Evaluation of readily accessible azoles as mimics of the aromatic ring of D-phenylalanine in the turn region of gramicidin S

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 5, 2011, Pages 840-847

  vanderKnaap, Matthijs ^a   Lageveen, Lianne T ^b   Busscher, Henk J ^b,c   Mars Groenendijk, Roos ^d   Noort, Daan ^d   Otero, José M ^e,f   Llamas Saiz, Antonio L ^e   vanRaaij, Mark J ^g   vanderMarel, Gijsbert A ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Overhand, Mark ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY MEDICAL CENTER GRONINGEN   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^d TNO   (Netherlands)

^e UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^f INSTITUT DE BIOLOGIE STRUCTURALE   (France)

^g CENTRO NACIONAL DE BIOTECNOLOGÍA   (Spain)

Author keywords

Antibacterial activity; Azole; GramicidinS; Hemolytic activity; Peptides

Indexed keywords

2,3 DEHYDRO AMINO ACID; AROMATIC COMPOUND; DERMATAN SULFATE; GRAMICIDIN S; PHENYLALANINE; PYRROLE;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; HEMOLYSIS; HYDROGEN BOND; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ERYTHROCYTES; GRAM-NEGATIVE BACTERIA; GRAM-POSITIVE BACTERIA; GRAMICIDIN; HUMANS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR CONFORMATION; PHENYLALANINE; TRIAZOLES;

EID: 79955042864     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000539     Document Type: Article

References (44)

