The Bu4NI-catalyzed alfa-acyloxylation of ketones with benzylic alcohols

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 47, 2014, Pages 6240-6242

  Guo, Songjin ^a   Yu, Jin Tao ^a   Dai, Qiang ^a   Yang, Haitao ^a   Cheng, Jiang ^a,b  

^a CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYL ALCOHOL DERIVATIVE; KETONE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; BENZYL ALCOHOL; CARBONYL DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; PROPIOPHENONE; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; ALFA ACYLOXYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; STEREOSPECIFICITY;

BENZYL ALCOHOLS; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84900993100     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc01652a     Document Type: Article

References (58)

1. M. Shindo, Y. Yoshimura, M. Hayashi, H. Soejima, T. Yoshikawa, K. Matsumoto, K. Shishido, Org. Lett., 2007:9, 1963
2. E. Bratoeff, E. Ramírez, E. Flores, N. Valencia, M. Sánchez, I. Heuze, M. Cabeza, Chem. Pharm. Bull., 2003:51, 1132
3. G. Scheid, W. Kuit, E. Ruijter, R. V. A. Orru, E. Henke, U. Bornscheuer, L. Wessjohann, Eur. J. Org. Chem., 2004, 1063
4. M. A. Ashraf, A. G. Russell, C. W. Wharton, Tetrahedron, 2007:63, 586
5. G. Schwenker, K. Stiefvater, Arch. Pharm., 1991:324, 547
6. R. N. Reddi, P. V. Malekar, A. Sudalai, Org. Biomol. Chem., 2013:11, 6477
7. J. J. Topczewski, J. D. Neighbors, D. F. Wiemer, J. Org. Chem., 2009:74, 6965
8. N. Kaila, K. Janz, S. DeBernardo, P. W. Bedard, R. T. Camphausen, S. Tam, D. H. H. Tsao, J. C. Keith, C. Nickerson-Nutter, A. Shilling, R. Young-Sciame, Q. Wang, J. Med. Chem., 2007:50, 21
9. J. F. Márquez Ruiz, G. Radics, H. Windle, H. O. Serra, A. L. Simplício, K. Kedziora, P. G. Fallon, D. P. Kelleher, J. F. Gilmer, J. Med. Chem., 2009:52, 3205
10. J. Christoffers, A. Baro, T. Werner, Adv. Synth. Catal., 2004:346, 143
11. J. C. Lee, Y. S. Jin, J.-H. Choi, Chem. Commun., 2001, 956
12. M. Fujita, T. Hiyama, J. Org. Chem., 1988:53, 5405
13. S. N. Dighe, R. V. Bhattad, R. R. Kulkarni, K. S. Jain, K. V. Srinivasan, Synth. Commun., 2010:40, 3522
14. P. A. Levine, A. Walti, Org. Synth., 1930:10, 1
15. T. Shinada, T. Kawakami, H. Sakai, I. Takada, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett., 1998:39, 3757
16. M. S. Jadhav, P. Righi, E. Marcantoni, G. Bencivenni, J. Org. Chem., 2012:77, 2667
17. O. Lifchits, N. Demoulin, B. List, Angew. Chem., Int. Ed., 2011:50, 9680
18. C. S. Beshara, A. Hall, R. L. Jenkins, K. L. Jones, T. C. Jones, N. M. Killeen, P. H. Taylor, S. P. Thomas, N. C. O. Tomkinson, Org. Lett., 2005:7, 5729
19. D. A. Smithen, C. J. Mathews, N. C. O. Tomkinson, Org. Biomol. Chem., 2012:10, 3756
20. D. Devanne, C. Ruppin, P. H. Dixneuf, J. Org. Chem., 1988:53, 925
21. V. Cadierno, J. Francos, J. Gimeno, Organometallics, 2011:30, 852
22. V. Cadierno, J. Francos, J. Gimeno, Green Chem., 2010:12, 135
23. S. Costin, N. P. Rath, E. B. Bauer, Adv. Synth. Catal., 2008:350, 2414
