. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 351-355.
15. van Gunsteren, W. F.; Gattin, Z. In Foldamers: Structure, Properties and Applications; Hecht, S.; Huc, I., Eds.; Wiley: Weinheim, Germany, 2007, in press.
16. Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. J Mol Biol 1998, 280, 925-932.
17. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew Chem Int Ed Engl 1999, 38, 236-240.
18. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct Funct Genet 1999, 34, 269-280.
19. Daura, X.; Gademann, K.; Schaefer, H.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 2393-2404.
20. Glättli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2002, 124, 12972-12978.
21. Peter, C.; Rueping, M.; Worner, H. J.; Jaun, B.; Seebach, D.van Gunsteren, W. F. Chem - Eur J 2003, 9, 5838-5849.
22. Glättli, A.; van Gunsteren, W. F. Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 6312-6316.
23. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 913-941.
24. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 2043-2066.
25. Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem Commun 2001, 7, 649-650.
26. Etezady-Esfarjani, T.; Hilty, C.; Wüthrich, K.; Rueping, M.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. Helv Chim Acta 2002, 85, 1197-1209.
27. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1998, 81, 932-982.
28. Rueping, M.; Schreiber, J. V.; Lelais, G.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv Chim Acta 2002, 85, 2577-2593.
29. Claridge, T. D. W.; Goodmann, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Tailefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett 2001, 42, 4251-4255.
30. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1996, 118, 13071-13072.
31. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Brachi, J. J., Jr.; Gellman, S. H. Nature (London) 1997, 387, 381-384.
32. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J Pept Res 1999, 54, 206-217.
33. Wu, Y. D.; Lin, J. Q.; Zhao, Y. L. Helv Chim Acta 2002, 85, 3144-3160.
34. Martinek, T. A.; Fülöp, F. Eur J Biochem 2003, 270, 3657-3666.
35. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1997, 80, 2033-2038.
36. Rueping, M.; Mahajan, Y. R.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem - Eur J 2004, 10, 1607-1615.
37. Schemjakin, M. M. Angew Chem 1960, 72, 342-345.
38. Schemjakin, M. M.; Aldanova, N. A.; Vinogradova, E. I.; Feiniga, M. Y. Tetrahedron Lett 1963, 4, 1921-1925.
39. Hamill, R. L.; Higgens, C. E.; Gorman, M. Tetrahedron Lett 1969, 10, 4255-4258.
40. Takesako, K.; Kuroda, H.; Inouet, T.; Haruna, F.; Yoshikawa, Y.; Kato, I.; Uchida, K.; Hiratani, T.; Yamaguchi, H. J Antibiotics 1993, 46, 1414-1420.
41. Gallo, E. A.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1993, 115, 9774-9788.
42. Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J Am Chem Soc 1974, 96, 3875-3891.
43. Spencer, J. N.; Garrett, R. C.; Moyet, F. J.; Merkle, J. E.; Powell, C. R.; Tran, M. T.; Berger, S. K. Can J Chem 1980, 58, 1372-1375.
44. Glättli, A.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. Helv Chim Acta 2004, 87, 2487-2506.
45. Gunsteren, W. F.; Billeter, S. R.; Eising, A. A.; Hünenberger, P. H.; Krüger, P.; Mark, A. E.; Scott, W. R. P.; Tironi, I. G. Biomolecular Simulation: The GROMOS96 Manual and User Guide; vdf Hochschulverlag: ETH Zürich, 1996.
46. Scott, W. R. P.; Hünenberger, P. H.; Tironi, I. G.; Mark, A. E.; Billeter, S. R.; Fennen, J.; Torda, A. E.; Huber, T.; Krüger, P.; van Gunsteren, W. F. J Phys Chem 1999, 103, 3596-3607.
47. Schuler, L. D.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. J Comput Chem 2001, 22, 1205-1218.
48. Seebach, D.; Mahajan, Y. R.; Senthilkumar, R.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem Commun 2002, 15, 1598-1599.
49. Karplus, M. J Chem Phys 1959, 30, 11-15.
50. Pardi, A.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J Mol Biol 1984, 180, 741-751.
51. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J Chem Phys 1984, 81, 3684-3690.
52. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J Comput Phys 1997, 23, 327-341.
53. Barker, J. A.; Watts, R. O. Mol Phys 1973, 26, 789-792.
54. Tironi, I. G.; Sperb, R.; Smith, P. E.; van Gunsteren, W. F. J Chem Phys 1995, 102, 5451-5459.
55. Walser, R.; Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F.; Lauterbach, M.; Wipff, G. J Chem Phys 2000, 112, 10450-10459.
56. Tropp, J. J Chem Phys 1980, 72, 6035-6043.
57. Daura, X.; Antes, I.; van Gunsteren, W. F.; Thiel, W.; Mark, A. E. Proteins 1999, 36, 542-555.
58. Brünger, A. T. X-PLOR. A System for X-Ray Crystallography and NMR; Yale University Press: New Haven, 1992.