1. G. F. Gause, M. G. Brazhnikova, Nature 1944, 154, 703;
2. E. J. Prenner, R. N. A. H. Lewis, R. N. McElhaney, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1999, 1462, 201-221.
3. L. H. Kondejewski, S. W. Farmer, D. S. Wishart, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, Int. J. Peptide Protein Res. 1996, 47, 460-466.
4. A. Stern, W. A. Gibbons, L. C. Craig, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1968, 61, 734-741;
5. S. E. Hull, R. Karlsson, P. Main, M. M. Woolfson, E. J. Dodson, Nature 1978, 275, 206-207;
6. A. L. Llamas-Saiz, G. M. Grotenbreg, M. Overhand, M. J. vanRaaij, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2007, 63, 401-407;
7. A. Liquori, P. DeSantis, Int. J. Biol. Macromol. 1980, 2, 112-115.
8. T. Mogi, H. Ui, K. Shiomi, S. Omura, K. Kita, FEBS Lett. 2008, 582, 2299-2302;
9. T. Mogi, K. Kita, Cell. Mol. Life Sci. 2009, 66, 3821-3826.
10. C. J. Wadsten, C. A. Bertilsson, H. Sieradzki, S. Edstrom, Arch. Otorhinolaryngol. 1985, 242, 135-139;
11. A. S. Bourinbaiar, C. F. Coleman, Arch. Virol. 1997, 142, 2225-2235;
12. J. P. Bradshaw, Biodrugs 2003, 17, 233-240.
13. R. E. W. Hancock, Lancet Infect. Dis. 2001, 1, 156-164;
14. A. K. Marr, W. J. Gooderham, R. E. W. Hancock, Curr. Opin. Pharmacol. 2006, 6, 468-472.
15. N. Izumiya, T. Kato, H. Aoyagi, M. Waki, M. Kondo, Synthetic Aspects of Biologically Active Cyclic Peptides: Gramicidin S and Tyrocidins, Halsted, New York, 1979.
16. L. H. Kondejewski, S. W. Farmer, D. S. Wishart, C. M. Kay, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, J. Biol. Chem. 1996, 271, 25261-25268;
17. L. H. Kondejewski, M. Jelokhani-Niaraki, S. W. Farmer, B. Lix, C. M. Kay, B. D. Sykes, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13181-13192;
18. M. Jelokhani-Niaraki, L. H. Kondejewski, L. C. Wheaton, R. S. Hodges, J. Med. Chem. 2009, 52, 2090-2097.
19. V. V. Kapoerchan, A. D. Knijnenburg, M. Niamat, E. Spalburg, A. J. deNeeling, P. H. Nibbering, R. H. Mars-Groenendijk, D. Noort, J. M. Otero, A. L. Llamas-Saiz, M. J. vanRaaij, G. A. vanderMarel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12174-12181.
20. T. Higashijima, T. Miyazawa, M. Kawai, U. Nagai, Biopolymers 1986, 25, 2295-2307;
21. M. vanderKnaap, E. Engels, H. J. Busscher, J. M. Otero, A. L. Llamas-Saiz, M. J. vanRaaij, R. H. Mars-Groenendijk, D. Noort, G. A. vanderMarel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6318-6328.
22. Y. Shimohigashi, H. Kodama, S. Imazu, H. Horimoto, K. Sakaguchi, M. Waki, H. Uchida, M. Kondo, T. Kato, N. Izumiya, FEBS Lett. 1987, 222, 251-255;
23. K. Yamada, S. Shinoda, H. Oku, K. Komagoe, T. Katsu, R. Katakai, J. Med. Chem. 2006, 49, 7592-7595.
24. T. Katayama, K. Nakao, M. Akamatsu, T. Ueno, T. Fujita, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1357-1362.
25. G. M. Grotenbreg, E. Spalburg, A. J. deNeeling, G. A. vanderMarel, H. S. Overkleeft, J. H. vanBoom, M. Overhand, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2835-2841;
26. G. M. Grotenbreg, A. E. M. Buizert, A. L. Llamas-Saiz, E. Spalburg, P. A. V. vanHooft, A. J. deNeeling, D. Noort, M. J. vanRaaij, G. A. vanderMarel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7559-7565;
27. C. Solanas, B. G. deLaTorre, M. Fernández-Reyes, C. M. Santiveri, M. Ángeles Jimenez, L. Rivas, A. I. Jiménez, D. Andreu, C. Cativiela, J. Med. Chem. 2009, 52, 664-674;
28. C. Solanas, B. G. deLaTorre, M. Fernandez-Reyes, C. M. Santiveri, M. A. Angeles Jimenez, L. Rivas, A. I. Jimenez, D. Andreu, C. Cativiela, J. Med. Chem. 2010, 53, 4119-4129;
29. M. Tamaki, I. Sasaki, M. Kokuno, M. Shindo, M. Kimura, Y. Uchida, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1791-1797.
30. D. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5445-5449.
31. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064;
32. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
33. D. S. Wishart, L. H. Kondejewski, P. D. Semchuk, B. D. Sykes, R. S. Hodges, Lett. Peptide Sci. 1996, 3, 53-60;
34. E. Kamysz, B. Mickiewicz, W. Kamysz, S. Bielinska, S. Rodziewicz-Motowidlo, J. Ciarkowski, J. Peptide Sci. 2011, 17, 211-217.
35. G. M. Grotenbreg, M. Kronemeijer, M. S. M. Timmer, F. ElOualid, R. M. vanWell, M. Verdoes, E. Spalburg, P. A. V. vanHooft, A. J. deNeeling, D. Noort, J. H. vanBoom, G. A. vanderMarel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Org. Chem. 2004, 69, 7851-7859.
36. A. S. Thompson, G. R. Humphrey, A. M. DeMarco, D. J. Mathre, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1993, 58, 5886-5888.
37. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, John Wiley & Sons (Wiley-Interscience), New York, 1986.
38. S. Kamijo, Y. Yamamoto, Chem. Asian J. 2007, 2, 568-578.
39. A. G. W. Leslie, H. R. Powell, G. Winter, O. Svensson, D. Spruce, S. McSweeney, D. Love, S. Kinder, E. Duke, C. Nave, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002, 58, 1924-1928.
40. A. G. W. Leslie, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2006, 62, 48-57.
41. W. Kabsch, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 795-800.
42. P. Evans, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2006, 62, 72-82.
43. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122.
44. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.