24. M. Uyanik, D. Suzuki, T. Yasui, K. Ishihara, Angew. Chem., Int. Ed., 2011:50, 5331
25. M. Ochiai, Y. Takeuchi, T. Katayama, T. Sueda, K. Miyamoto, J. Am. Chem. Soc., 2005:127, 12244
26. T. Dohi, A. Maruyama, M. Yoshimura, K. Morimoto, H. Tohma, Y. Kita, Angew. Chem., Int. Ed., 2005:117, 6349
27. L. Chen, E. Shi, Z. Liu, S. Chen, W. Wei, H. Li, K. Xu, X. Wan, Chem. - Eur. J., 2011:17, 4085
28. J. Huang, L.-T. Li, H.-Y. Li, E. Husan, P. Wang, B. Wang, Chem. Commun., 2012:48, 10204
29. J. Feng, S. Liang, S.-Y. Chen, J. Zhang, S.-S. Fu, X.-Q. Yu, Adv. Synth. Catal., 2012:354, 1287
30. E. Shi, Y. Shao, S. Chen, H. Hu, Z. Liu, J. Zhang, X. Wan, Org. Lett., 2012:14, 3384
31. M. Ochiai, K. Miyamoto, Eur. J. Org. Chem., 2008, 4229
32. Z. Liu, J. Zhang, S. Chen, E. Shi, Y. Xu, X. Wan, Angew. Chem., Int. Ed., 2012:51, 3231
33. K. Xu, Y. Hu, S. Zhang, Z. Zha, Z. Wang, Chem. - Eur. J., 2012:18, 9793
34. J. Xie, H. Jiang, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun., 2012:48, 979
35. T. Froehr, C. P. Sindlinger, U. Kloeckner, P. Finkbeiner, B. J. Nachtsheim, Org. Lett., 2011:13, 3754
36. B. Tan, N. Toda, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed., 2012:51, 12538
37. Q. Xue, J. Xie, H. Li, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun., 2013:49, 3700
38. R. M. Moriarty, O. Prakash, Org. React., 1999:54, 277
39. S. V. Ley, A. W. Thomas, H. Finch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 669
40. J. C. Lee, E. S. Yoo, J. Y. Park, Bull. Korean Chem. Soc., 2004:25, 1457
41. R. W. Evans, J. R. Zbieg, S. Zhu, W. Li, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2013:135, 16074
42. M. Uyanik, K. Ishihara, ChemCatChem, 2012:4, 177
43. M. Uyanik, H. Okamoto, T. Yasui, K. Ishihara, Science, 2010:328, 1376
44. K. Xu, Y. Fang, Z. Yan, Z. Zha, Z. Wang, Org. Lett., 2013:15, 2148
45. P. S. Baran, J. M. Richter, J. Am. Chem. Soc., 2004:126, 7450
46. J. M. Richter, B. W. Whitefield, T. J. Maimone, D. W. Lin, M. P. Castroviejo, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2007:129, 12857
47. M. P. DeMartino, K. Chen, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2008:130, 11546
48. H. Zipse, Top. Curr. Chem., 2006:263, 163
49. F. Xiong, C. Qian, D. Lin, W. Zeng, X. Lu, Org. Lett., 2013:15, 5444
50. H. Tang, C. Qian, D. Lin, H. Jiang, W. Zeng, Adv. Synth. Catal., 2014:356, 519
51. W. Wei, C. Zhang, Y. Xu, X. Wan, Chem. Commun., 2011:47, 10827
52. M. Röck, M. Schmittel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1739
53. S. A. Hewlins, J. A. Murphy, J. Lin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 559
54. M. Schmittel, M. Lal, W. A. Schenk, M. Hagel, N. Burzlaff, A. Z. Langels, Naturforscher, 2003:58b, 877
55. P.-S. Lai, PhD thesis, University of Toronto, Toronto, CA, 2012
56. X. Creary, Chem. Rev., 1991:91, 1625
57. A. Al-Hunaiti, T. Niemi, A. Sibaouih, P. Pihko, M. Leskelä, T. Repo, Chem. Commun., 2010:46, 9250
58. S. Mannam, G. Sekar, Tetrahedron Lett., 2008:49, 2457