α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 346, Issue 2-3, 2004, Pages 143-151

  Christoffers, Jens ^a,b,c   Baro, Angelika ^a,d,e   Werner, Thomas ^a,c  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^c TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^d UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^e Georg August Universität ^*

Author keywords

Atom economy; Carbonyl compounds; Oxidation; Oxygen; Reagents; Synthetic methods

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; ATOM; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; HYDROXYLATION; OXIDATION KINETICS; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

EID: 1942535162     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200303140     Document Type: Review

References (78)

1. a) M. Nakayama, Y. Fukuoka, H. Nozaki, A. Matsuo, S. Hayashi, Chem. Lett. 1980, 1243-1246;
2. b) J. Zhu, A. J. H. Klunder, B. Zwanenburg, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2787-2790.
3. K. D. Wellington, R. C. Cambie, P. S. Rutledge, P. R. Bergquist, J. Nat. Prod. 2000, 63, 79-85.
4. G. Olack, H. Morrison, J. Org. Chem. 1991, 56, 4969-4971.
5. D. H. G. Crout, E. R. Lee, D. P. J. Pearson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 331-333.
6. G. Büchi, K. E. Matsumoto, H. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3299-3301.
7. H. H. House, W. F. Gannon, J. Org. Chem. 1958, 23, 879-884.
8. A. J. Hubert, P. S. Starcher, J. Chem. Soc. 1968, 2500-2502.
9. C. H. Heathcock, C. Mahaim, M. F. Schlecht, T. Utawanit, J. Org. Chem. 1984, 49, 3264-3274.
10. F. Schiaffella, R. Fringuelli, V. Cecchetti, A. Fravolini, G. Bruni, F. M. Runci, II Farmaco 1989, 44, 1031-1044.
11. J. Ancerewicz, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1393-1414.
12. C. Clémencin-Le Guillou, P. Rémuzon, D. Bouzard, J.-C. Quirion, S. Giorgi-Renault, H.-P. Husson, Tetrahedron 1998, 54, 83-96.
13. a) G. M. Rubottom, M. A. Vazquez, D. R. Pelegrina, Tetrahedron Lett. 1974, 4319-4322;
14. b) A. G. Brook, D.M. Macrae, J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19-C21;
15. c) A. Hassner, R. H. Reuss, H. W. Pinnick, J. Org. Chem. 1975, 40, 3427-3429.
16. R. Z. Andriamialisoa, N. Langlois, Y. Langlois, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3563-3566.
17. R. Z. Andriamialisoa, N. Langlois, Y. Langlois, J. Org. Chem. 1985, 50, 961-967.
18. a) W. Adam, L. Hadjiarapoglou, Top. Curr. Chem. 1993, 164, 45-62;
19. b) W. Adam, C. R. Saha-Möller, C.-G. Zhao, Org. React. 2002, 61, 219-516.
20. W. Adam, F. Prechtl, Chem. Ber. 1991, 124, 2369-2372.
21. W. Adam, A. K. Smerz, Tetrahedron 1996, 52, 5799-5804.
22. A. G. M. Barrett, J. Head, M. L. Smith, N. S. Stock, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1999, 64, 6005-6018.
23. C.-S. Lee, M. Q. Audelo, J. Reibenpies, G. A. Sulikowski, Tetrahedron 2002, 58, 4403-4409.
24. R. Willstätter, A. Stoll (Eds.), Untersuchungen über Chlorophyll, Springer, Berlin, 1913.
25. a) H. Fischer, W. Hagert, Liebigs Ann. Chem. 1933, 502, 41-74;
26. b) F. C. Pennington, H. H. Strain, W. A. Svec, J. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3875-3880;
27. c) M. Strell, Liebigs Ann. Chem. 1942, 550, 50-66;
28. d) K. M. Smith, D. J. Simpson, J. Chem. Res. (M) 1987, 720-733.
29. P. H. Hynninen, Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1981, 36, 1010-1016.
30. a) K. Hyvärinen, J. Helaja, P. H. Hynninen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9813-9814;
31. b) P. S. Woolley, A. J. Moir, R. E. Hester, B. J. Keely, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1833-1839.
32. L. Benati, P. C. Montevecchi, P. Spagnolo, E. Foresti, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2845-2850.
33. M. D. Andrews, A. G. Brewster, K. M. Crapnell, A. J. Ibbett, T. Jones, M. G. Moloney, K. Prout, D. Watkin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 223-235.
34. a) J. H. Clark, J. M. Miller, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 64-65;
35. b) J. H. Clark, J. M. Miller, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 1743-1745;
36. c) J. Christoffers, Synth. Commun. 1999, 29, 117-122.
37. H. Irie, J. Katakawa, M. Tomita, Y. Mizuno, Chem. Lett. 1981, 637-640.
38. a) H. H. Wasserman, J. E. Pickett, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4695-4696;
39. b) H. H. Wasserman, J. E. Pickett, Tetrahedron 1985, 41, 2155-2162.
40. a) K. Hiroya, K. Ogasawara, Chem. Commun. 1999, 2197-2198;
41. b) K. Hiroya, K. Ogasawara, Chem. Commun. 1998, 2033-2034.
42. T. Watanabe, T. Ishikawa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7795-7798.
43. J. Christoffers, J. Org. Chem. 1999, 64, 7668-7669.
44. X. Baucherel, E. Levoirier, J. Uziel, S. Juge, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1385-1387.
45. a) J. Christoffers, T. Werner, S. Unger, W. Frey, Eur. J. Org. Chem. 2003, 425-431;
46. b) J. Christoffers, T. Werner, Synlett 2002, 119-121;
47. c) J. Christoffers, T. Werner, W. Frey, A. Baro, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1042-1045.
48. T. Rahman, H. Nishino, Org. Lett. 2003, 5, 2887-2890.
49. a) F. A. Davis, J. Lamendola, U. Nadir, E. W. Kluger, T. C. Sedergran, T. W. Panunto, R. Billmers, R. Jenkins, I. J. Turchi, W. H. Watson, J. S. Chen, M. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2000-2005;
50. b) F. A. Davis, O. D. Stringer, J. Org. Chem. 1982, 47, 1774-1775;
51. c) F. A. Davis, L. C. Vishwakarma, J. M. Billmers, J. Finn, J. Org. Chem. 1984, 49, 3241-3243.
52. a) D. Ichinari, T. Ueki, K. Yoshihara, T. Kinoshita, Chem. Commun. 1997, 1743;
53. b) M. T. Crimmins, J. M. Pace, P. G. Nantermet, A. S. Kim-Meade, J. B. Thomas, S. H. Watterson, A. S. Wagman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10249-10250;
54. c) M. T. Crimmins, J. M. Pace, P. G. Nantermet, A. S. Kim-Meade, J. B. Thomas, S. H. Watterson, A. S. Wagman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8453-8463.
55. a) F. A. Davis, A. C. Sheppard, Tetrahedron 1989, 45, 5703-5742;
56. b) F. A. Davis, B.-C. Chen, Chem. Rev. 1992, 92, 919-934;
57. c) B.-C. Chen, P. Zhou, F. A. Davis, E. Ciganek, Org. React. 2003, 62, 1-356.
58. a) D. Boschelli, A. B. Smith, III, O. D. Stringer, R. H. Jenkins, F. A. Davis, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4385-4388;
59. b) B.-C. Chen, M. C. Weismiller, F. A. Davis, D. Boschelli, J. R. Empfield, A. B. Smith, III, Tetrahedron 1991, 47, 173-182.
60. a) F. A. Davis, A. Kumar, B.-C. Chen, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 867-870;
61. b) F. A. Davis, C. Clark, A. Kumar, B.-C. Chen, J. Org. Chem. 1994, 59, 1184-1190;
62. c) F. A. Davis, H. Liu, B.-C. Chen, P. Zhou, Tetrahedron 1998, 54, 10481-10492.
63. a) L. Ma, D. Dolphin, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 313-316;
64. b) L. Ma, D. Dolphin, J. Org. Chem. 1996, 61, 2501-2510;
65. c) P. Wongsinkongman, A. Brossi, H.-K. Wang, K. F. Bastow, K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 583-591.
66. A. S. Demir, A. Jeganathan, Synthesis 1992, 235-247.
67. a) A. G. Schultz, M. A. Holoboski, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3021-3024;
68. b) J. Christoffers, Eur. J. Org. Chem. 1998, 759-761.
69. P. R. Ashurst, P. M. Brown, J. A. Elvidge, R. Stevens, J. Chem. Soc. 1965, 6543-6547.
70. H. Mimoun, I. Seree de Roch, L. Sajus, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1481-1492.
71. a) E. Vedejs, D. A. Engler, J. E. Telschow, J. Org. Chem. 1978, 43, 188-196;
72. b) E. Vedejs, S. Larsen, in: Org. Synth. Coll. Vol. VII, (Ed.: J. P. Freeman), Wiley, New York, 1990, pp. 277-282.
73. J. C. Anderson, S. C. Smith, Synlett 1990, 107-108.
74. T. Takeya, Y. Akabane, E. Kotani, S. Tobinaga, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 31-37.
75. C. Somoza, J. Darias, E. A. Rúveda, J. Org. Chem. 1989, 54, 1539-1543.
76. C. Bischoff, E. Schröder, J. Prakt. Chemie 1981, 323, 616-620.
77. a) M. Tona, M. Guardiola, L. Fajari, A. Messeguer, Tetrahedron 1995, 51, 10041-10052;
78. b) H. G. Stenmark, A. Brazzale, Z. Ma, J. Org. Chem. 2000, 65, 3875-3876.